一种N‑月桂酰‑L‑赖氨酸的制备方法技术

一种N‑月桂酰‑L‑赖氨酸的制备方法，包括如下步骤：(1)赖氨酸月桂酸盐的制备：将甲醇、月桂酸、赖氨酸浓缩液混合后升温回流反应后降温，过滤，干燥得赖氨酸月桂酸盐；(2)月桂酰赖氨酸粗品的制备：将步骤(1)所得赖氨酸月桂酸盐和三甲苯混合后升温回流反应，反应结束后降温，加入无水甲醇，搅拌后继续降温，然后过滤，干燥得到月桂酰赖氨酸粗品；(3)粗品的纯化：将步骤(2)所得月桂酰赖氨酸粗品经过醋酸重结晶、活性炭脱色、醇洗后过滤，干燥制得N‑月桂酰‑L‑赖氨酸精品。本发明专利技术的制备方法取得了较高的收率且制得产品的纯度较高。

A N lauroyl L lysine preparation method

A N L lauroyl lysine preparation method comprises the following steps: (1) lysine laurate preparation: methanol, lauric acid, lysine and mixed acid concentrate after heating reflux reaction after cooling, filtering, drying the lysine lauric acid salt; (2) Yue Guixian lysine crude preparation steps: (1) the lysine lauric acid salt and trimethylphenyl mixed heating reflux reaction, after the reaction temperature, adding anhydrous methanol, stirring after continue to cool, then filtered and dried to obtain the lauroyl lysine crude product; (3) pure crude: step (2) the lauroyl lysine crude acetic acid after recrystallization, active carbon, alcohol washed after filtration, drying N lauroyl L lysine boutique. The preparation method of the invention has obtained high yield and high purity of the produced product.

