一种7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种7‑甲氧基‑3‑苯基‑1,2‑二氢萘的制备方法，该方法以4‑甲氧基苯基亚甲基环丙烷和苯磺酰氯为原料，直接制备获得7‑甲氧基‑3‑苯基‑1,2‑二氢萘，原料来源易得，相较于现有技术的工艺显著地降低了成本，缩短了工艺路线。本发明专利技术的工艺条件为光氧化还原催化体系，具有反应条件温和、简单易行，目标产物收率高、催化剂可以回收利用、成本低的优势。

Preparation of 7-methoxy-3-phenyl-1,2-dihydronaphthalene

【技术实现步骤摘要】
一种7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘的制备方法
本申请属于有机合成
，具体涉及一种7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘的制备方法。
技术介绍
7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘是一种重要的有机化合物，是用于制备萘福昔定/拉索昔芬的中间体(Chem.Eur.J.2018,24,9066–9074)。例如中国专利CN103113323A,20130522报道了如下制备拉索昔芬的合成工艺路线：然而，该合成路线中的起始化合物1的合成需要以6-甲氧基四氢萘酮为原料经过三步反应才能制备获得，反应路线长；中间体2的制备则需要进行SUZUKI偶联反应，涉及使用昂贵的钯催化体系。BarryM.Trost等也报道了一种制备7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘的方法，该方法使用2，2‘-二苯磺酰基-6-甲氧基四氢萘为反应原料，在-78℃下与苯基锂反应得到7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘，其分离产率仅为15％(Chem.Eur.J.2018,24,9066–9074)。MatthewJ.Gaunt等则是报道了以7-甲氧基-1，2-二氢萘为原料、Cu(OTf)2作为催化剂、在二苯基碘鎓三氟甲磺本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种7‑甲氧基‑3‑苯基‑1,2‑二氢萘的制备方法，其特征在于包括如下步骤：向干燥的反应器中，加入式I所示的4‑甲氧基苯基亚甲基环丙烷，式II所示的苯磺酰氯，光催化剂，碱和有机溶剂，在惰性气氛保护条件下、于室温～45℃及光照条件下反应，通过TLC或GC检测反应完全，随后将反应液过滤，浓缩，再将残余物经硅胶柱层析分离，得到式III所示的7‑甲氧基‑3‑苯基‑1,2‑二氢萘；

【技术特征摘要】
1.一种7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘的制备方法，其特征在于包括如下步骤：向干燥的反应器中，加入式I所示的4-甲氧基苯基亚甲基环丙烷，式II所示的苯磺酰氯，光催化剂，碱和有机溶剂，在惰性气氛保护条件下、于室温～45℃及光照条件下反应，通过TLC或GC检测反应完全，随后将反应液过滤，浓缩，再将残余物经硅胶柱层析分离，得到式III所示的7-甲氧基-3-苯基-1,2-二氢萘；其中，所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2·6H2O、曙红Y或Ir(ppy)3中的任意一种；所述碱选自Na2CO3,NaHCO3,K2CO3,KHCO3,K2HPO4中的任意一种；所述有机溶剂选自乙腈、二氯甲烷中的任意一种。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的光催化剂优选选自Ru(bpy)3Cl2·6H2O。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐建生，唐文萍，
申请(专利权)人：湖南第一师范学院，
类型：发明
国别省市：湖南,43