超长链饱和脂肪酸甘三酯、其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及超长链饱和脂肪酸甘三酯、其制备方法和用途。具体地，本发明专利技术提供一种超长链饱和脂肪酸甘三酯，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是5重量％～45重量％；源自不饱和脂肪酸的片段的含量是50重量％～95重量％，并且，所述源自不饱和脂肪酸的片段中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自单不饱和脂肪酸的片段的含量是30重量％～95重量％。

Super long chain saturated fatty acid three ester, preparation method and application thereof

The invention relates to a super long chain saturated fatty acid Gan three ester, a preparation method and an application thereof. Specifically, the present invention provides a super long chain saturated fatty acid glycol three ester, with the fragment weight of the super long chain saturated fatty acid from 5 to 45 wt% by the fragment weight of the fatty acid derived from the super long chain saturated fatty acid glycol three ester, and the content of the segment from the unsaturated fatty acid is 50 to 95 weight%. Moreover, the fragment derived from the fatty acid derived from the super long chain saturated fatty acid glycol three ester is in the fragment of the unsaturated fatty acid, and the content of the fragment derived from the monounsaturated fatty acid is 30 wt% to 95 wt%.

【技术实现步骤摘要】
超长链饱和脂肪酸甘三酯、其制备方法和用途
本专利技术涉及一种甘油三酯添加剂。具体地，所述甘油三酯添加剂为超长链饱和脂肪酸甘三酯，其能够有利地提升煎炸油的煎炸性能。本专利技术还涉及制备该超长链饱和脂肪酸甘三酯的方法、包含该超长链饱和脂肪酸甘三酯的煎炸油组合物及其制备方法，和该超长链饱和脂肪酸甘三酯在食品煎炸中的应用。
技术介绍
煎炸是食品加工熟化的一种重要手段，其赋予食品优良的感官性质，如金黄的色泽、酥脆的质地和浓郁的香味。油脂深度煎炸一般是在高温条件下(150℃～200℃)进行的。油脂在反复煎炸过程中会发生一系列热氧化、水解、聚合和裂解等复杂的物理和化学反应，宏观上表现为烟点降低、色泽加深、起泡性增强、粘度增大、风味变差等油脂劣变现象，微观上主要是产生一些醛、酮、烃、环氧化合物，以及其他羰基化合物、聚合物和极性化合物等。这些变化会极大地影响煎炸油和煎炸食品的品质，并且会对人体健康产生危害，甚至致癌。目前，美国、日本及欧盟等一些发达国家和地区都对煎炸油的质量控制标准做出了一些规定。我国GB7102.1-2003《食用植物油煎炸过程中的卫生标准》中规定，煎炸食用油必须满足酸价(AV)≤5mgKOH/g，羰基价(CGV)≤50meq/Kg，且极性化合物≤27％。食品企业的内控标准甚至更加严格。目前，提升煎炸油的煎炸稳定性的手段主要有：(1)抗氧化剂的选择与复配，其选择的抗氧化剂种类从合成抗氧化剂(如BHA、BHT和TBHQ等)发展到天然抗氧化剂与含有抗氧化因子的天然提取物(如VE、谷维素、橄榄油多酚、迷迭香提取物等)，例如，中国专利CN104663928A使用维生素E和紫菜的乙醇或乙酸乙酯提取物作为煎炸油稳定剂，用于延缓煎炸油品质劣变；(2)添加添加剂，如中国专利CN103564066A和CN102835464B中分别使用赤藓糖醇脂肪酸酯和肌醇脂肪酸来提升煎炸油的煎炸性能；和(3)将不同种类油脂进行调和，其中，调和油脂具有特定的饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸比例，如US2008/0206435A1将乳木果油和菜籽油、大豆油、葵花籽油与棕榈液油等进行调配后用于食品煎炸。超长链饱和脂肪酸一般指的是碳原子数≥20的不含碳碳双键的脂肪酸。含有此类脂肪酸的油脂通常在体内难以消化，其被视为低热量油脂。超长链饱和脂肪酸在一些天然油脂(如花生油、菜籽油、辣木油等)中少量存在。虽然，经高芥酸菜籽油深加工所得的全氢化菜籽油和稻米油加工副产物米糠蜡中含有大量的山嵛酸(C22:0)和木焦酸(C24:0)，但这些产物因其熔点高、口感差，从而不适于食用。SUS型超长链脂肪酸甘三酯(如BOB)目前主要用于糖果巧克力的促晶剂和抗起霜剂，如中国专利CN1077346A，美国专利US5654018及美国专利US4726959等所述。因此，现有技术仍需要提供一种添加剂，将其添加至普通煎炸油中可显著提升煎炸油的煎炸性能，明显降低游离脂肪酸、过氧化物、极性化合物等生成量。现有技术还需要开发所述添加剂的制备方法，以及含有所述添加剂的煎炸油。
技术实现思路
本专利技术的一个目的是提供一种甘油三酯添加剂，将其添加至普通煎炸油中可显著提升煎炸油的煎炸性能，明显降低游离脂肪酸、过氧化物、极性化合物等生成量。本专利技术的另一个目的是提供所述甘油三酯添加剂的制备方法，以及含所述添加剂的煎炸油。因此，本专利技术的第一方面提供一种超长链饱和脂肪酸甘三酯，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是5重量％～45重量％；源自不饱和脂肪酸的片段的含量是50重量％～95重量％，并且，所述源自不饱和脂肪酸的片段中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自单不饱和脂肪酸的片段的含量是30重量％～95重量％。本专利技术的第二方面提供一种制备本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯的方法，所述方法包括：(a)在催化剂的存在下，使超长链饱和脂肪酸、其衍生物或其上游原料与如下物料(i)-(iv)中的一种或多种发生反应：(i)高不饱和脂肪酸油脂、(ii)游离不饱和脂肪酸、(iii)甘油、(iv)不饱和脂肪酸低级烷基醇酯；(b)去除催化剂；和(c)分离纯化所述超长链饱和脂肪酸甘三酯。本专利技术的第三方面提供一种油脂组合物，其包含脂肪酸甘三酯，其中，以所述脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是0.5重量％～22.5重量％；以所述脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，位于甘油三酯Sn-2位的源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是0.1重量％～15重量％。本专利技术的第四方面提供一种煎炸油组合物，其包含：50～99.99重量％的煎炸基料油；和0.01～50重量％的本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯。在一个优选的实施方式中，所述煎炸油组合物包含：(1)55～90重量％的煎炸基料油；和(2)10～45重量％的如权利要求1所述的超长链饱和脂肪酸甘三酯。本专利技术的第五方面提供本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯或油脂组合物用于制备煎炸油的应用；或本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯或油脂组合物或煎炸组合物在食品中的应用，优选在煎炸食品中的应用。本专利技术的第六方面提供本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯或本专利技术的油脂组合物或本专利技术的煎炸油组合物在提升油脂煎炸性能中的用途；或本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯或本专利技术的油脂组合物或本专利技术的煎炸油组合物在提升油脂烹饪性能中的用途。本专利技术的第七方面提供一种食品，其包含本专利技术的超长链饱和脂肪酸甘三酯或本专利技术的油脂组合物或本专利技术的煎炸油组合物。本专利技术通过制备具有特定脂肪酸组成的超长链饱和脂肪酸甘三酯，并将其添加至煎炸油基质油中用于煎炸，能够得到煎炸性能好的煎炸油组合物，显著减少煎炸油经煎炸产生的例如游离脂肪酸、过氧化物、极性化合物等物质的生成。具体实施方式本申请的专利技术人通过长期而深入的研究发现，在将具有特定脂肪酸组成的超长链饱和脂肪酸甘三酯添加至普通煎炸油之后，其能够显著降低煎炸过程中和煎炸后游离脂肪酸、过氧化物、极性化合物等物质的生成量，从而改善煎炸油的煎炸性能。本专利技术就是在此发现的基础上完成的。术语说明本文中所用的术语“低热量油脂”具有本领域常用的含义。在本专利技术的一个实例中，所述“低热量油脂”是指热量小于5.0千卡/g的油脂，例如热量为0.5-5.0千卡/g，较好为1-4.5千卡/g，更好为1.5-4.0千卡/g，优选2.0-3.5千卡/g的油脂。本文中所用的术语“甘油三酯”具有本领域常用的含义，其表示由三分子长链脂肪酸与甘油成酯形成的分子。术语“源自脂肪酸的片段”表示在该脂肪酸与甘油形成的甘三酯上该脂肪酸所对应的片段。本文中所用的术语“超长链”和“长链”可互换使用，表示碳原子数≥20的碳链。在本专利技术的一个实例中，所述“超长链”是指碳原子数为20-40个，较好为21-35个，更好为22-30个，优选23-28个的碳链。本文中所用的术语“饱和脂肪酸”表示其碳氢链上不含不饱和键(例如，双键)的脂肪酸。因此，术语“源自饱和脂肪酸的片段”表示在该饱和脂肪酸与甘油形成的酯上该饱和脂肪酸所对应的片段。类似地，术语“源自超长链饱和脂肪酸的片段”表示在该超长链饱和脂肪酸与甘油形成的酯上，该超长链饱和脂肪酸所对应的片段。本文所用的术语“不饱和脂肪酸”表示本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种超长链饱和脂肪酸甘三酯，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是5重量％～45重量％；源自不饱和脂肪酸的片段的含量是50重量％～95重量％，并且，所述源自不饱和脂肪酸的片段中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自单不饱和脂肪酸的片段的含量是30重量％～95重量％。

