一种发射绿光的有机发光材料及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种发射绿光的有机发光材料及其制备方法，涉及有机发光材料技术领域。本发明专利技术所述有机发光材料为4，7‑二(3，5‑二叔丁基苯基)‑2，1，3‑苯并噻二唑。本发明专利技术发射绿光的有机发光材料是一种色度纯、结构简单、荧光量子产率较高、溶解性好的绿光材料，是理想的绿光发光材料，在有机电致显示领域有潜在的应用，且制备方法操作过程简单，反应条件比较温和，产物分离提纯简单，产率较高。

【技术实现步骤摘要】
一种发射绿光的有机发光材料及其制备方法
本专利技术涉及有机发光材料
，涉及一种发射绿光的有机发光材料及其制备方法。
技术介绍
有机发光二极管由于其自发光、全固态、宽视角、响应速度快、驱动电压低、低能耗、效率高、可弯曲等诸多优点，成为研究的热点。为实现全彩的荧光发射，红、绿、蓝三基色的荧光材料在有机发光器件领域必不可少。2，1，3-苯并噻二唑作为电子给体常被应用于光电材料领域，由于在新型光学以及电子学材料中的潜在应用，使得这个物质在光电学和有机电致发光材料方面受到广泛的关注，基于此结构涌现出较多的红色发光材料。另外D-π-A构型的有机分子由于其分子内电荷转移(ICT)能产生量子效率较高的化合物，正被广泛应用于有机发光材料方面。从目前研究的情况来看，蓝光材料、红光材料研究众多，但是高效率、色度纯、结构简单的绿光材料较少，这在一定程度上限制了有机发光器件的发展。
技术实现思路
针对现有技术不足，本专利技术提供一种发射绿光的有机发光材料及其制备方法，解决了现有技术中高效率、色度纯、结构简单的绿光材料较少的技术问题。为实现以上目的，本专利技术通过以下技术方案予以实现：一种发射绿光的有机发光材料，所述有机发光材料为4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑，具有式(I)所示的结构：一种发射绿光的有机发光材料的制备方法，包括以下步骤：S1、将2，1，3-苯并噻二唑加入装有40-60mlHBr溶液的烧瓶中，再向烧瓶中滴加25-35mlHBr溶液，边滴加边搅拌，滴加完后加热至100-200℃回流4-8h，冷却，加入饱和的亚硫酸钠溶液，再过滤、重结晶即得到4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑；S2、在氮气氛围下，向装有甲苯、K2CO3水溶液的烧瓶中加入4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑、3，5-二叔丁基苯硼酸、Cs2CO3、四三苯基膦钯，加热至温度为100-150℃，反应10-36h，冷却，得到反应混合物；S3、将步骤S2制得的反应混合物萃取2-4次，再洗涤、干燥、减压蒸馏，得到粗产物，再洗脱、提纯，得到4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑。优选的，步骤S2所述4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑与3，5-二叔丁基苯硼酸的摩尔比为1：2-4。优选的，步骤S2所述4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑与四三苯基膦钯的摩尔比为1：0.02-0.05。优选的，步骤S2所述加热至温度为120-140℃。优选的，步骤S2所述反应时间为20-30h。优选的，步骤S1、步骤S2所述冷却均冷却至室温。优选的，所述步骤S3将制得的反应混合物用CH2Cl2萃取三次，有机层用盐水洗涤之后得到的粗产物，再将粗产物用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂洗脱，再进行硅胶层析柱提纯，即可。本专利技术4，-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑的合成路线如下：本专利技术提供一种发射绿光的有机发光材料及其制备方法，与现有技术相比优点在于：本专利技术发射绿光的有机发光材料为4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑，该材料是一种色度纯、结构简单、荧光量子产率较高、溶解性好的绿光材料，是理想的绿光发光材料，在有机电致显示领域有潜在的应用；本专利技术发射绿光的有机发光材料的制备方法操作过程简单，反应条件比较温和，产物分离提纯简单，产率较高，产率能够达到90％，所制备的绿光材料属于小分子发光材料，在发光器件中具有很好的应用前景。附图说明图1为本专利技术绿光材料4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑在甲苯中的荧光发射光谱图；图2为本专利技术绿光材料4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑的核磁共振氢谱图。具体实施方式为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合本专利技术实施例对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。