The present invention describes organosilicon hydrogels with more biocompatibility than current ophthalmic materials. The organosilicon hydrogel is formed from a mixture of reactive monomers containing hydroxyl-substituted mixtures containing organosilicon components, at least one polyamide, and at least one hydrophilic monomer. The organosilicon hydrogel also shows the desired balance of properties including clarity, oxygen permeability, wettability and expected protein absorption.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含聚酰胺的有机硅水凝胶相关专利申请本专利申请要求于2017年5月31日提交的美国专利申请15/609,074和2016年7月6日提交的美国临时专利申请62/358,949的优先权，其全文以引用方式并入本文。
本专利技术涉及显示改善的生物相容性的离子有机硅水凝胶。更具体地，本专利技术涉及由包含至少一种亲水性单体、至少两种具有不同硅氧烷含量的羟基取代的含硅氧烷组分、以及至少一种无环聚酰胺的反应性组分形成的聚合物。本专利技术的有机硅水凝胶显示出优异的物理、机械和生物特性，从而使其适于眼科应用诸如接触镜片材料。
技术介绍
众所周知，接触镜片可用来改善视力。各种接触镜片已有多年的商业生产历史。水凝胶接触镜片由包含诸如甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)的重复单元的亲水性聚合物和共聚物形成。这些由HEMA和甲基丙烯酸的共聚物形成的接触镜片属于最舒适的接触镜片，且不良事件率最低。由HEMA和MAA的共聚物形成的接触镜片(如2牌接触镜片)呈现相当大的溶菌酶吸收量(大于500μg)，并可使吸收的大部分蛋白质保留它们的天然状态。然而，水凝胶接触镜片通常具有小于约30的透氧度。已经公开了...
【技术保护点】
1.一种由反应性单体混合物形成的有机硅水凝胶，所述反应性单体混合物包含：a.介于约1重量％和约15重量％之间的至少一种聚酰胺；b.至少一种第一单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)，其具有4至8个硅氧烷重复单元；c.至少一种第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)，其选自具有10至200个或10至100个硅氧烷重复单元的单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)、以及具有10至200个或10至100个硅氧烷重复单元的多官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)，以及它们的混合物；d.约5重量％至约35重量％的至少一种亲水性单体；其中所述第一羟基取代的直链聚(二取代的硅氧烷)和所述第二单官能羟基取...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.07.06 US 62/358949;2017.05.31 US 15/6090741.一种由反应性单体混合物形成的有机硅水凝胶，所述反应性单体混合物包含：a.介于约1重量％和约15重量％之间的至少一种聚酰胺；b.至少一种第一单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)，其具有4至8个硅氧烷重复单元；c.至少一种第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)，其选自具有10至200个或10至100个硅氧烷重复单元的单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)、以及具有10至200个或10至100个硅氧烷重复单元的多官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)，以及它们的混合物；d.约5重量％至约35重量％的至少一种亲水性单体；其中所述第一羟基取代的直链聚(二取代的硅氧烷)和所述第二单官能羟基取代的直链聚(二取代的硅氧烷)以提供0.4-1.3或0.4-1.0的所有第一羟基取代的直链聚(二取代的硅氧烷)的重量％与所有第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)的重量％的比率的浓度存在。2.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述第一单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)包括式VII-1的化合物，其中Z选自O、N、S或NCH2CH2O，其中当Z为O或S时，则R2不存在；R1独立地为H或甲基；R2为H或为含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团、酰胺、醚、以及它们的组合取代；R3和R4独立地为含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团、酰胺、醚、以及它们的组合取代；R3和R4可独立地选自甲基、乙基或苯基，或者可为甲基；n为4-8；并且R5选自直链或支链的C1至C8烷基基团，其可任选地被一个或多个羟基、酰胺、醚、以及它们的组合取代。3.根据权利要求1或2所述的有机硅水凝胶，其中所述第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)包括式VII-2的化合物：其中Z选自O、N、S或NCH2CH2O，当Z为O或S时，R2不存在；R1独立地为H或甲基；R2为H或为含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团、酰胺、醚、以及它们的组合取代；R3和R4独立地为含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团取代，并且其可任选地被酰胺、醚、以及它们的组合取代；R3和R4可独立地选自甲基、乙基或苯基，或者可为甲基；n为硅氧烷单元的数目，并且为10-200、或10-100、或10-50、或10-20、或12-18；并且R5选自直链或支链的C1至C8烷基基团，其可任选地被一个或多个羟基、酰胺、醚、以及它们的组合取代。4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)还包括式XI的二官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)其中其中R1独立地为氢原子或甲基基团；R2和R3独立地为含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团、酰胺基、醚、氨基、羧基、羰基基团以及它们的组合取代；或选自甲基、乙基和–(CH2CH2O)xOCH3，其中x为1至20；并且n为1至200。