手性化合物、包含该手性化合物的液晶组合物、光学各向异性体及液晶显示器件制造技术

技术编号:22628939 阅读:22 留言:0更新日期:2019-11-26 13:09
本发明专利技术公开了一种手性化合物、包含该手性化合物的液晶组合物、光学各向异性体及液晶显示器件。所述手性化合物的结构式如下式I所示:

Chiral compound, liquid crystal composition containing the chiral compound, optical anisotropy and liquid crystal display device

The invention discloses a chiral compound, a liquid crystal composition including the chiral compound, an optical anisotropic body and a liquid crystal display device. The structural formula of the chiral compound is as follows:

【技术实现步骤摘要】
手性化合物、包含该手性化合物的液晶组合物、光学各向异性体及液晶显示器件
本专利技术涉及液晶材料
更具体地,涉及手性化合物、包含该手性化合物的液晶组合物、光学各向异性体及液晶显示器件。
技术介绍
液晶有多种相态,如层状排列的近晶相、向列相、螺旋结构的胆甾相,其中向列相液晶可以按照分子的相对取向做进一步的分类,层列相是最常见的排列方式,分子是一层层的排列。另一种常见的相是胆甾醇相,或叫做手性向列相,每层分子的排列方向与相邻层有轻微的扭曲,从而形成自然状态下的螺旋状扭曲结构。当给这种液晶加电压后,将以所加电压的大小方向扭曲相应的角度。因此可以用来控制光的通过。手性化合物可以用作掺杂剂以诱导或增强用于液晶显示器的液晶组合物的螺旋扭曲。在特定的温度下,对于使用纯对映体手性添加剂引起向列相液晶组合物螺旋状扭曲的手性添加剂的螺旋扭曲能力HTP值与引起向列相液晶组合物螺旋螺距p和在向列相液晶组合物中手性添加剂的浓度c有下列关系:其中螺旋螺距p的单位是μm;手性添加剂的浓度c可以用无单位的摩尔分数、重量分数、重量百分数表示,通常使用0-1的重量分数(例如重量分数为1wt%,以0.01表示),手性添加剂的光学纯度(对映体过量)一般是很接近纯的。通过上述公式可以看出,HTP值大,或大的添加量都可以实现短的螺距。现有已经公开的手性添加剂如专利WO2002006195,WO9800428,WO2007039104,WO2007039105,WO2005023742中所述,然而已有技术的手性添加剂通常HTP值低、溶解度低或合成工艺复杂。对于某些场合,需要液晶组合物具有强的螺旋扭曲能力,即螺距p较小。手性添加剂HTP值低,则需要高量添加才能调节到所需要的较小的螺距p,高量添加会给向列相液晶组合物的介电各向异性(△ε)、光学各向异性(△n)、清亮点(Cp)、粘度(γ1)、驱动电压、响应时间等电光学性能带来较多的消极影响。在液晶组合物中低的溶解度会导致在低温下出现不愿意看到的结晶,这时就需要添加两种或更多种不同的手性添加剂来避免结晶,而且添加两种或更多种不同的手性添加剂必须要实现不同的手性添加剂的扭曲温度系数相互补偿。因此,提供一种易于合成的、在液晶组合物中具有良好的溶解性的高HTP值的手性添加剂是十分必要的。
技术实现思路
本专利技术的一个目的在于提供一种手性化合物,该手性化合物具有高的HTP值,其不仅可以降低手性化合物使用量,有利于降低成本,还可以实现对液晶组合物产生较小的性能改变。为达到上述目的,本专利技术采用下述技术方案:一种手性化合物,所述手性化合物的结构式如下式I所示:所述式I中,A和B各自独立地选自环己烷基、苯基、至少一个-CH-被N取代的苯基、至少一个-CH2-被S或O取代的环己烷基中的任意一种;X1、X2、Y1和Y2各自独立地选自H、F、CN、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基和可聚合基团的至少一种;n1、n2、n3和n4均为0或1;C1和C2各自独立地选自-CH2-和-CF2-中的任意一种;Z1选自单键、亚甲基和二氟亚甲基中的任意一种;W1选自环丙基、环丁基或环戊基中的任意一种;R1选自H、碳原子数为1-7的烷基、F或Cl取代的碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基和F或Cl取代的碳原子数为1-7的烷氧基中的任意一种。优选地,所述可聚合基团的通式为P-Sp-X-,其中,P为CH2=CW1-COO-、CH2=CW2-O-,CH3CH=CH-O-、HO-CW2-W3-、HS-CW2-W3-、HW2N-、HO-W2W3-NH-、CH2=CW1-CONH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-、W4W5W6Si-、其中,W1为H、F、Cl、CN、苯基或碳原子数为1-5的烷基;W2和W3各自独立地为H或碳原子数为1-5的烷基;W4、W5和W6各自独立地为Cl、碳原子数为1-5的氧杂烷基或碳原子数为1-5的氧杂羰基烷基;Phe为亚苯基,k1和k2均为0或1,k为0-5的整数;Sp为碳原子数为1-25的烷基或单键;X为单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CHCOO-或-OCO-CH=CH-。优选地,所述结构式为式I的手性化合物的结构式具体为式I-1至I-12所示化合物中的任意一种:式I-1至I-12中,Z1、W1和R1的定义与前述相同。优选地,所述结构式为式I的手性化合物的结构式具体为式I-13至I-32所示化合物中的任意一种:本专利技术的第二个目的在于提供一种包含该手性化合物的液晶组合物。一种液晶组合物,所述液晶组合物包括至少一种上述的手性化合物。本专利技术的第三个目的在于提供一种光学各向异性体。一种光学各向异性体,所述光学各向异性体由上述液晶组合物聚合而得。本专利技术的第四个目的在于提供一种液晶显示器件。一种液晶显示器件,所述液晶显示器件包括上述的手性化合物、上述的液晶组合物或上述的光学各向异性体。优选地,所述液晶显示器件为TN、AMD-TN、STN、PS-VA、PSA-VA、PS-IPS、PSA-IPS、PS-FFS、PSA-FFS、多稳态、蓝相、3D或TFT显示器。本专利技术的有益效果如下:本专利技术的有益效果在于,与现有技术相比,本专利技术提供的手性化合物具有高的HTP值、良好的溶解性,通过添加少量的该手性化合物,即可制备出高螺旋状扭曲的液晶组合物,降低手性化合物的添加量,能够降低手性化合物对液晶组合物参数产生的消极影响,在相同添加比例、相同螺距的条件下,该手性化合物能够降低液晶组合物的响应时间,并且该手性化合物结构简单、大大降低了合成成本。附图说明下面结合附图对本专利技术的具体实施方式作进一步详细的说明。图1示出本专利技术实施例1制得的手性化合物的质谱检测谱图。具体实施方式为了更清楚地说明本专利技术,下面结合优选实施例和附图对本专利技术做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本专利技术的保护范围。本专利技术中制备方法如无特殊说明则均为常规方法,所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得。5,6,7,8,5′,6′,7′,8′-八氢-1,1′-联萘基-2,2′-二酚的合成方法在D.J.Cram等人,J.Org.chem.1978,43,1939-1946中公开。6,6′-二苯基-1,1′-联萘基-2,2′-二酚的合成方法在TW200833822A中公开。本专利技术的手性化合物能够根据已知方法或与已知方法类似地来合成,已知方法例如J.J.G.S.vanEs,A.M.Biemans和E.W.Me本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种手性化合物,其特征在于,所述手性化合物的结构式如下式I所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种手性化合物,其特征在于,所述手性化合物的结构式如下式I所示:



