一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑叠氮基丙硅烷的合成方法，首先是通过烯丙基溴来合成烯丙基叠氮，由于烯丙基叠氮在室温条件容易发生[3，3]重排反应，因此得到的是一组叠氮分别在烯丙基两端的混合物。然后，在Karstedt’s催化剂(0.25mol％)作用下，有机溶剂作为溶剂，二甲基苯硅烷(4 equiv)或者其它硅烷试剂作为硅源与烯丙基叠氮混合物发生选择性反应，利用末端烯烃和中间烯烃发生氢硅化反应的速率差异，结合[3，3]重排反应可以选择性地得到3‑叠氮基丙硅烷化合物。

A synthesis method of 3- azido propylsilane

【技术实现步骤摘要】
一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法
本专利技术涉及化合物的合成，特别涉及一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法。
技术介绍
作为一种化学元素，氮是空气中含量最多的元素，在自然界中广泛的存在，并且很多的药物中都含有氮元素。含氮化合物在生物体内也有很大的作用，例如组成蛋白质的氨基酸等。此外，含氮化合物如酰胺类结构的药物，由于其物理和化学性质都比较稳定，在药物的吸收，传输，代谢方面都起到了很好的作用。而有机叠氮化合物是一类应用非常广泛的含氮化合物，也是制备含氮化合物的主要原料之一。烯丙基叠氮化合物作为有机叠氮化合物中的一种，由于分子内存在[3，3]重排，得到的一般是混合物，从而限制了它的应用(J.Am.Chem.Soc.1960，82，5956-5957和Org.Biomol.Chem.2019，17，4406-4429)。如果在分子间的下游反应中，选择性的捕获烯丙基叠氮化物异构体中的一个，利用它们之间的[3，3]重排反应，使不反应的异构体转化成可以发生反应的异构体参与下游的反应，将显著改善烯丙基叠氮化物的合成应用。更重要的是，在随后的烯烃加氢官能化过程中，烯丙本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：/n(1)烯丙基叠氮混合物的合成：/na、以烯丙醇为原料，通过Appel反应和叠氮取代来合成烯丙基叠氮混合物；/nb、与烯丙基溴的烯烃交叉偶联反应和叠氮取代来合成含有R官能团的叠氮化物；/nc、将b合成的烯丙基叠氮进行衍生化得到新的烯丙基叠氮混合物；/nd、利用1，4-二溴-2-丁烯与亲核试剂反应引入烯丙溴，然后用叠氮化钠取代来制备烯丙基叠氮混合物；/n相应的化合物结构式变化如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)烯丙基叠氮混合物的合成：
a、以烯丙醇为原料，通过Appel反应和叠氮取代来合成烯丙基叠氮混合物；
b、与烯丙基溴的烯烃交叉偶联反应和叠氮取代来合成含有R官能团的叠氮化物；
c、将b合成的烯丙基叠氮进行衍生化得到新的烯丙基叠氮混合物；
d、利用1，4-二溴-2-丁烯与亲核试剂反应引入烯丙溴，然后用叠氮化钠取代来制备烯丙基叠氮混合物；
相应的化合物结构式变化如下：



(2)将烯丙基叠氮混合物在Karstedt’s催化下，以有机溶剂作为溶剂，与硅源反应，得到3-叠氮基丙硅烷，化合物结构式如下：





2.根据权利要求1所述的3-叠氮基丙硅烷的合成方法，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘汝章，魏震，王娟，刘泳梅，
申请(专利权)人：扬州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32