一种1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯及其制备方法，包括以下工序将卤代芳烃溶于反应溶剂，反应时间3~15小时，反应完全后降至室温，加入去离子水停止反应，用二氯甲烷萃取三次，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品。本发明专利技术的含三个叠氮基团的三苯基苯化合物1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯室温下为棕褐色粘稠状化合物，摩擦感度为0，撞击感度I50为27焦耳。本发明专利技术的合成步骤简单，条件温和，不需要特别的合成装置；1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯的熔点低，溶于丙酮、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺等多种溶剂，在低温固化高温使用的超支化聚三唑弹性体制备方面有着潜在的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种含三个叠氮基团的三苯基苯化合物--1，3, 5-三（对-叠氮甲 基）三苯基苯及其合成方法。
技术介绍
叠氮基不但是高含能基团，而且是反应性功能团，它也可以被转化为许多活性基 团，叠氮化学一直受到人们的广泛关注，并在有机合成反应研究中取得了卓越的成就。随 着聚合物科学的发展，叠氮聚合物的合成及应用研究也引起了高分子科学家的兴趣，合成 方法的研究不断推陈出新，在化工、航天和生物技术等方面的应用日趋广泛，其应用主要涉 及火箭固体推进剂、枪炮发射药、含能增塑剂、含能粘合剂、高能炸药、高分子材料改性及抗 病毒药等领域。2004年Sharpless等提出点击化学（click chemistry)的概念以即一界· Chem.，Int. Ed. 2004，43，3928-3932)，其中一个反应是叠氮化合物与炔烃发生1，3-偶 极环加成反应以制备1，2, 3-氮唑类的化合物，该类化合物在聚合物材料领域具有潜在的 应用前景。专利CN 101117365A，CN 101774973A，CN102241820A报道了一种含有三个叠氮 基团的化合物1，3, 5-三（对-叠氮甲基）-2,4,6三甲基苯，并利用其制备了一类新型低 温固化高温使用的超支化聚三唑弹性体，该类材料作为耐高温材料在航天、航空和生物医 用领域有着广阔的应用前景，由于有机叠氮化合物具有潜在的爆炸性，通过热、光、压力、摩 擦或撞击引入少量外部能量后就会激烈地爆炸性分解，文献(王莉莉，化工科技，2010,18， 72~75)报道小分子有机叠氮化合物中的碳原子与氮原子之比小于1的化合物的感度高，使 用中易爆炸，1，3，5-三（对-叠氮甲基）-2，4，6三甲基苯分子中含氮44%，碳原子和氮原子 数之比为1，在使用中易爆炸，因此合成含有三个个叠氮官能团，同时具有熔点低、感度低特 点的芳香族化合物在高分子材料制备领域有着广泛的应用前景。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含三个叠氮基团的三苯基苯化合物1，3, 5-三（对-叠 氮甲基）三苯基苯，其分子结构式为：本专利技术的另一目的是提供一种化合物1，3,5_三（对-叠氮甲基）三苯基苯合成方法。 本专利技术以卤代芳烃为原材料在溶液中与叠氮化钠进行亲核取代反应制备。本专利技术的技术方案包括以下工序：将卤代芳烃溶于反应溶剂，每摩尔卤代芳烃加 入2~12升反应溶剂，叠氮化钠与卤代芳烃的投料比摩尔比为3:1~3. 8:1，反应温度为 4(T90°C，反应时间:Γ15小时，反应完全后降至室温，加入去离子水停止反应，用二氯甲烷 萃取三次，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品。 本专利技术所述卤代芳烃为1，3,5_三（对-氯甲基）三苯基苯、1，3,5_三（对-溴甲 基）三苯基苯、1，3,5_三（对-碘甲基）三苯基苯中的一种，分子结构为 ：本专利技术所述叠氮化钠与卤代芳烃的投料摩尔比优选3. 3:1~3. 5:1。 本专利技术所述反应溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲 苯、苯、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种。 本专利技术所述反应溶剂优选加入量每摩尔卤代烃加入5~9升溶剂。 本专利技术所述反应温度优选5(T80°C。 本专利技术所述反应时间优选5~10小时。 本专利技术的含三个叠氮基团的三苯基苯化合物1，3,5-三（对-叠氮甲基）三苯基 苯室温下为棕褐色粘稠状化合物，摩擦感度为0,撞击感度1 5。