所述式I中,A和B各自独立地选自环己烷基、苯基、至少一个-CH-被N取代的苯基、至少一个-CH2-被S或O取代的环己烷基中的任意一种;
X1、X2、Y1和Y2各自独立地选自H、F、CN、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基和可聚合基团中的至少一种;
n1、n2、n3和n4均为0或1;
C1和C2各自独立地选自-CH2-和-CF2-中的任意一种;
Z1选自单键、亚甲基和二氟亚甲基中的任意一种;
W1选自环丙基、环丁基或环戊基中的任意一种;
R1选自H、碳原子数为1-7的烷基、F或Cl取代的碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为1-7的烷氧基和F或Cl取代的碳原子数为1-7的烷氧基中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的手性化合物,其特征在于,所述可聚合基团的通式为P-Sp-X-,
其中,P为CH2=CW1-COO-、CH2=CW2-O-,CH3CH=CH-O-、HO-CW2-W3-、HS-CW2-W3-、HW2N-、HO-W2W3-NH-、CH2=CW1-CONH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-、W4W5W6Si-、
其中,W1为H、F、Cl、CN、苯基或碳原子数为1-5的烷基;W2和W3各自独立地为H或碳原子数为1-5的烷基;
W4、W5和W6各自独立地为Cl、碳原子数为1-5的氧杂烷基或碳原子数为1-5的氧杂羰基烷基;
Phe为亚苯...

【专利技术属性】
技术研发人员:鲍永锋员国良孟劲松李明张虎波赵磊梁志安
申请(专利权)人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
类型:发明
国别省市:河北;13

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