一种己酸-D7的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种己酸‑D7的合成方法，所述的方法包括如下步骤：1）N2保护下，将化合物1和DHP，在右旋樟脑磺酸存在下，制得化合物2；2）将化合物2和氘代碘甲烷，在正丁基锂存在下，发生取代反应，制得化合物3；3）N2保护下，将化合物3溶解在甲醇中，在对甲苯磺酸一水合物存在下，制得化合物4；4）将化合物4在甲醇中，在10wt%钯碳存在下和氘气气氛中，发生还原反应，制得化合物5；5）将化合物5和TEMPO、Aliquat 336，在溴化钾和次氯酸钠存在下，发生氧化反应，制得化合物6，即己酸‑D7。本发明专利技术的合成方法中避免了使用氰化钾等剧毒品，并且反应操作相对简单可控。

A synthetic method of hexanoic acid-d7

【技术实现步骤摘要】
一种己酸-D7的合成方法
本专利技术涉及一种己酸-D7的合成方法，属于化学合成

技术介绍
己酸是六个碳的直链羧酸，分子式为CH3CH2CH2CH2CH2COOH，由己烷衍生出来。它是无色油状液体，带有类似羊的气味。己酸是脂肪酸，自然发现于动物脂肪及油中，是造成腐烂银杏肉质种子外皮难闻气味的化学品之一。己酸用途：己酸是我国规定允许使用的食用香料，主要用于干酪、奶油和水果香精中，可用于生产各种己酸酯类产品，也可作香料、润滑油的增稠剂、合成树脂和橡胶、橡胶加工助剂、清漆催干剂等，也用于制药工业。己酸的制备方法包括如下几种：1)直接从各种油脂中提取分离2)丁酸发酵液的副产物；3)以仲辛醇为原料，硝酸氧化得到；4)催化还原β-己内酯得到；5)乙酸钾和1,3-丁二烯反应制得6)正己醇氧化得到己酸。己酸-D7是稳定同位素标记的己酸，主要用作医药中间体，合成医药活性分子，用于毒理药理研究或者作为医药中间体用于新药研发。结构式如下：目前报道的己酸-D7的合成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种己酸-D7的合成方法，其特征在于，所述的方法包括如下步骤：/n1)N

【技术特征摘要】
1.一种己酸-D7的合成方法，其特征在于，所述的方法包括如下步骤：
1)N2保护下，将化合物1和DHP(3,4-二氢-2H-吡喃)，在右旋樟脑磺酸存在下，制得化合物2；
此步骤合成路线如下：



2)将化合物2和氘代碘甲烷，在正丁基锂存在下，发生取代反应，制得化合物3；
此步骤合成路线如下：



3)N2保护下，将化合物3溶解在甲醇中，在对甲苯磺酸一水合物存在下，制得化合物4；
此步骤合成路线如下：



4)将化合物4在甲醇中，在10wt％钯碳存在下和氘气气氛中，发生还原反应，制得化合物5；
此步骤合成路线如下：



5)将化合物5和TEMPO(2，2，6，6-四甲基哌啶氧化物)、Aliquat336(甲基三辛基氯化铵)，在溴化钾和次氯酸钠存在下，发生氧化反应，制得化合物6，即己酸-D7；
此步骤合成路线如下：





2.根据权利要求1所述的己酸-D7的合成方法，其特征在于，
所述的步骤1)中，化合物1、DHP(3,4-二氢-2H-吡喃)和右旋樟脑磺酸的摩尔比为：1:1.1:0.03；
所述的步骤2)中，化合物2、氘代碘甲烷和正丁基锂的摩尔比为：1:1.3:1.2；
所述的步骤3)中，化合物3和对甲苯磺酸一水合物的摩尔比为10:1；
所述的步骤5)中，化合物5、TEMPO(2，2,6,6-四甲基哌啶氧化物...

【专利技术属性】
技术研发人员：贲昊玺，宋明辉，
申请(专利权)人：南京昊绿生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32