本发明专利技术属于有机物合成领域，具体涉及一种2，5‑二甲氧基苯甲醛的制备方法。该制备方法对甲氧基苯酚为原料，经聚乙二醇10000催化的，Reimer‑Tiemann反应及甲氧基化制备而得。本发明专利技术采用一种2，5‑二甲氧基苯甲醛的制备方法，该合成路线仅有两步，原料易得，操作简单、方便，经过改进后的反应，产率可达95%，适合工业化生产。
A preparation method of 2,5-dimethoxybenzaldehyde
The invention belongs to the field of organic compound synthesis, and in particular relates to a preparation method of 2,5 -dimethoxybenzaldehyde. The preparation method of p-methoxyphenol was prepared from p-methoxyphenol by Reimer Tiemann reaction and methoxylation catalyzed by polyethylene glycol 10000. The invention adopts a preparation method of 2,5 dimethoxybenzaldehyde. The synthesis route has only two steps, the raw material is easy to obtain, the operation is simple and convenient, and the yield can reach 95% after the improved reaction, which is suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法
本专利技术属于有机物合成领域，具体涉及一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法。
技术介绍
2，5-二甲氧基苯甲醛（简称DMB），除可被氧化或还原成2，5-二甲氧基苯甲酸、苯甲腈或苯甲醇外，本身也有其独特的作用，通过醛基与具有不同种类的官能团物质反应得到结构不同、功效各异的药物分子。但DMB作为中间体合成的药物常常具有增强心脏收缩力，抗皮肤过敏性、抗病毒，抗机体缺氧活性，抑制二氢叶酸还原酶被破坏等功效，也可用来作为具有抗肿瘤药物分子的修饰物。文献报道DMB的合成方法有：1）以苯甲醛为原料，溴化成2，5-二溴苯甲醛，再甲氧基化而成DMB；2）以对苯二甲醚与CHCl2OR在TiCl4催化下而生成DMB；3）以2，5-二甲氧基甲苯为原料催化氧化而成DMB。上述该合成路线的缺陷在于原料不易获得，操作复杂，收率较低。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，该方法收率高，合成简单，适合工业化生产。为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，该制备方法对甲氧基苯酚为原料，经聚乙二醇10000催化的，Reimer-Tiemann反应及甲氧基化制备而得。一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，该制备方法包括如下步骤：步骤1：在装有搅拌器、冷凝管、分液漏斗与温度计的圆底烧瓶中，加入粉末状氢氧化钠，乙醇，待温度稍降后，加入对羟基苯甲醚，相转移催化剂，在70℃滴加氯仿，滴加完后再反应0.5h，混合物冷却后转移到圆底烧瓶中，加入热水，冷却，用H2SO4酸化到中性，把产物用水蒸汽蒸馏，待有机溶剂蒸出后，收集蒸馏产品，用乙醚萃取醛，醚用Na2SO4干燥，再蒸掉醚，在N2保护下收集2KPa压力下温度为133℃的产品，即2-羟基-5-甲氧基苯甲醛；步骤2：装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的烧瓶中，投入上述所制产物，水，硼砂和部分NaOH溶液，搅拌均匀，使其pH=9-10，升温至60-65℃，维持30min，使其全溶，降温，慢慢滴加硫酸二甲酯，隔一段时间，测定pH，通过滴加剩余pH=9-10,复测pH=9-10不变，反应毕，冷却，抽滤，洗至中性,通过在氮气保护下减压蒸馏得产品,即2，5-二甲氧基苯甲醛。一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，所述方法步骤2始终保持pH=9-10。与现有技术相比，本专利技术的效果在于：本专利技术采用一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，不仅降低了成本,保护了环境,而且操作简单,后处理方便，收率高，合成简单，适合工业化生产。