含有硅芴基和芴基结构的化合物及含有该化合物的电致发光器件制造技术

公开了一种新型含有硅芴基和芴基结构的化合物。所述化合物为同时含硅芴基和芴基的三芳胺化合物，可用作电致发光器件中的空穴传输材料和电子阻挡材料。这些新型化合物能提供更好的器件综合性能。还公开了一种包含所述化合物的电致发光器件和化合物配方。

Compounds containing silicon fluorene group and fluorene group structure and electroluminescent devices containing the compounds

【技术实现步骤摘要】
含有硅芴基和芴基结构的化合物及含有该化合物的电致发光器件
本专利技术涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种新型含硅芴和芴的化合物以及包含该化合物的电致发光器件和化合物配方。
技术介绍
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。1987年，伊斯曼柯达的Tang和VanSlyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(AppliedPhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和vanSlyke专利技术的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含配合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。OLED器件的效率、寿命等性能与发光层载流子浓度的平衡有着重要的关系，通过电荷传输材料、载流子阻挡材料的分子结构设计可以更加合理地调控发光层载流子浓度的平衡性。三芳胺可用做电致发光器件中的空穴传输材料和电子阻挡材料，硅芴由于硅原子的存在而具有独特的性质，芴基也存在其独特的结构，同时包含二者的衍生物在OLED材料中的应用尚未得到充分的开发。本专利技术公开了一种新型含硅芴基和芴基的三芳胺化合物，能够提供更好的器件综合性能。
技术实现思路
本专利技术旨在提供一系列新结构的含硅芴和芴基的三芳胺化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料和电子阻挡材料。由于所述化合物独特的结构，能提供更好的器件综合性能。根据本专利技术的一个实施例，公开一种具有式1结构的化合物：其中X1至X6各自独立地选自CH,CD或N；R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；Xa和Xb中有一个必须是CR，Xa和Xb中的另一个选自CH,CD,或N；其中，R是由式2表示的结构：其中R3和R4各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；其中Ar为取代或未取代的具有6-60个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基，及其组合；R1和R2，R3和R4能任选地连接形成环。根据本专利技术的另一个实施例，还公开一种电致发光器件，包括阳极，阴极和设置在阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含所述具有式1的化合物。根据本专利技术的另一实施例，还公开了一种化合物配方，其包含所述具有式1的化合物。本专利技术公开的含硅芴和芴的三芳胺化合物可用作电致发光器件中的空穴传输材料和电子阻挡材料。由于这些新颖的化合物具有的独特结构，能有效地帮助器件空穴与电子传输的平衡从而提供更好的器件综合性能。附图说明图1是可以含有本文所公开的化合物或化合物配方的有机发光装置示意图。图2是可以含有本文所公开的化合物或化合物配方的另一有机发光装置示意图。图3是展示如本文所公开的化合物的结构式1。具体实施方式OLED可以在各种基板上制造，例如玻璃，塑料和金属。图1示意性、非限制性的展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制，图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7,279,704B2第6-10栏有更详细的描述，上述专利的全部内容通过引用并入本文。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.具有式1的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.具有式1的化合物：



其中
X1至X6各自独立地选自CH,CD或N；
R1和R2各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，腈，异腈，硫基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
Xa和Xb中有一个必须是CR，Xa和Xb中的另一个选自CH,CD,或N；
其中，R是由式2表示的结构：



其中
R3和R4各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，及其组合；
其中Ar为取代或未取代的具有6-60个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-60个碳原子的杂芳基，及其组合；
R1和R2，R3和R4能任选地连接形成环。


2.如权利要求1所述的化合物，其中X1至X6各自独立地选自CH或CD。


3.如权利要求1所述的化合物，其中X1至X4中有一个是N；优选的，X2是N或X3是N。


4.如权利要求1所述的化合物，其中Xa是CH或CD；或Xb是CH或CD。


5.如权利要求1所述的化合物，其中R1和R2各自独立地选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基；优选的，R1和R2为苯基。


6.如权利要求1所述的化合物，其中R3和R4各自独立地选自由以下组成的组：氢，氘，甲基，乙基，环己基，环戊基，及其组合。


7.如权利要求1所述的化合物，其中所述Ar选自以下结构组成的组：

【专利技术属性】
技术研发人员：马仲勋，张麟，邝志远，夏传军，
申请(专利权)人：北京夏禾科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11