实施例1：本实施例4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑的制备方法，包括以下步骤：S1、在250ml的圆底烧瓶中装有50mlHBr溶液(48％)，再加入3g(22.00mmol)2，1，3-苯并噻二唑，在恒压漏斗中将10g(65.00mmol)Br2溶于30mlHBr溶液(48％)，滴加至的圆底烧瓶中，边滴加边剧烈搅拌，全部滴加完后加热至150℃回流6小时，反应结束后冷却至室温，加入饱和的亚硫酸钠溶液，将析出的固体过滤，得到淡黄色的粗产物，将此粗产物在活性炭存在的条件下用正己烷重结晶得到4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑6.08g，白色固体，计算产率为94％；S2、在氮气保护下，向装有50ml甲苯，25mlK2CO3水溶液(8.0g，57.9mmol)的250ml的两口圆底烧瓶中加入1.94g(6.6mmol)4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、3.096g(13.2mmol)3,5-二叔丁基苯硼酸、2g(6.1mmol)Cs2CO3、0.289g(0.25mmol)四三苯基膦钯，加热至温度为100℃，反应24h，冷却，得到反应混合物；S3、将步骤S2制得的反应混合物倒入水中，用CH2Cl2萃取3次，将得到的有机层用盐水洗涤之后，再用无水Na2SO4进行干燥，之后减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物，将粗产物用二氯甲烷和石油醚作为洗脱剂的溶剂进行洗脱，硅胶层析柱提纯，得到4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑2.98g。制得的4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑为绿色固体。产率88％。1HNMR(400MHz,CDCl3),δ[ppm]:7.81-7.78(m,6H),7.55-7.52(t,2H),1.42(s,36H)。将本实施例制得的4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑做荧光发射光谱实验和核磁共振实验，结果如图1和图2所示。实施例2：本实施例4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑的制备方法，包括以下步骤：S1、在250ml的圆底烧瓶中装有60mlHBr溶液(48％)，再加入3g(22.00mmol)2，1，3-苯并噻二唑，在恒压漏斗中将10g(65.00mmol)Br2溶于35mlHBr溶液(48％)，滴加至的圆底烧瓶中，边滴加边剧烈搅拌，全部滴加完后加热至200℃回流8小时，反应结束后冷却至室温，加入饱和的亚硫酸钠溶液，将析出的固体过滤，得到淡黄色的粗产物，将此粗产物在活性炭存在的条件下用正己烷重结晶得到4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑6.08g，白色固体，计算产率为92％；S2、在氮气保护下，向装有50ml甲苯，25mlK2CO3水溶液(8.0g，57.9mmol)的250ml的两口圆底烧瓶中加入1.94g(6.6mmol)4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑、6.192g(26.4mmol)3,5-二叔丁基苯硼酸、2g(6.1mmol)Cs2CO3、0.587g(0.50mmol)四三苯基膦钯，加热至温度为120℃，反应30h，冷却，得到反应混合物；S3、将步骤S2制得的反应混合本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种发射绿光的有机发光材料，其特征在于：所述有机发光材料为4，7‑二(3，5‑二叔丁基苯基)‑2，1，3‑苯并噻二唑，具有式(I)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种发射绿光的有机发光材料，其特征在于：所述有机发光材料为4，7-二(3，5-二叔丁基苯基)-2，1，3-苯并噻二唑，具有式(I)所示的结构：2.一种如权利要求1所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、将2，1，3-苯并噻二唑加入装有40-60mlHBr溶液的烧瓶中，再向烧瓶中滴加25-35mlHBr溶液，边滴加边搅拌，滴加完后加热至100-200℃回流4-8h，冷却，加入饱和的亚硫酸钠溶液，再过滤、重结晶即得到4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑；S2、在氮气氛围下，向装有甲苯、K2CO3水溶液的烧瓶中加入4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑、3，5-二叔丁基苯硼酸、Cs2CO3、四三苯基膦钯，加热至温度为100-150℃，反应10-36h，冷却，得到反应混合物；S3、将步骤S2制得的反应混合物萃取2-4次，再洗涤、干燥、减压蒸馏，得到粗产物，再洗脱、提纯，得到4...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏友付，李涛，沈悦，杨永建，张晴晴，葛笑兰，
申请(专利权)人：亳州学院，
类型：发明
国别省市：安徽,34