为27焦耳。 本专利技术的技术效果在于：（1).本专利技术首次合成一种含有三个叠氮官能团的新型 分子1，3, 5-三（对-叠氮甲基）三苯基苯；（2). 1，3, 5-三（对-叠氮甲基）三苯基苯中 碳原子和氮原子之比为3,为一类低感度有机小分子；（3). 1，3, 5-三（对-叠氮甲基）三苯 基苯的合成步骤简单，条件温和，不需要特别的合成装置；(4). 1，3, 5-三（对-叠氮甲基） 三苯基苯的熔点低，溶于丙酮、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺等多种溶剂，在低温固化高温使用 的超支化聚三唑弹性体制备方面有着潜在的应用前景。【附图说明】 图1为本专利技术1，3,5-三（对-叠氮甲基）三苯基苯红外吸收光谱图。【具体实施方式】 实施例1: 在250毫升的三口烧瓶中加入4. 52克1，3, 5-三（对-氯甲基）三苯基苯，2. 11克叠 氮化钠，100毫升N，N-二甲基甲酰胺，反应液在搅拌下升温至40°C反应15小时，反应结束 后冷却降至室温，将反应物倒入500毫升去离子水中，然后用100毫升二氯甲烷萃取三次， 用无水硫酸钠干燥24小时，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品4. 42克。产 物经红外表征2100cm 1处发现强的叠氮峰，700cm ^8000111处的碳氯键红外峰消失。 实施例2: 在250毫升的三口烧瓶中加入5.85克1，3,5_三（对-溴甲基）三苯基苯2. 25克叠氮 化钠，80毫升N，N-二甲基乙酰胺，反应液在搅拌下升温至80°C恒温反应6小时，反应结束 后冷却降至室温，将反应物倒入500毫升去离子水中，然后用100毫升二氯甲烷萃取三次， 用无水硫酸钠干燥24小时，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品4. 45克。 实施例3: 在250毫升的三口烧瓶中加入7.26克1，3, 5-三（对-碘甲基）三苯基苯，2. 38克叠 氮化钠，200毫升N-甲基吡咯烷酮，反应液在搅拌下升温至70°C恒温反应10小时，反应结 束后冷却降至室温，将反应物倒入500毫升去离子水中，然后用100毫升二氯甲烷萃取三 次，用无水硫酸钠干燥24小时，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品4. 47克。 实施例4: 在250毫升的三口烧瓶中加入5.84克1，3, 5-三（对-溴甲基）三苯基苯，2. 31克叠 氮化钠，100毫升二甲基亚砜，反应液在搅拌下升温至90°C恒温反应8小时，反应结束后冷 却降至室温，将反应物倒入500毫升去离子水中，然后用100毫升二氯甲烷萃取三次，用无 水硫酸钠干燥24小时，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品4. 37克。 实施例5: 在250毫升的三口烧瓶中加入4. 52克1，3, 5-三（对-氯甲基）三苯基苯，2. 28克叠 氮化钠，100毫升四氢呋喃，反应液在搅拌下升温至50°C恒温反应反应15小时，反应结束后 冷却降至室温，将反应物倒入500毫升去离子水中，然后用100毫升二氯甲烷萃取三次，用 无水硫酸钠干燥24小时，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品4. 28克。 实施例6: 在250毫升的三口烧瓶中加入4. 52克1，3, 5-三（对-氯甲基）三苯基苯，2. 38克叠 氮化钠，70毫升N，N-二甲基甲酰胺和70毫升苯，反应液在搅拌下升温至75°C恒温反应7 小时，反应结束后冷却降至室温，将反应物倒入500毫升去离子水中，然后用100毫升二氯 甲烷萃取三次，用无水硫酸钠干燥24小时，过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷和苯得棕褐色粘 稠状产品4. 28克。 实施例7: 在250毫升的三口烧瓶中加入5.84克1，3, 5-三（对-氯甲基）三苯基苯，2. 33克叠 氮化钠，80毫升N，N-二甲基甲酰胺和80毫升甲苯，反应液在搅拌下升温至80°C恒温反应6 小时，反应结束后冷却本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种1，3，5‑三(对‑叠氮甲基)三苯基苯, 其特征在于，其分子结构为：。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：邱贤平，孙忠祥，韦伟，杜利，朱朝阳，
申请(专利权)人：湖北航天化学技术研究所，
类型：发明
国别省市：湖北;42
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