一种杂环化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种杂环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。杂环化合物中包含三个可吸引电子的氮原子，因此所述杂环化合物易于转移电子，当利用其制造有机发光器件，作为电子传输层时，所述化合物因强平面性而堆叠在分子之间，具有高的电子迁移率。而且有机发光器件表现出驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
一种杂环化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种杂环化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingDiode，OLED)具有纯平显示(CathodeRayTube，CRT)和液晶显示(LiquidCrystalDisplay，LCD)的综合优点，被誉为21世纪的平板显示和第三代显示技术，已成为当前国际的一大研究热点。一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成。电子传输材料在分子结构上表现为缺电子体系，具有较强的电子接受能力，电子传输材料还应具有较好的可逆还原过程。一般来说，电子传输材料应具备如下特性：(1)高的电子迁移率，利于电子传输；(2)相对较高的电子亲和势，有利于电子注入；(3)相对较大的电离能，有利于阻挡空穴注入；(4)良好的成膜性和热稳定性。常用的电子传输材料主要包括四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)、三硝基芴酮(TNF)、(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、噫二唑(Oxadiazole)、三氮唑(Triazole)、萘酐、花酐、C60及其衍生物等。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的电子传输材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种杂环化合物及其有机发光器件。本专利技术提供的一种杂环化合物热稳定性能高、制备方法简单，将该化合物作为电子传输材料使用而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高及寿命长的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术提供了一种杂环化合物，其分子结构通式如Ⅰ或Ⅱ所示：其中，Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C50的稠芳基、取代或未取代的C5～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C50稠杂环芳基中的一种。优选的，所述Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基、取代或未取代的C10～C30稠杂环芳基中的一种。优选的，所述Ar1、Ar2独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或芴基。再优选，本专利技术所述的一种杂环化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本专利技术所述的一种杂环化合物。优选的，其专利技术所提供的一种杂环化合物可作为有机发光器件的电子传输层。本专利技术的有益效果：本专利技术首先提供一种杂环化合物，该有机发光材料具有式Ⅰ或Ⅱ所示结构，杂环化合物中包含三个可吸引电子的氮原子，因此所述杂环化合物易于转移电子，当利用其制造有机发光器件，作为电子传输层时，所述化合物因强平面性而堆叠在分子之间，具有高的电子迁移率。而且有机发光器件表现出驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本说明书中，在未另外提供定义时，术语“取代的”是指基团中的一个氢原子被C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或它们的组合取代。本说明书中，在未另外提供定义时，术语“杂”是指包括N、P、S、O中的1至3个且剩余为碳。本专利技术提供了一种杂环化合物，其分子结构通式如Ⅰ或Ⅱ所示：其中，Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C50的稠芳基、取代或未取代的C5～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C50稠杂环芳基中的一种。优选的，所述Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基、取代或未取代的C10～C30稠杂环芳基中的一种。优选的，所述Ar1、Ar2独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或芴基。再优选，本专利技术所述的一种杂环化合物，选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术的一种基于咔唑类稠环结构的芳香胺衍生物的合成方法，其制备路线如下：其中，Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C50的稠芳基、取代或未取代的C5～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C50稠杂环芳基中的一种。按照本专利技术，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，伯胺与溴代物通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到中间体A。按照本专利技术，目标产物I按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，中间体A与化合物a通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到得到目标产物I。按照本专利技术，目标产物Ⅱ按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，中间体A与化合物b通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到得到目标产物Ⅱ。本专利技术对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本专利技术所述的一种杂环化合物。优选的，本专利技术所述的一种基于咔唑类稠环结构的芳香胺衍生物可作为有机发光器件中的电子传输材料。采用的器件结构优选具体为：2-TNATA作为空穴注入层物质，NPB用作空穴传输层物质，H1及D1(掺杂度5％)用作发光层物质，E1用作电子传输物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA/NPB/H1:D1(5％)/E1/LiF/Al。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。[实施例1]化合物1的合成化合物a的合成将2-氨基-5-溴吡啶(5.2g，30mmol)与2-溴-2'-硝基苯乙酮(7.3g，30mmol)溶解本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种杂环化合物，其特征在于，其分子结构通式如Ⅰ或Ⅱ所示：

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物，其特征在于，其分子结构通式如Ⅰ或Ⅱ所示：其中，Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C50的稠芳基、取代或未取代的C5～C50的杂芳基、取代或未取代的C10～C50稠杂环芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、R独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠芳基、取代或未取代的C5～C20的杂芳基、取代或未取代的C10～C30稠杂环芳基中的一种。3.根据权利要求1所述的一种杂环化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22