一种以三嗪为核心的有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种以三嗪为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物以三嗪为核心，连接氮杂苯基和螺芴基。本发明专利技术化合物具有较高的玻璃化温度，能够提高OLED器件的使用寿命；本发明专利技术化合物还具有深的HUMO能级以及合适的LUMO能级，作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料使用时，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，提升空穴和电子在发光层的复合效率，提升OLED器件的发光效率，降低启亮电压。

An organic compound with triazine as its core and its application

【技术实现步骤摘要】
一种以三嗪为核心的有机化合物及其应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种以三嗪为核心的化合物材料及其在OLED领域的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术针对现有OLED器件中的有机材料的不足，本专利技术申请人提供了一种以三嗪为核心的有机化合物及其应用。本专利技术化合物具有较高的玻璃化温度、深的HOMO能级和合适的LUMO能级，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，提升空穴和电子在发光层的复合效率，降低器件启亮电压。本专利技术的技术方案如下：一种以三嗪为核心的有机化合物，所述的化合物结构式由通式(1)表示：通式(1)中，所述Ar1、Ar2分别独立地表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示的结构；通式(2)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立地表示为N原子或CH，且X1、X2、X3、X4、X5中至少1个表示为N原子，且至多2个表示为N原子；通式(1)中，m、n分别独立地表示为1或2。所述通式(1)所示化合物的具体结构如下：一种制备所述有机化合物的方法，所述制备过程中发生的反应方程式如下：具体制备过程为：(1)通过反应I制备中间体D：将原料A、原料B-I和原料C-I溶于甲苯/水的混合溶液中，充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料B-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为0.06～0.045:1；碳酸钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；或通过反应II制备中间体D：将原料A、原料B-II和原料C-II溶解于500mL甲苯中，用氮气充分除氧后加入Pd2(dba)3和叔丁醇钾，100℃反应24小时；反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，原料B-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为0.06～0.015:1；叔丁醇钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；(2)制备中间体E：将中间体D和双(频哪醇根基)二硼溶于甲苯/水的混合溶液中，升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体E；其中，甲苯与水的体积比为5:1；双(频哪醇根基)二硼与中间体D的摩尔比为1.1～1.3:1；Pd(PPh3)4与中间体D的摩尔比为0.03～0.08:1；碳酸钾与中间体D的摩尔比为1.1～1.3:1；(3)将中间体E和原料F溶于甲苯/水的混合溶液中，用氮气充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到目标化合物；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料F与中间体E的摩尔比为1.1～1.3:1；Pd(PPh3)4与中间体E的摩尔比为0.03～0.08:1；碳酸钾与中间体E的摩尔比为1.1～1.3:1。一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，包含空穴阻挡/电子传输层，所述的空穴阻挡/电子传输层中含有所述以三嗪为核心的化合物。一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，包含发光层，所述发光层中含有所述以三嗪为核心的化合物。一种所述有机电致发光器件制成的照明或显示元件。本专利技术提供的化合物材料的有益效果是：本专利技术的化合物以芴为母核，连接吡啶并吲哚基团，破坏了分子对称性，避免分子间的聚集作用，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本专利技术化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。本专利技术化合物含有吸电子能力强的三嗪基团，能够降低化合物的HOMO能级。本专利技术化合物HOMO能级在-6.5～-7.0eV左右，明显低于传统的电子传输层材料，可以有效阻挡来自发光层的空穴，提高发光层空穴和电子的复合率，从而提高器件的发光效率；同时，合适的LUMO能级使得电子从电子传输层到发光层注入变的容易，降低器件的启亮电压。附图说明图1为本专利技术所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、空穴阻挡/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极反射电极层；图2为有机电致发光器件能级图；图3为器件在不同温度下测量的效率曲线图。具体实施方式以下结合实施例对本专利技术的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以三嗪为核心的有机化合物，其特征在于，所述的化合物结构式由通式(1)表示：

【技术特征摘要】
1.一种以三嗪为核心的有机化合物，其特征在于，所述的化合物结构式由通式(1)表示：通式(1)中，所述Ar1、Ar2分别独立地表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示的结构；通式(2)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立地表示为N原子或CH，且X1、X2、X3、X4、X5中至少1个表示为N原子，且至多2个表示为N原子；通式(1)中，m、n分别独立地表示为1或2。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(1)所示化合物的具体结构如下：3.一种制备权利要求1或2所述有机化合物的方法，其特征在于，所述制备过程中发生的反应方程式如下：具体制备过程为：(1)通过反应I制备中间体D：将原料A、原料B-I和原料C-I溶于甲苯/水的混合溶液中，充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料B-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为0.06～0.045:1；碳酸钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；或通过反应II制备中间体D：将原料A、原料B-II和原料C-II溶解于500mL甲苯中，用氮气充分除氧后加入Pd2(dba)3和叔丁醇钾，100℃反应24小时；反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，原料B-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C...

【专利技术属性】
技术研发人员：缪康健，张兆超，李崇，张小庆，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32