一种萘并咪唑衍生物及其合成方法和有机电致发光器件技术

本发明专利技术提供一种萘并咪唑衍生物及其合成方法和有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明专利技术所提供的萘并咪唑衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，

A naphthalene imidazole derivative, synthesis method and organic electroluminescent device

The invention provides a naphthalene imidazole derivative, a synthesis method and an organic electroluminescent device, which belong to the technical field of organic photoelectric materials. The naphthalene imidazole derivative provided by the present invention has the structure of formula (I).

【技术实现步骤摘要】
一种萘并咪唑衍生物及其合成方法和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种萘并咪唑衍生物及其合成方法和有机电致发光器件。
技术介绍
随着信息产业的进步，传统的显示器已不能满足人们的要求，如：阴极射线管(cathoderaytube,CRT)显示器体积大、驱动电压高；液晶显示器(liquidcrystaldisplay,LCD)亮度低、视角窄、工作温度范围小；等离子显示器(plasmadisplaypanel,PDP)造价昂贵、分辨率不高、耗电量大。有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes,OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题。电子传输材料在分子结构上表现为缺电子体系，具有较强的电子接受能力，电子传输材料还应具有较好的可逆还原过程。常用的电子传输材料主要包括四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)、三硝基芴酮(TNF)、(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、噫二唑(Oxadiazole)、三氮唑(Triazole)、萘酐、花酐、C60及其衍生物等。但是目前公开的电子传输材料在效率和寿命都有待提高，所以开发稳定高效的电子传输材料，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种萘并咪唑衍生物及其合成方法和有机电致发光器件，本专利技术提供的衍生物稳定性好，玻璃化温度高，电子迁移率高，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该衍生物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术首先提供一种萘并咪唑衍生物，结构式为：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂环基中的一种。优选的，所述的R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂环基中的一种。优选的，所述的R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基或取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三嗪基、三亚苯基、芘基、喹啉基、异喹啉基或吡啶基。优选的，所述的萘并咪唑衍生物选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种萘并咪唑衍生物的制备方法，制备路线如下：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂环基中的一种。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层；所述有机物层含有所述的萘并咪唑衍生物。优选的，所述有机物层中含有电子传输层，所述电子传输层中含有所述的萘并咪唑衍生物。本专利技术的有益效果:本专利技术首先提供一种萘并咪唑衍生物，该化合物具有式(I)所示结构，由于咪唑基团的存在，材料具有优异的电子传输能力，电子迁移率高；大的共轭体系，使得材料稳定性好，玻璃化温度高；成膜性好，能够防止结晶的作用；合成方法简单易操作，使用该衍生物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术首先提供一种萘并咪唑衍生物，结构式为：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂环基中的一种。优选的，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂环基中的一种。优选的，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基或取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三嗪基、三亚苯基、芘基、喹啉基、异喹啉基或吡啶基。需要说明的是，本专利技术提到的取代的各类基团中，所述取代基选自C1～C10的烷基、C6～C30的芳基或C4～C30的杂环基。所述取代基的个数优选为1～3个。具体的，所述萘并咪唑衍生物优选选自如下结构中的任意一种：本专利技术还提供一种萘并咪唑衍生物的合成方法，制备路线如下：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂环基中的一种。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层；所述有机物层含有所述的萘并咪唑衍生物。优选的，所述有机物层包括电子传输层，电子传输层中含有本专利技术所述的萘并咪唑衍生物。本专利技术对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。实施例1：化合物1的制备在氩气的保护下，将二氯甲烷(45％，200ml)添加到1-1(41.24g，100.00mmol)和催化剂1-2(9.54g，100.00mmol)中，室温下搅拌24h。用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤产物，并用乙酸乙酯萃取。有几层用饱和盐水洗涤，并且用无水硫酸钠干燥。对有机提取物进行减压抽滤，重结晶得到136.76g，产率为83.45％。质谱m/z：440.55(计算值：440.56)。理论元素含量(％)C30H24N4：C，81.79；H，5.49；N，12.72。实测元素含量(％)：C，81.78；H，5.48；N，12.73。上述证实获得产物为目标产物1。实施例2化合物12的制备将实施例1中的R1、R2、R3基团替换为如上所示R1、R2、R3基团，得到化合物12。质谱m/z：764.93(计算值：764.92)。理论元素含量(％)C56H36N4：C，87.93；H，4.74；N，7.32。实测元素含量(％)：C，87.92；H，4.75；N，7.33。上述证实获得产物为目标产物12。实施例3化合物19的制备将实施例1中的R1、R2、R3基团替换为如上所示R1、R2、R3基团，得到化合物19。质谱m/z：694.84(计算值：694.85)。理论元素含量(％)C37H28N4：C，82.97；H，4.93；N，12.10。实测元素含量(％)：C，82.98；H，4.94；N，12.12。上述证实获得产物为目标产物19。实施例4化合物28的制备将实施例1中的R1、R2、R3基团替换为如上所示R本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种萘并咪唑衍生物，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种萘并咪唑衍生物，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂环基中的一种。2.根据权利要求1所述萘并咪唑衍生物，其特征在于，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂环基中的一种。3.根据权利要求1所述萘并咪唑衍生物，其特征在于，R1、R2、R3独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基或取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三嗪基、三亚苯基、芘基...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，张弘，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22