【技术特征摘要】
1.一种超长链饱和脂肪酸甘三酯，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是5重量％～45重量％；源自不饱和脂肪酸的片段的含量是50重量％～95重量％，并且，所述源自不饱和脂肪酸的片段中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自单不饱和脂肪酸的片段的含量是30重量％～95重量％。2.如权利要求1所述的超长链饱和脂肪酸甘三酯，其中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，源自多不饱和脂肪酸的片段的含量是0重量％～20重量％，并且，源自棕榈酸的片段含量≤30重量％；优选≤25重量％；更优选≤20重量％。3.如权利要求1所述的超长链饱和脂肪酸甘三酯，其中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，位于甘油三酯Sn-2位的源自超长链饱和脂肪酸的片段的含量是1重量％～30重量％。4.如权利要求1所述的超长链饱和脂肪酸甘三酯，其中，以所述超长链饱和脂肪酸甘三酯中源自脂肪酸的片段重量计，位于甘油三酯Sn-2位的源自不饱和脂肪酸的片段的含量是50重量％～95重量％。5.一种制备超长链饱和脂肪酸甘三酯的方法，所述方法包括：(a)在催化剂的存在下，使超长链饱和脂肪酸、其衍生物或上游原料与如下物料(i)-(iv)中的一种或多种发生反应：(i)高不饱和脂肪酸油脂、(ii)游离不饱和脂肪酸、(iii)甘油、(iv)不饱和脂肪酸低级烷基醇酯；(b)去除...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨武林，郑妍，陈翔，张林尚，
申请(专利权)人：丰益上海生物技术研发中心有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31