一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本发明专利技术提供的有机化合物以咔唑衍生物为核心，结构如通式(1)所示，

An organic compound with carbazole derivatives as the core and its application in organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术提供的有机化合物具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO能级，采用本专利技术提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术的技术方案如下：一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基；Ar2表示为通式(2)所示结构；L、La分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；通式(2)中，X1表示为-O-、-S-或-C(R3)(R4)；R1、R2表示为氢原子或通式(3)所示结构，但R1和R2不同时为氢；通式(3)中，X2、X3分别表示为-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或-N(R5)-；X3还可以表示为单键；R3～R5分别独立的表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种，所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种；R3与R4可相互键结成环；通式(3)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL5-CL6键、CL6-CL7键或CL7-CL8键和通式(1)并环连接；上述可取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基中的一种或多种。作为本专利技术的进一步改进，所述有机化合物的结构通式表示为；中的任一种；通式(2-1)～(2-9)中，X4～X7分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或-N(R5)-；X5、X7还可以表示为单键；R3～R5分别独立的表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种，所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种；R3与R4可相互键结成环；所述取代的C6-30芳基和取代的5～30元杂芳基的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基中的一种或多种。作为本专利技术的进一步改进，R3～R5分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、三联苯基、萘啶基、二联苯基或吡啶基。作为本专利技术的进一步改进，所述以咔唑衍生物为核心的有机化合物的具体结构为中的任意一种。所述有机化合物制备过程中发生的反应方程式为：Ar2表示为通式(2)所示结构通式，具体制备方法如下：称取中间体I和中间体II，用体积比为3:1:1的甲苯/水/乙醇混合溶液溶解，再加入乙酸钯、碳酸铯和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯；在氮气保护、120℃条件下，微波反应3小时，反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到目标产物；所述中间体I和中间体II的摩尔比为1.0～3.0:1，Pd(OAc)2与中间体I的摩尔比为0.001～0.003:1，Cs2CO3与中间体I的摩尔比为0.5～3:1，Xphos与中间体I摩尔比为1.0～4:1。一种所述的以咔唑衍生物为核心的有机化合物用于制备有机电致发光器件。一种有机本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：



通式(1)中，Ar1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基；
Ar2表示为通式(2)所示结构；



L、La分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基；
通式(2)中，X1表示为-O-、-S-或-C(R3)(R4)；
R1、R2表示为氢原子或通式(3)所示结构，但R1和R2不同时为氢；



通式(3)中，X2、X3分别表示为-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或-N(R5)-；X3还可以表示为单键；
所述R3～R5分别独立的表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种，所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种；R3与R4可相互键结成环；
通式(3)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL5-CL6键、CL6-CL7键或CL7-CL8键和通式(1)并环连接；
上述可取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基中的一种或多种。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构通式表示为；



中的任一种；
通式(2-1)～(2-9)中，X4～X7分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或-N(R5)-；X5、X7还可以表示为单键；
R3～R5分别独立的表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种，所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种；R3与R4可相互键结成环；
所述取代的C6-30芳基和取代的5～30元杂芳基的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，梁丽，王芳，谢丹丹，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32