一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。一方面，三嗪基团作为典型的强吸电子基团，以其为中心结构的化合物具有高的电子迁移率和较低的能级，再连接上吡啶基团，其化合物的电子迁移率得到明显提升。一方面，芴类基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶；芴类基团中易修饰、强刚性的优点使化合物结构稳定。另一方面，化合物结构拥有可伸展的三维结构，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，三者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点。

A Triazine Compound Containing Fluorene and Its Organic Light Emitting Devices

The invention discloses a triazine compound containing fluorene structure and an organic light-emitting device thereof, which relates to the technical field of organic photoelectric materials. On the one hand, triazine group, as a typical strong electron-absorbing group, has a high electron mobility and a low energy level, and then links to pyridine group. The electronic mobility of triazine group has been significantly improved. On the one hand, fluorene group is a three-dimensional spatial structure, which can effectively prevent the aggregation between molecules and make it difficult to crystallize; fluorene group is easy to modify, the advantages of strong rigidity make the structure of compounds stable. On the other hand, compounds have extensible three-dimensional structures, and continuous pi-conjugated systems bring better electronic fluidity, which leads to high electron mobility; moreover, the combination of the three makes carrier transport balanced. It is applied to organic light-emitting devices as an electronic transport layer or a hole barrier layer. The device has the advantages of low driving voltage and high luminescence efficiency.

【技术实现步骤摘要】
一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingDiode，OLED)是利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光而制备的发光器件，具有以下优点：(1)自主发光，不需要背光源；(2)亮度高，有高的对比度，色彩纯真，几乎没有可视角度的问题；(3)超薄，由非常薄的有机材料涂层和基体材料构成，体积小适用于便携式产品；(4)耗电量非常小，环保节能；(5)响应速度快，是LCD的千分之一；(6)使用温度范围广，在-40℃时仍能正常显示。有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下，可以实现载流子的可控定向有序迁移从而实现电荷传输的有机半导体材料。相对于无机材料，有机电荷传输材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和进行化学修饰以满足不同需要、可以制作全柔性器件等优点，目前已广泛应用于静电复印、传感器、电致发光、场效应管和太阳能电池等诸多领域，成为国内外研究的热点之一。有机电荷传输材料可分有机空穴传输(p型)材料和有机电子传输(n型)材料。与有机p型材料相比，n型材料的发展比较缓慢，如8-羟基喹啉铝(Aq3)和噁二唑衍生物PBD是较早进行研究的n型材料。器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，这会造成器件性能的显著下降。所以，如何设计新的性能更好的电子传输材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件。本专利技术提供的含芴类结构的三嗪化合物热稳定性能高、玻璃化温度高，不易结晶，将该化合物用于电子传输层中而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术提供了一种含芴类结构的三嗪化合物，其分子结构通式如I所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，且至少一个选自如下基团：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种；R3选自氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种。优选的，所述的Ar2、Ar3相同，选自如下基团：其中，R1、R2独立的选自甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基中的一种；R3选自氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或吡啶基。再优选，所述的Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种。最优选的，所述的一种含芴类结构的三嗪化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有任一项所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。优选的，有机化合物层包含电子传输层，电子传输层中含有所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。优选的，有机化合物层包含空穴阻挡层，空穴阻挡层中含有所述的一种含芴类结构的三嗪化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供了一种含芴类结构的三嗪化合物，一方面，三嗪基团尤其是1,3,5-三嗪基团结构较稳定，耐酸碱及耐高温，具有高的玻璃化温度；三嗪基团作为典型的强吸电子基团，以其为中心结构的化合物具有高的电子迁移率和较低的能级，再连接上吡啶基团，其化合物的电子迁移率得到明显提升。一方面，芴类基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶；芴类基团中易修饰、强刚性的优点使化合物结构稳定。另一方面，三嗪基团、吡啶基团、芴类基团结合形成的一种含芴类结构的三嗪化合物，三者由一个苯环连接，拥有可伸展的三维结构，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，三者的结合使得载流子传输平衡。同时，结构中芴类基团的取代基为烷基取代基，特别是甲基、乙基、异丙基或叔丁基，烷基的加入是为了增加含芴类结构的三嗪化合物的溶解性；而且，不对称的化合物更能形成不定型膜。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件，当其既是电子传输材料又是空穴阻挡材料时，制作器件过程便捷，节省材料从而节省成本。在OLED发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术提供了一种含芴类结构的三嗪化合物，其分子结构通式如I所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3独立的选自取代或未取代的C6～C65的芳基、取代或未取代的C3～C65的杂芳基中的一种，且至少一个选自如下基团：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种；R3选自氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种。按照本专利技术，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂环基，所述取代基独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含芴类结构的三嗪化合物，其特征在于，其分子结构通式如I所示：

【技术特征摘要】
1.一种含芴类结构的三嗪化合物，其特征在于，其分子结构通式如I所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，且至少一个选自如下基团：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂芳基中的一种；R3选自氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种含芴类结构的三嗪化合物，其特征在于，Ar2、Ar3相同，选自如下基团：其中，R1、R2独立的选自甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基中的一种；R3选自氢原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或吡啶基。3.根据权利要求1所述的一种含芴类结构的三嗪化合物，其特征在于，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22