The invention relates to a synthesis method of asymmetric 9 alkoxyphenanthrene dimer, belonging to the technical field of organic synthesis chemistry. By studying the self-cross-coupling reaction of 9 -phenanthrene methyl ether under various oxidants, the invention provides a breakthrough method for synthesizing 9 -alkoxyphenanthrene dimer with asymmetric structure. By using persulfate as oxidant and under specific acidic conditions, the inventor realized the direct construction of C C bonds at 1 and 9 positions of 9 alkoxyphenanthrene, and obtained a series of 9,10 alkoxy 1,9 biphenanthrene compounds. The invention provides a synthesis method of asymmetric 9 alkoxyphenanthrene dimer, which can be used for the design and synthesis of novel chiral ligands and photoelectric materials. The yield of 9,10' The structure of the product was confirmed by NMR, and the purity of the product was more than 95%.
【技术实现步骤摘要】
一种非对称性9-烷氧基菲二聚体的合成方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种非对称性9-烷氧基菲二聚体的合成方法。
技术介绍
多环芳烃菲具有独特的平面结构、刚性结构以及共轭体系，这些性质使其在发光材料、不对称合成等领域有重要的研究价值。通过文献调研，申请人注意到9-羟基菲及其衍生物的反应位点通常发生在10位位点，这与菲自身的结构特点密切相关。在这种反应性质的决定性作用下，9-羟基菲及其衍生物在合成二聚体的反应中通常在10位发生同偶联反应，得到结构完全对称的9-羟基菲二聚体，如式1所示。由于9-羟基菲衍生物的活性位点为10位，通过自身对称性偶联之后，在芳香环上进一步衍生化的难度非常大，因而这类化合物除了在不对称合成中有所应用外，难以通过进一步衍生得到更多类型的新材料。在此背景下，申请人通过研究不同类型氧化剂的氧化剂与9-烷氧基菲的反应，最终发现通过在酸性体系下使用过硫酸盐对烷氧基菲进行氧化偶联，可获得9-烷氧基菲的非对称性偶联产物。该发现在文献和以往专利中都未见报道。这类化合物保留了一个10位活性位点，可通过进一步衍生得到更多类型的联菲酚衍生物，并也可以转...
【技术保护点】
1.一种非对称性9‑烷氧基菲二聚体的合成方法，反应式如下式所示：
【技术特征摘要】
1.一种非对称性9-烷氧基菲二聚体的合成方法，反应式如下式所示：2.权利要求1所述的一种非对称性9-烷氧基菲二聚体的合成方法，步骤如下：(1)在氮气保护下向Schlenk管中加入0.2mmol的9-烷氧基菲，加入适量有机溶剂并搅拌使底物完全溶解。(2)在0℃加入过硫酸盐(1.0-10.0equiv.)，并通过注射的方法加入三氟乙酸，保持氮气气氛。(3)在0℃～70℃之间搅拌反应1～3h，薄层色谱检测9-菲甲醚完全消失。(4)向反应体系中加入等体积的水并加入Na2CO3中和，之后萃取、干燥有机相，通过柱层析分离到纯净的偶联产物。3.如权利要求2所述的一种非对称性9-烷氧基菲二聚体的合成方法，其特征在于：9-烷氧基菲的1位C-H键与9-烷氧基菲的10’位之间形成C-C键，所得化合物通式命名为：9，10′-dialkoxy-1，9′-biphenanthrene(9，10′-二烷氧基-1，9′-联菲)，9，10′-dimet...
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