【技术实现步骤摘要】
一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料及其制备方法
本专利技术属于功能有机分子合成
,具体涉及一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料及其制备方法。
技术介绍
近年来,杂环化合物在新型的生物活性分子的设计和发现中发挥着重大作用,受到了极大关注。苯并吡喃又称色烯(chromene),是由一个苯环和一个氧杂原子组成的六元杂环化合物。苯并吡喃类衍生物是一类以苯并吡喃环为基本骨架的杂环化合物,是自然界中一种重要的含氧杂环化合物,具有广泛的特性和应用价值.很多天然化合物如香豆素(Coumarin)、黄烷(Flavan)、黄酮(Flvanoe)、生物碱(Alkaloid)、紫檀素(Perocarpan)等中常出现这类结构。此类化合物与希夫碱化合物类似,具有良好的药理活性和生物学活性,如抗氧化活性、抗菌活性、抗血凝结、抗癌活性、抗肿瘤活性等,被广泛应用于抗凝剂、抗癌药、抗过敏药等多种药剂中。此外,一些含苯并吡喃类化合物具有清除自由基、抗氧化等活性,可产生抗衰老等生物学作用,被广泛应用于化妆品添加辅料中。2013年,Roberto等合成了3-氨基-4-羟基香豆素和3-乙酰氨基-4-羟基香豆素,并对其抗氧化活性进行了研究。结果表明,香豆素中氨基的引入能提高化合物的抗氧化性与清除自由基的能力。2017年,闵曼等合成了一种3-氨基-1,2-苯并-α-吡喃酮类衍生物,具有良好的抗氧化活性。苯并吡喃衍生物独特的生理活性和结构特征引起合成化学家越来越大的兴趣。合成苯并吡喃类化合物的方法较多,但传统的合成方法存在反应条件受限、反应效率低、污染环境等缺陷,故快速合成大量各种生物活 ...
【技术保护点】
1.一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料及其制备方法,其特征在于该苯并吡喃类化妆品辅料的分子结构为:
【技术特征摘要】
2019.03.25 CN 20191022715471.一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料及其制备方法,其特征在于该苯并吡喃类化妆品辅料的分子结构为:2.根据权利要求1所述的具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料,其特征在于该苯并吡喃类化妆品辅料的具体制备步骤为:(1)、2-乙氧基苯甲醛通过缩合反应得到3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺;(2)、3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺与N-羟基-对甲苯磺酰胺在催化剂作用下发生成环反应同时脱去Ts基团得到3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-胺;(3)、3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-胺与氯乙酰氯取代得到2-氯-N-(3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-基)-乙酰胺;(4)、2-氯-N-(3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-基)-乙酰胺与水合肼取代得到2-肼基-N-(3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-基)-乙酰胺;(5)、苯并吡喃酮经缩合反应得到3-(二甲胺基)亚甲基色满-4-酮;(6)、2-肼基-N-(3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-基)-乙酰胺与3-(二甲胺基)亚甲基色满-4-酮在超临界反应器中发生成环反应得到目标化合物。3.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料的制备方法,其特征在于步骤(1)的具体过程可为:把2-乙氧基苯甲醛和乙酸加入到四氢呋喃中,在氮气保护下加入氯化亚砜;缓慢升温至回流,反应结束后浓缩反应液,然后把反应液倒入水中,至于0℃条件下,缓慢滴加质量浓度为20%的氨水至反应液pH维持在8~10,用二氯甲烷萃取多次,合并有机相,浓缩后得到3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺;所诉的2-乙氧基苯甲醛与乙酸与氯化亚砜的投料量摩尔比为1:3:1~1.5。4.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料的制备方法,其特征在于步骤(1)的具体过程还可为:在带有分水器的反应瓶中,把2-乙氧基苯甲醛和2-溴乙酰胺加入到甲苯中,在氮气保护下加入锌粉和三苯基膦;缓慢升温至回流,及时除去反应过程中生成的水,反应结束后把反应液倒入水中,用二氯甲烷萃取多次,合并有机相,浓缩后得到3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺;所诉的2-乙氧基苯甲醛与2-溴乙酰胺与锌粉与三苯基膦的投料量摩尔比为1:1.2:1:0.1。5.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料的制备方法,其特征在于步骤(2)的具体过程为:把加入N-羟基-对甲苯磺酰胺加入到甲醇和水的混合溶液中,再加入一定量的碱性分子筛,在回流状态下搅拌一段时间后冷却,加入溶有3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺的甲醇溶液,在室温条件下反应完全后过滤反应液,向反应液中加入乙酸乙酯,分出有机相,有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤多次,再用无水硫酸镁干燥后浓缩,经硅胶柱层析分离得到3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-胺;所诉的甲醇与水的体积比为6:1;所诉的碱性分子筛为ZSM-5分子筛或Beta分子筛;所诉的3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺与碱性分子筛的投料量质量比为4:1~3;所诉的3-(2-乙氧基苯)丙烯酰胺与N-羟基-对甲苯磺酰胺的投料量质量比为1:1。6.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化作用的苯并吡喃类化妆品辅料的制备方法,其特征在于步骤(3)的具体过程为:把3-(2-乙氧基苯)-异恶唑-5-胺加入二氯甲烷中,反应温...
【专利技术属性】
技术研发人员:王慧芳,王春光,侯延生,
申请(专利权)人:河南湾流生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:河南,41
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