有机电致发光材料及器件制造技术

技术编号:24026796 阅读:47 留言:0更新日期:2020-05-06 23:42
公开了一种有机电致发光材料及器件。所述有机电致发光材料采用了一系列新的吲哚咔唑化合物,可用作电致发光器件的主体材料、电荷传输材料等。通过使用这些化合物,能够提供更好的器件性能,如非常低的驱动电压、高效率以及更长的使用寿命等。

Organic electroluminescent materials and devices

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料及器件
本专利技术涉及用于有机电子器件的化合物,例如有机发光器件。特别地,涉及一种新型吲哚咔唑化合物,以及包含该化合物的电致发光器件和化合物配方。
技术介绍
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(O-FETs),有机发光晶体管(OLETs),有机光伏器件(OPVs),染料-敏化太阳能电池(DSSCs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(OFQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。1987年,伊斯曼柯达的Tang和VanSlyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(AppliedPhysicsLetters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和vanSlyke专利技术的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报告了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色OLED,磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更低的驱动电压,更高的效率和更长的器件寿命。咔唑以及咔唑衍生物被较多地应用于OLED中,但它们在OLED材料中的应用潜能值得继续深入的研究开发。本专利技术提供了一种新型吲哚咔唑化合物,这些新型化合物可提供更好的器件性能,如更长的器件寿命和更低的驱动电压。
技术实现思路
本专利技术旨在提供一系列新的吲哚咔唑化合物来解决至少部分的上述问题。所述化合物可用作电致发光器件中的主体材料、电荷传输材料等。通过使用这些化合物,能够提供更好的器件性能,如非常低的驱动电压、高效率以及更长的使用寿命等。根据本专利技术的一个实施例,公开一种具有式1的化合物:其中X1至X8,Y1至Y8,Z1至Z12各自独立地选自N,C或CR;且X1至X4中的任意两者是氮,其余两者各自独立地选自C或CR;A选自CR’R”,NR”’,O,S或Se;R,R’,R”,R”’各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈基,异腈基,硫烷基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;两个相邻的取代基能任选地连接形成环;且当A是CR’R”或NR”’时,R’,R”和R”’均不能与Z1至Z12的任何一个连接形成环。根据本专利技术的另一实施例,还公开了一种电致发光器件,包括:阳极,阴极,以及设置在阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含具有式1的化合物:其中X1至X8,Y1至Y8,Z1至Z12各自独立地选自N,C或CR;且X1至X4中的任意两者是氮,其余两者各自独立地选自C或CR;A选自CR’R”,NR”’,O,S或Se;R,R’,R”,R”’各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈基,异腈基,硫烷基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;两个相邻的取代基能任选地连接形成环;且当A是CR’R”或NR”’时,R’,R”和R”’均不能与Z1至Z12的任何一个连接形成环。根据本专利技术的再一实施例,还公开了一种化合物配方,其包含所述化合物,所述化合物具有由式1表示的结构。本专利技术公开的化合物,可用作有机电致发光器件中的主体材料、电荷传输材料等。所述化合物易于用于制造OLED,且能够提供更好的器件性能,如非常低的驱动电压、高效率以及更长的使用寿命等。附图说明图1是可以含有本文所公开的化合物或化合物配方的有机发光装置本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.具有式1的化合物:/n

【技术特征摘要】
1.具有式1的化合物:



其中
X1至X8,Y1至Y8,和Z1至Z12各自独立地选自N,C或CR;且X1至X4中的任意两个是N,X1至X4中的其余两个各自独立地选自C或CR;
A选自CR’R”,NR”’,O,S或Se;
R,R’,R”,R”’各自独立地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈基,异腈基,硫烷基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;
两个相邻的取代基能任选地连接形成环;且当A是CR’R”或NR”’时,R’,R”和R”’均不与Z1至Z12的任何一个连接形成环。


2.根据权利要求1所述的化合物,所述化合物为具有式2的化合物:





3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中X2和X4是N,X1、X3和X5至X8均各自独立地选自CR或C。


4.根据权利要求1或2所述的化合物,其中Z1至Z12中的至少一个是N,和/或Y1至Y8中的至少一个是N。


5.根据权利要求1或2所述的化合物,其中Z1至Z12均各自独立地选自CR或C,和/或Y1至Y8均各自独立地选自C或CR。


6.根据权利要求1或2所述的化合物,其中A是NR”’。


7.根据权利要求1或2所述的化合物,其中R,R’,R”,R”’各自独立地选自由苯基、联苯基、三苯基硅基苯基、萘基、二苯并噻吩基、芴基、氮杂苯基、氮杂萘基、氮杂联苯基、卤代苯基、氰基、氰基取代苯基及卤素组成的组。


8.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自由以下组成的群组:






























































































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【专利技术属性】
技术研发人员:王乐王强李长青牟勇姚剑飞毕欣邝志远夏传军
申请(专利权)人:北京夏禾科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京;11

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