杂环化合物和有机发光器件制造技术

技术编号:23466943 阅读:70 留言:0更新日期:2020-03-06 10:22
公开杂环化合物和有机发光器件。所述杂环化合物由式1表示,其中,在式1中,基团和变量与在说明书中描述的相同。式1

Heterocyclic compounds and organic light-emitting devices

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物和有机发光器件对相关申请的交叉引用本申请要求在韩国知识产权局于2018年8月27日提交的韩国专利申请No.10-2018-0100569的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
一种或多种实施方式涉及杂环化合物和包括其的有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)为与其它类型的器件相比产生全色图像并且还具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性的自发射器件。在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,且电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需求。
技术实现思路
本公开内容的方面提供新的杂环化合物和包括其的有机发光器件。额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。本公开内容的一个方面提供由式1表示的杂环化合物:式1在式1中,X1可为N或C(R1),X2可为N或C(R2),和X3可为N或C(R3),其中i)选自X1-X3的一个可为N,且它们中的其余的可不为N;或ii)X1-X3无一可为N,R1-R3可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、被至少一个氘取代的C1-C20烷氧基、或-Si(Q101)(Q102)(Q103),L1和L2可各自独立地选自:单键;和各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团,L3-L5可各自独立地选自:单键;和各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,a1-a5可各自独立地为1-5的整数,和Ar1和Ar2可各自独立地为由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、由式3C表示的基团、由式3D表示的基团、由式3E表示的基团、由式3F表示的基团、或者未取代的或被至少一个Z31取代的C6-C60芳基:在式3A-3F中,环A31至环A33可各自独立地为C5-C60碳环基团或富含π电子的C1-C60杂环基团,X51可为单键、N(Z51a)、C(Z51a)(Z51b)、Si(Z51a)(Z51b)、O、或S,X54可为N(Z54a)、C(Z54a)(Z54b)、Si(Z54a)(Z54b)、O、或S,X55可为N或C(Z55),X56可为N或C(Z56),X57可为N或C(Z57),Z31-Z33、Z51a、Z51b、Z54a、Z54b、和Z55-Z57可各自独立地选自:氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;和各自为未取代的或被至少一个R10b取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团,b31-b33可各自独立地为0-10的整数,*表示与相邻原子的结合位点,X11-X13可各自独立地为N或C(CN),R4和R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q111)(Q112)(Q113),R10a和R10b可各自独立地为氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、二(C1-C20烷基)苯基、三(C1-C20烷基)苯基、(C6-C20芳基)苯基、二(C6-C20芳基)苯基、三(C6-C20芳基)苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenylgroup)、芴基、(C1-C20烷基)芴基、二(C1-C20烷基)芴基、三(C1-C20烷基)芴基、(C6-C20芳基)芴基、二(C6-C20芳基)芴基、三(C6-C20芳基)芴基、咔唑基、(C1-C20烷基)咔唑基、二(C1-C20烷基)咔唑基、三(C1-C20烷基)咔唑基、(C6-C20芳基)咔唑基、二(C6-C20芳基)咔唑基、三(C6-C20芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、三(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、三(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、二(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、三(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、二(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、三(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、或-Si(Q121)(Q122)(Q123),取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式1表示的杂环化合物:/n式1/n

【技术特征摘要】
20180827 KR 10-2018-01005691.由式1表示的杂环化合物:
式1



其中,在式1中,
X1为N或C(R1),X2为N或C(R2),且X3为N或C(R3),其中i)选自X1-X3的一个为N,且它们中的其余的不为N;或ii)X1-X3无一为N,
R1-R3各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、被至少一个氘取代的C1-C20烷氧基、或-Si(Q101)(Q102)(Q103),
L1和L2各自独立地选自:
单键;和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团,
L3-L5各自独立地选自:
单键;和
各自为未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
a1-a5各自独立地为1-5的整数,和
Ar1和Ar2各自独立地为由式3A表示的基团、由式3B表示的基团、由式3C表示的基团、由式3D表示的基团、由式3E表示的基团、由式3F表示的基团、或者未取代的或被至少一个Z31取代的C6-C60芳基:



其中,在式3A-3F中,
环A31至环A33各自独立地为C5-C60碳环基团或富含π电子的不含氮的C1-C60杂环基团,
X51为单键、N(Z51a)、C(Z51a)(Z51b)、Si(Z51a)(Z51b)、O、或S,
X54为N(Z54a)、C(Z54a)(Z54b)、Si(Z54a)(Z54b)、O、或S,
X55为N或C(Z55),
X56为N或C(Z56),
X57为N或C(Z57),
Z31-Z33、Z51a、Z51b、Z54a、Z54b、和Z55-Z57各自独立地选自:
氢、氘、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;和
各自为未取代的或被至少一个R10b取代的C5-C60碳环基团、吡啶基团、和富含π电子的C1-C60杂环基团,
b31-b33各自独立地为0-10的整数,
*表示与相邻原子的结合位点,
X11-X13各自独立地为N或C(CN),
R4和R5各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和-Si(Q111)(Q112)(Q113),
R10a和R10b各自独立地为氘、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、二(C1-C20烷基)苯基、三(C1-C20烷基)苯基、(C6-C20芳基)苯基、二(C6-C20芳基)苯基、三(C6-C20芳基)苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、(C1-C20烷基)芴基、二(C1-C20烷基)芴基、三(C1-C20烷基)芴基、(C6-C20芳基)芴基、二(C6-C20芳基)芴基、三(C6-C20芳基)芴基、咔唑基、(C1-C20烷基)咔唑基、二(C1-C20烷基)咔唑基、三(C1-C20烷基)咔唑基、(C6-C20芳基)咔唑基、二(C6-C20芳基)咔唑基、三(C6-C20芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、三(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、三(C6-C20芳基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、二(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、三(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、二(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、三(C6-C20芳基)二苯并噻吩基、或-Si(Q121)(Q122)(Q123),
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q3...

【专利技术属性】
技术研发人员:田顺玉郑妍淑李河燮沈明善印守康Y小石川
申请(专利权)人:三星电子株式会社
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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