咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件制造技术

技术编号:18752654 阅读:114 留言:0更新日期:2018-08-25 03:59
本发明专利技术公开了一种咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件,所述咔唑衍生物具有如下结构式:

Carbazole derivative, material containing the carbazole derivative and organic electroluminescent device

The invention discloses a carbazole derivative, a material comprising the carbazole derivative and an organic light-emitting device. The carbazole derivative has the following structural formula:

【技术实现步骤摘要】
咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光显示和照明
更具体地,涉及一种咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件,将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点,可广泛应用于平板显示器和面光源,因此得到了广泛地研究、开发和使用。经过二十几年的发展,有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光,应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟,采用传统的真空蒸镀法制备成照明或显示设备,一些产品已进入市场,但材料利用率低,良率低,造成生产成本居高不下。属于第三代技术的OLED溶液制程,是以印刷喷墨设备喷洒溶液状态的RGB发光材料成为像素,RGB三种仰像素可独立制造。跟传统真空蒸镀法相比,这可减少有机材料的浪费,投资印刷设备的费用也比真空蒸镀设备要低。与白光OLED相比,因为不需要彩色滤光片,可以压低面板生产成本,而使用微共振腔的向上发光结构,能产生高强度的亮度,也是受到瞩目的原因之一。可喷墨打印等独特的优势被认为是下一代显示发展的方向。磷光发光材料可以同时利用单线态激子和三线态激子,为OLED效率的进一步提高提供了有效的途径。实验证明,采用磷光材料的OLED的外量子效率可以达到23.4%。而实现喷墨打印,需要采用可溶液制备的发光层。一般情况下,制作溶液制备的发光层时,需要将磷光材料掺杂进聚合物主体中,以提高薄膜的质量、抑制磷光三线态激子之间的猝灭以及提高发光层的载流子传输性能。但是大部分聚合物材料分子量分布不均,都是空穴传输材料,导致电子、空穴在发光层中的分布很不平衡,降低了发光效率。因此,需要提供一种能够平衡发光层中电子和空穴的数目,进而提高器件的发光效率的咔唑衍生物材料、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件。
技术实现思路
本专利技术的第一个目的在于提供一种咔唑衍生物,该咔唑衍生物易溶于有机溶媒,具有较高的玻璃化温度、高的热稳定性和优良的载流子传输能力。本专利技术的第二个目的在于提供一种包含该咔唑衍生物的材料。本专利技术的第三个目的在于提供一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件功率效率好,寿命长。为达到上述目的,本专利技术采用下述技术方案:一种咔唑衍生物,其结构式如下式I所示:其中,R1选自C1-C18的直链或带有支链的脂肪烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的和未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;R2和R3各自独立地选自C1-C18的直链或带有支链的烷基;R4选自C1-C18的直链或带有支链的脂肪烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫芳基、取代的或未取代的C6-C60含膦芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼芳基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种。本专利技术的咔唑衍生物材料由供体(D)和受体(A)两部份组成,为双极性材料,同时本专利技术的咔唑衍生物具有非平面结构,分子在高真空升华和蒸镀时易形成均匀无针孔的薄膜,因而能够平衡发光层中电子和空穴的数目,进而提高器件的发光效率。优选地,所述C2-C60杂环芳基选自如下式II-1至式II-15所示基团中的任意一种:所述式II-1~II-15中,Z1、Z2和Z3各自独立地选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、至少含有一个-F、-CN或C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60芳硫醚基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;x1表示1~4的整数;x2表示1~3的整数;x3表示1~2的整数;x4表示1~6的整数;x5表示1~5的整数;T1表示氧原子或硫原子;Q和E各自独立地表示碳原子或氮原子;W和R各自独立地表示碳原子或氮原子;表示取代位。优选地,所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60含氧芳基、取代的C6-C60含硫芳基、取代的C6-C60含膦芳基、取代的C6-C60含硅芳基、取代的C6-C60含硼芳基和取代的C2-C60杂环芳基中,取代基各自独立地选自含有1~16个碳原子的脂肪烃基或卤原子中的任意一种。优选地,所述C6-C60芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基、芴基、螺芴基中的任意一种。优选地,所述C6-C60含氧芳基选自二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-7-基、9,9-二甲基氧杂蒽-4-基、9,9-二甲基氧杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-氧杂蒽]-2-基中的任意一种。优选地,所述C6-C60含硫芳基选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-7-基、9,9-二甲基硫杂蒽-4-基、9,9-二甲基硫杂蒽-2-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2’-基、螺[芴-9,9’-硫杂蒽]-2-基中的任意一种。优选地,所述C6-C60含膦芳基选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基、二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种。优选地,所述C6-C60含硅芳基选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基、3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种。优选地,所述C6-C60含硼芳基选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基、三苯基硼基中的任意一种。优选地,所述结构式为式I的咔唑衍生物的结构式具体如下式S-1~S-30中的任一种所示:为达到上述第二个目的,本专利技术还提供一种材料,该材料的原料包含一种或多种上述咔唑衍生物。优选地,所述材料为有机电致发光材料。包含本专利技术咔唑衍生物的有机电致发光材料可通过连接不同的基团调节分子的能级,调控发光性能、热稳定性等,是作为有机电致发光器件材料的理想选择。优选地,所述有机电致发光材料为有机发光二极管材料。另外,上述咔唑衍生物在制备有机电致发光材料中的应用,也属于本专利技术的保护范围。为达到上述第三个目的,本专利技术还提供一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件的材料包含上述咔唑衍生物中的一种或多种。优选地,所述有机电致发光器件为有机发光二极管。优选地,所述有机电致发光器件的有机发光层的材料包含上述咔唑衍生物中的一种或多种。优选本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种咔唑衍生物,其特征在于,所述咔唑衍生物的结构式如下式I所示:

【技术特征摘要】
1.一种咔唑衍生物,其特征在于,所述咔唑衍生物的结构式如下式I所示:其中,R1选自C1-C18的直链或带有支链的脂肪烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的和未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;R2和R3各自独立地选自C1-C18的直链或带有支链的烷基;R4选自C1-C18的直链或带有支链的脂肪烃基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60含硫芳基、取代的或未取代的C6-C60含膦芳基、取代的或未取代的C6-C60含硅芳基、取代的或未取代的C6-C60含硼芳基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物,其特征在于,所述C2-C60杂环芳基选自如下式II-1至式II-15所示基团中的任意一种:所述式II-1~II-15中,Z1、Z2和Z3各自独立地选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、至少含有一个-F或-CN或C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60含氧芳基、取代的或未取代的C6-C60芳硫醚基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种;x1表示1~4的整数;x2表示1~3的整数;x3表示1~2的整数;x4表示1~6的整数;x5表示1~5的整数;T1表示氧原子或硫原子;Q和E各自独立地表示碳原子或氮原子;W和R各自独立地表示碳原子或氮原子;表示取代位。3.根据权利要求1或2所述的咔唑衍生物,其特征在于,所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60含氧芳基、取代的C6-C60含硫芳基、取代的C6-C60含膦芳基、取代的C6-C60含硅芳基、取代的C6-C60含硼芳基和取代的C2-C60杂环芳基中,取代基各自独立地选自含有1~16个碳原子的脂肪烃基或卤原子中...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹建华王士波张建川董梁隋岩唐永顺华瑞茂
申请(专利权)人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
类型:发明
国别省市:河北,13

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