一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法，该方法以十四胺和氯甲酸乙酯为原料通过液相法合成十四烷胺基甲酸，然后通过固相合成法，以2‑CTC Resin为固相载体，在2‑CTC Resin上依次连接Fmoc‑DAB(Boc)‑OH、Fmoc‑Val‑OH、Fmoc‑DAB(Boc)‑OH和十四烷胺基甲酸，得到CH3(CH2)12CH2NH‑CO‑DAB(Boc)‑Val‑DAB(Boc)‑2‑CTC Resin肽树脂，肽树脂经切割、纯化得到纯度大于95％的十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐。本发明专利技术合成方法简单快捷、成本较低，产品纯度和收率高。

Synthesis of fourteen alkyl amino butyric valeramide amide butyric acid three fluoroacetate

The invention discloses a synthesis method of fourteen alkyl aminobutyacyl valamyl butyrate urea three fluoroacetate. The method syntheses fourteen alkanyl formic acid by liquid phase method using fourteen amine and ethyl chloroformate as raw material, and then connects Fmoc on 2 CTC Resin by solid phase synthesis, with 2 CTC Resin as solid carrier. DAB (Boc) OH, Fmoc Val OH, Fmoc DAB (Boc) OH and fourteen alkanyl formic acid, the peptide resin is cut and purified to get a purity of fourteen alkyl aminobutyyl valeramide and three fluoroacetate with purity greater than 95%. The synthetic method is simple and fast, and has low cost and high purity and yield.

【技术实现步骤摘要】
一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法
本专利技术属于化妆品
，具体涉及到多肽类中的短肽的合成方法。
技术介绍
十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐又称玻璃酸胜肽，其序列为CH3(CH2)12CH2NH-CO-DAB-Val-DAB-OH，是一种由十四烷胺基甲酰修饰的三肽，其可作用于真皮层，通过促进天然肌肤玻尿酸的合成，增加胶原纤维的合成，从而改善皮肤松弛现象，广泛应用于各种高级美容化妆品中。目前有关十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法还鲜有报道，因此开发工艺简捷的十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐合成方法有现实的意义。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供一种简单快捷、成本较低合成十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的方法。解决上述技术问题所采用的技术方案由下述步骤组成：(1)合成十四烷胺基甲酸①以三氯甲烷为溶剂，将1-十四胺、三乙胺、氯甲酸乙酯在室温条件下搅拌反应1～3小时，反应完后用盐酸洗涤反应液，旋转蒸发除去三氯甲烷，得到十四烷胺基甲酸乙酯；②以四氢呋喃和甲醇体积比为2:1的混合液为溶剂，将十四烷胺基甲酸乙酯本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法，其特征在于所述方法由以下步骤组成：(1)合成十四烷胺基甲酸①以三氯甲烷为溶剂，将1‑十四胺、三乙胺、氯甲酸乙酯在室温条件下搅拌反应1～3小时，反应完后用盐酸洗涤反应液，旋转蒸发除去三氯甲烷，得到十四烷胺基甲酸乙酯；②以四氢呋喃和甲醇体积比为2:1的混合液为溶剂，将十四烷胺基甲酸乙酯和质量浓度为10％的氢氧化锂水溶液在0～5℃搅拌反应2～4小时，用盐酸调节pH＝4～5，旋转蒸发除去四氢呋喃和甲醇，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相旋转蒸发至干，得到十四烷胺基甲酸；(2)合成CH3(CH2)12CH2NH‑CO‑DAB(Boc)‑Val‑DAB(B...

【技术特征摘要】
1.一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法，其特征在于所述方法由以下步骤组成：(1)合成十四烷胺基甲酸①以三氯甲烷为溶剂，将1-十四胺、三乙胺、氯甲酸乙酯在室温条件下搅拌反应1～3小时，反应完后用盐酸洗涤反应液，旋转蒸发除去三氯甲烷，得到十四烷胺基甲酸乙酯；②以四氢呋喃和甲醇体积比为2:1的混合液为溶剂，将十四烷胺基甲酸乙酯和质量浓度为10％的氢氧化锂水溶液在0～5℃搅拌反应2～4小时，用盐酸调节pH＝4～5，旋转蒸发除去四氢呋喃和甲醇，用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相旋转蒸发至干，得到十四烷胺基甲酸；(2)合成CH3(CH2)12CH2NH-CO-DAB(Boc)-Val-DAB(Boc)-2-CTCResin①以二氯甲烷为溶剂，将二氯甲烷溶胀后的2-CTCResin、Fmoc-DAB(Boc)-OH、N,N′-二异丙基乙胺在氮气保护下室温搅拌1～2小时，抽滤，依次用异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺洗涤，得到Fmoc-DAB(Boc)-2-CTCResin；②在氮气条件下，将Fmoc-DAB(Boc)-2-CTCResin用哌啶与N,N-二甲基甲酰胺的体积比为1:4的混合液脱Fmoc-保护基，然后与Fmoc-Val-OH、1-羟基苯丙三唑、N,N-二异丙基碳二亚胺室温搅拌反应1.5～3小时，抽滤，依次用异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺洗涤，得到Fmoc-Val-DAB(Boc)-2-CTCResin；③按照上述步骤(2)中②的方法，向Fmoc-Val-DAB(Boc)-2-CTCResin上依次连接Fmoc-DAB(Boc)-OH、十四烷胺基甲酸，抽滤，依次用异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、无水甲醇洗涤，干燥，得到CH3(CH2)12...

【专利技术属性】
技术研发人员：张忠旗，郭添，王万科，李乾，韩广，刘少军，杨小琳，赵金礼，
申请(专利权)人：陕西慧康生物科技有限责任公司，
类型：发明
国别省市：陕西,61