5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述第一单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)和所述第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)以介于约40重量％和约70重量％之间，或约45重量％至约70重量％的总浓度存在于所述反应性单体混合物中。6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述聚酰胺包括环状聚酰胺、无环聚酰胺、或环状聚酰胺与无环聚酰胺的混合物。7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述聚酰胺是无环聚酰胺。8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述第一或第二单官能羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)包括式VIIa-IXb中的任一者的单官能羟基取代的聚(二甲基硅氧烷)：其中R1为甲基或H；n为介于4和30之间、4至8或10至20；其中Z选自O、N、S或NCH2CH2O，当Z为O或S时，R2不存在；R2独立地选自含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团取代，并且其可任选地被酰胺、醚、以及它们的组合取代；n1和n2独立地为4至100；4至50；或4至25；n3为1至50、1至20、或1至10；R5选自直链或支链的C1至C8烷基基团，其可任选地被一个或多个羟基、酰胺、醚、多羟基基团取代，所述多羟基基团选自具有式CfHg(OH)h的直链或支链的C1至C8基团，其中f＝1-8且g+h＝2f+1，以及具有式CfHg(OH)h的环状C1至C8基团，其中f＝1-8且g+h＝2f-1，以及它们的组合；或者R5可选自甲基、丁基或羟基取代的C2-C5烷基，包括羟乙基、羟丙基、羟丁基、羟戊基以及2,3-二羟基丙基；对于所述第一含羟基有机硅组分，a为4至8，并且对于所述第二含羟基有机硅组分，a为4至100。9.根据前述权利要求中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)包括具有十五个硅氧烷重复单元的单-(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基)-丙基醚封端的单正丁基封端的聚二甲基硅氧烷(OH-mPDMS)。10.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述亲水性单体包括选自以下的反应性基团：(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、苯乙烯、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基酰胺、O-乙烯基氨基甲酸酯、O-乙烯基碳酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、乙烯基、烯丙基以及它们的组合。11.根据权利要求1至10中任一项所述的有机硅水凝胶，其还包含至少一种带电组分。12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述亲水性单体以约15重量％至约35重量％的量存在于所述反应性单体混合物中。13.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述第二羟基取代的聚(二取代的硅氧烷)包括至少一种式XII的化合物：其中R1独立地为氢原子或甲基基团；Z选自O、N、S或NCH2CH2O，其中对于Z＝O和S，不需要R2；R2选自H或含有一至八个碳原子的直链、支链、或环状的烷基基团，其中任一者可进一步被至少一个羟基基团、酰胺基、醚、氨基、羧基、羰基基团以及组合取代；直链或支链的亚烷氧基基团，尤其是亚乙氧基基团[CH2CH2O]p，其中p介于1和200之间、或介于1和100之间、或介于1和50之间、或介于1和25之间、或介于1和20之间，其任选地被一个或多个羟基、氨基、酰胺基、醚、羰基、羧基、以及它们的组合取代；C1-C6直链或支链的氟代烷基基团，其任选地被一个或多个羟基、氨基、酰胺基、醚、羰基、羧基、以及它们的组合取代；取代或未取代的芳基基团，尤其是苯基基团，其中取代基选自卤素、羟基、烷氧基、烷基羰基、羧基，以及直链或支链或环状的烷基基团，其可进一步被卤素、羟基、烷氧基、烷基羰基和羧基基团、以及它们的组合取代；n1和n2独立地选自4至100；4至50；或4至25；并且n3为1至50、1至20和1至10。14.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述亲水性单体选自亲水性酰胺单体。15.根据权利要求14所述的有机硅水凝胶，其中所述反应性单体混合物包含少于约30重量％、少于约25重量％或少于约25重量％的亲水性酰胺单体。16.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述亲水性单体选自N,N-二甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、乙二醇乙烯基醚(EGVE)、二(乙二醇)乙烯基醚(DEGVE)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、1-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮；1-乙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-异丙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-异丙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(VMA)、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基异丙基酰胺、烯丙醇、N-乙烯基己内酰胺、N-2-羟乙基乙烯基氨基甲酸酯、N-羧基-β-丙氨酸N-乙烯基酯；N-羧乙烯基-β-丙氨酸(VINAL)、N-羧乙烯基-α-丙氨酸以及它们的混合物。17.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述亲水性单体选自N,N-二甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基乙酰胺、以及1-甲基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮。18.根据权利要求1所述的有机硅水凝胶，其中所述亲水性单体包括N-乙烯基吡咯烷酮、N,N-二甲基丙烯酰胺、或它们的混合物。19.根据前述权利要求中任一项所述的有机硅水凝胶，其中所述有机硅水凝胶具有至少约80巴勒、或约80巴勒至约200巴勒、约90巴勒至约180巴勒、约100巴勒至约160巴勒的透氧度(Dk)。20.根据权利要求11所述的有机硅水凝胶，其中所述带电单体包括选自以下的至少一个离子部分：阴离子、阳离子、两性离子、甜菜碱、以及它们的混合物。21.根据权利要求20所述的有机硅水凝胶，其...
【专利技术属性】
技术研发人员：A阿里，A古兹曼，
申请(专利权)人：庄臣及庄臣视力保护公司，
类型：发明
国别省市：美国,US
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