具体实施方式实施例1一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，该制备方法包括如下步骤：步骤1：在装有搅拌器、冷凝管、分液漏斗与温度计的250ml圆底烧瓶中，加入322g粉末状氢氧化钠，40ml乙醇，待温度稍降后，加入12.3g对羟基苯甲醚，2ml相转移催化剂，在70℃滴加15ml氯仿，滴加完后再反应0.5h，混合物冷却后转移到圆底烧瓶中，加入40-50ml热水，冷却，用150-200ml，5ml/LH2SO4酸化到中性，把产物用水蒸汽蒸馏，待有机溶剂蒸出后，收集蒸馏产品，用乙醚萃取醛，醚用Na2SO4干燥，再蒸掉醚，在N2保护下收集2KPa压力下温度为133℃的产品，即2-羟基-5-甲氧基苯甲醛10.4g，产率为71.5%；步骤2：装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml烧瓶中，投入上述所制产物14.0g，14.2ml水，30g硼砂和部分10%NaOH溶液，搅拌均匀，使其pH=9-10，升温至60-65℃，维持30min，使其全溶，降温，慢慢滴加硫酸二甲酯，隔一段时间，测定pH，通过滴加剩余pH=9-10,复测pH=9-10不变，反应毕，冷却，抽滤，洗至中性,通过在氮气保护下减压蒸馏得产品,即2，5-二甲氧基苯甲醛14.3g，产率为94.1%，测其熔点为43-45℃。实施例2一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，该制备方法包括如下步骤：步骤1：在装有搅拌器、冷凝管、分液漏斗与温度计的250ml圆底烧瓶中，加入320g粉末状氢氧化钠，40ml乙醇，待温度稍降后，加入12.5g对羟基苯甲醚，2ml相转移催化剂，在70℃滴加16ml氯仿，滴加完后再反应0.5h，混合物冷却后转移到圆底烧瓶中，加入40-50ml热水，冷却，用150-200ml，5ml/LH2SO4酸化到中性，把产物用水蒸汽蒸馏，待有机溶剂蒸出后，收集蒸馏产品，用乙醚萃取醛，醚用Na2SO4干燥，再蒸掉醚，在N2保护下收集2KPa压力下温度为133℃的产品，即2-羟基-5-甲氧基苯甲醛10.8g，产率为72.5%；步骤2：装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml烧瓶中，投入上述所制产物14.0g，14.5ml水，30g硼砂和部分10%NaOH溶液，搅拌均匀，使其pH=9-10，升温至60-65℃，维持30min，使其全溶，降温，慢慢滴加硫酸二甲酯，隔一段时间，测定pH，通过滴加剩余pH=9-10,复测pH=9-10不变，反应毕，冷却，抽滤，洗至中性,通过在氮气保护下减压蒸馏得产品,即2，5-二甲氧基苯甲醛14.5g，产率为94.3%，测其熔点为43-45℃。实施例3一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，该制备方法包括如下步骤：步骤1：在装有搅拌器、冷凝管、分液漏斗与温度计的250ml圆底烧瓶中，加入319g粉末状氢氧化钠，40ml乙醇，待温度稍降后，加入12.6g对羟基苯甲醚，2ml相转移催化剂，在70℃滴加16ml氯仿，滴加完后再反应0.5h，混合物冷却后转移到圆底烧瓶中，加入40-50ml热水，冷却，用150-200ml，5ml/LH2SO4酸化到中性，把产物用水蒸汽蒸馏，待有机溶剂蒸出后，收集蒸馏产品，用乙醚萃取醛，醚用Na2SO4干燥，再蒸掉醚，在N2保护下收集2KPa压力下温度为133℃的产品，即2-羟基-5-甲氧基苯甲醛11.0g，产率为72.8%；步骤2：装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml烧瓶中，投入上述所制产物14.3g，14.7ml水，31g硼砂和部分10%NaOH溶液，搅拌均匀，使其pH=9-10，升温至60-65℃，维持30min，使其全溶，降温，慢慢滴加硫酸二甲酯，隔一段时间，测定pH，通过滴加剩余pH=9-10,复测pH=9-10不变，反应毕，冷却，抽滤，洗至中性,通过在氮气保护下减压蒸馏得产品,即2，5-二甲氧基苯甲醛15.0g，产率为94.8%，测其熔点为43-45℃。以上所述仅为本专利技术的优选实施例而已，并不用于限制本专利技术，对于本领域的技术人员来说，本专利技术可以有各种更改和变化。凡在本专利技术的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种2，5‑二甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于，该制备方法对甲氧基苯酚为原料， 经聚乙二醇 10 000催化的 ，Reimer‑Tiemann 反应及甲氧基化制备而得。
【技术特征摘要】
1.一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于，该制备方法对甲氧基苯酚为原料，经聚乙二醇10000催化的，Reimer-Tiemann反应及甲氧基化制备而得。2.根据权利要求1所述的一种2，5-二甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：步骤1：在装有搅拌器、冷凝管、分液漏斗与温度计的圆底烧瓶中，加入粉末状氢氧化钠，乙醇，待温度稍降后，加入对羟基苯甲醚，相转移催化剂，在70℃滴加氯仿，滴加完后再反应0.5h，混合物冷却后转移到圆底烧瓶中，加入热水，冷却，用H2SO4酸化到中性，把产物用水蒸汽蒸馏，待有机溶剂蒸出后，收集蒸馏产品，用乙醚萃取醛，醚用...
【专利技术属性】
技术研发人员：孙双，
申请(专利权)人：孙双，
类型：发明
国别省市：辽宁,21
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