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一种由1,2,3,4-四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4-二氢异喹啉的方法技术

技术编号:20006634 阅读:97 留言:0更新日期:2019-01-05 18:28
本发明专利技术公开了一种由1,2,3,4‑四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4‑二氢异喹啉的方法,属于有机化学和光催化技术领域。该方法以MoS2/ZnIn2S4为光催化剂,在可见光条件下,在N2气氛中实现1,2,3,4‑四氢异喹啉的半脱氢氧化,产物为3,4‑二氢异喹啉,具有高的转化率和选择性。同时该方法简便易行,有利于大规模的工业推广。

A method for synthesizing 3,4-dihydroisoquinoline from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline by semi-dehydrogenation and oxidation

The invention discloses a method for synthesizing 3,4 dihydroisoquinoline from 1,2,3,4_tetrahydroisoquinoline by semi-dehydrogenation and oxidation, belonging to the field of organic chemistry and photocatalytic technology. The method uses MoS2/ZnIn2S4 as photocatalyst to realize the semi-dehydrogenation oxidation of 1,2,3,4_tetrahydroisoquinoline in N2 atmosphere under visible light. The product is 3,4_dihydroisoquinoline with high conversion and selectivity. At the same time, this method is simple and easy to implement, and is conducive to large-scale industrial promotion.

【技术实现步骤摘要】
一种由1,2,3,4-四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4-二氢异喹啉的方法
本专利技术属于有机化学及光催化领域,具体涉及到一种由1,2,3,4-四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4-二氢异喹啉的方法。
技术介绍
1,2,3,4-四氢异喹啉是一类自然界中分布十分广泛的生物碱,其脱氢产物异喹啉类化合物是一类重要的化工中间体,广泛用于有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱、医药及杀菌剂、橡胶硫化促进剂等化合物的合成中,其中,半脱氢产物3,4-二氢异喹啉是合成许多吗啡喃化合物的重要中间体,吗啡喃化合物在医药领域中被广泛应用于疼痛缓解。因此,在有机化学的合成研究中,发展一种高效合成3,4-二氢异喹啉化合物的方法具有十分重要的意义。目前已报道的通过1,2,3,4-四氢异喹啉直接半脱氢合成3,4-二氢异喹啉的方法可以分为两类:一类是在有氧化剂的参与下氧化脱氢,利用氧气或其他氧化剂合成3,4-二氢异喹啉,但由于氧化剂的存在使得在生成3,4-二氢异喹啉后往往伴随进一步的脱氢,产物的选择性较差;另一类是在无氧化剂条件下,利用Ir、Ru等贵金属配合物催化脱氢,但由于催化剂成本高且反应温度较高使得这种方法的应用也本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由1,2,3,4‑四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4‑二氢异喹啉的方法,其特征在于:以MoS2/ZnIn2S4为光催化剂,在可见光条件下,在N2气氛中实现1,2,3,4‑四氢异喹啉的半脱氢氧化合成3,4‑二氢异喹啉。

【技术特征摘要】
1.一种由1,2,3,4-四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4-二氢异喹啉的方法,其特征在于:以MoS2/ZnIn2S4为光催化剂,在可见光条件下,在N2气氛中实现1,2,3,4-四氢异喹啉的半脱氢氧化合成3,4-二氢异喹啉。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:包括以下步骤:1)称取10mgMoS2/ZnIn2S4光催化剂置于10ml的schlenk管中并抽真空,然后用高纯N2反复洗气以除掉schlenk管中的氧气;2)将0.1mmol1,2,3,4-四氢异喹啉溶解在2mL的反应溶剂中,然后通入高纯N25分钟除掉溶解在溶液中的氧气,随后取2ml上述溶液转移至装有光催化剂的schlenk管中,将反应体系在可见光下光照12h。3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤2)中的反应溶剂为乙腈、水、乙腈与水的混合溶液、DMSO与水的混合溶液、乙醇与水的混合溶液中的一种。4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述的光催化剂MoS2/ZnIn2S4,是一种以ZnIn2S4作为载体,以负载在ZnIn2S4上的MoS2作为助催化剂的半导体复合光...

【专利技术属性】
技术研发人员:李朝晖郝明明徐丽芝
申请(专利权)人:福州大学
类型:发明
国别省市:福建,35

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