【技术实现步骤摘要】
一种N-月桂酰-L-赖氨酸的制备方法
本专利技术属于化学产品制备领域，具体涉及一种N-月桂酰-L-赖氨酸的制备方法。
技术介绍
月桂酰赖氨酸(N-Lauroyl-L-lysine，简称：LL，CAS：52315-75-0)是一种化学物质，分子式为C18H36N2O3，全称为N-月桂酰-L-赖氨酸。月桂酰赖氨酸是由月桂酸和L-赖氨酸合成并经过分离纯化所得。原料来源于天然，具有良好的生物降解性，非常安全。LL具有高润滑性、柔滑的肤感、低磨擦系数、具有抗静电、抗氧化性，不溶于水及多数有机溶剂，可溶于浓酸、碱，但长时间易导致分解。LL的层状晶体结构使其手感滑爽细腻、柔软如丝，已被用于高端化妆品粉体的表面处理，用于粉底乳、洁面品等。LL用于彩妆、化妆品粉体处理，赋予粉体很好的贴肤感、柔滑感及疏水性。LL还可用于粉底乳、腮红液等高端洁面品以及云母粉、TiO2的表面处理领域。月桂酰赖氨酸的制备方法通常为由L-赖氨酸与月桂酸酰化、纯化而得到。赖氨酸直接酰胺化的不足在于获得的是几个化合物的混合物，并且副反应多，后处理很麻烦，收率很低，不足30％，无法或很难获得高品质的月桂酰赖氨酸。
技术实现思路
为此，本专利技术的目的在于提供一种N-月桂酰-L-赖氨酸的制备方法。本专利技术的制备方法获得的N-月桂酰-L-赖氨酸的纯度高，产物收率高。为解决上述技术问题，本专利技术采用如下技术方案：一种N-月桂酰-L-赖氨酸的制备方法，包括如下步骤：(1)赖氨酸月桂酸盐的制备：将甲醇、月桂酸、赖氨酸浓缩液混合后升温回流反应后降温，分离，干燥得赖氨酸月桂酸盐；(2)月桂酰赖氨酸粗品的制备：将步骤(1)所得赖氨酸月桂酸盐和三甲苯混合后升温回流反应，反应结束后降温，加入无水甲醇，搅拌后继续降温，然后分离，干燥得到月桂酰赖氨酸粗品；(3)粗品的纯化：将步骤(2)所得月桂酰赖氨酸粗品经过醋酸重结晶、活性炭脱色、醇洗后分离，干燥制得N-月桂酰-L-赖氨酸精品。本专利技术通过控制反应条件，生成中间体赖氨酸月桂酸盐，然后再经过与三甲苯反应后制得月桂酰赖氨酸粗品，经纯化后制得高纯度的N-月桂酰-L-赖氨酸精品，避免了直接酰胺化获得多种混合物的不足，使得产品的收率大大提高，可达50％以上，产品纯度可达99％以上。图1为本专利技术的步骤(1)中的中间体盐合成流程示意图。作为优选，步骤(1)中升温至回流，例如升温至50-80℃，优选为65℃，回流反应的时间为4小时以上，优选为5～8小时，更优选为6小时。优选地，降温分两个阶段，首先降温至10-30℃，如室温，优选为20℃导料，然后再至-5～5℃，优选为0℃。优选地，干燥的温度为50-80℃，优选为60-65℃。分离可采用本领域已知的技术，如离心分离、过滤等手段。分离后的滤液可蒸馏回收甲醇。回流反应可在搅拌下进行。优选地，所述赖氨酸浓缩液中赖氨酸的浓度为40-65％，优选为56％。赖氨酸浓缩液是由赖氨酸和水构成的。优选地，所述月桂酸和赖氨酸的摩尔比为1:0.5-2，优选为1:1。优选地，所述月桂酸和甲醇的质量比为1:5-20，优选为1:8-12。作为优选，步骤(2)中升温分两个阶段，先是升温至100-120℃，优选为110℃，保温反应至无甲醇馏出，然后以5-15℃/小时，优选10℃/小时升温至150-200℃，优选为170-180℃，回流至无水脱出时停止反应。优选地，反应中生成的水，通过分水器分离出来。优选地，反应结束后降温分两个阶段，先降温至70-90℃，优选为80℃，导料，然后再降至30-50℃，优选为40℃。优选地，加入无水甲醇，搅拌后继续降温至5-20℃，优选为10℃。优选地，赖氨酸月桂酸盐和三甲苯的质量比为1:2-10，优选为1:5左右。优选地，赖氨酸月桂酸盐和甲醇的的质量比为1:1-5，优选为1:2左右。分离可采用本领域已知的技术，如离心分离、过滤等手段。分离后的的滤液可蒸馏回收三甲苯和甲醇。作为优选，步骤(3)中醋酸重结晶过程为：月桂酰赖氨酸粗品和冰醋酸混合后升温回流至固体完全溶解，降温，分离。分离后的滤液可进行蒸馏回收利用，滤饼进行脱色处理。优选地，所述升温为升温至110-130℃，优选为120℃，回流的时间为0.5小时以上，优选为1小时。优选地，降温分两个阶段，首先降温至100-110℃，优选为105℃导料，然后再至10～20℃，优选为15℃。月桂酰胺粗品在脱色前，优选进行两次以上的酸洗，酸洗过程中不使用活性炭，操作上只存在一个物料趁热导料的过程，是酸洗过程的关键操作点。该过程不用活性炭脱色，可只经过2次酸洗，减少了使用活性炭后的过滤过程，如果使用活性炭则需要进行热过滤，操作比较复杂，本专利技术的上述工艺则简化了操作步骤，降低了操作的难度。优选地，月桂酰赖氨酸粗品和冰醋酸的质量比为1:5-20，优选为1:10-15。作为优选，活性炭脱色过程为：将醋酸重结晶分离所得滤饼与冰醋酸、活性炭混合后升温回流至固体完全溶解，降温，热分离除去活性炭，再降温，放置，分离。分离可采用本领域已知的技术，如离心分离、过滤等手段。分离后的滤液可进行蒸馏回收利用，滤饼进行醇洗处理。优选地，所述升温为升温至115-130℃，优选为120℃，回流的时间为0.5小时以上，优选为1小时。优选地，第一次降温至100-115℃，优选为110℃，再降温至10～20℃，优选为15℃，放置的时间为3小时以上，优选为5小时。优选地，活性炭的量为滤饼质量的2-5％，优选为3％。优选地，滤饼与冰醋酸的质量比为1:5-15，优选为1:10。作为优选，醇洗过程为：将活性炭脱色所得滤饼加入甲醇中搅拌，过滤。优选地，搅拌的时间为15min以上，优选为30min。优选地，滤饼与甲醇的质量比为1:3-10，优选为1:5。步骤(2)和(3)中干燥的温度可为80-90℃。上述分离后的滤液均可进行蒸馏处理，经回收后重复利用。本专利技术中所用的液体物料如赖氨酸浓缩液、醋酸、三甲苯和甲醇等的投料是利用真空通过上料管道投入反应器内。直接投料的话，投料口位于操作平台的上方，需要将液体物料运输到平台上；利用真空，则物料在平台下方即可投入反应器内，不需要搬运，省时省力。本专利技术的N-月桂酰-L-赖氨酸的制备方法包括赖氨酸月桂酸盐的制备、月桂酰赖氨酸粗品的制备、粗品的纯化三个步骤，通过合理地控制各步骤的操作温度(尤其是中间体盐合成和粗品合成中升温、降温温度)、时间、原料比例等条件使得本专利技术的制备方法获得了较高的收率，达50％以上，制得产品具有很高的纯度，可达99％以上。附图说明图1为中间体盐合成流程示意图；图2为粗品合成流程示意图；图3为精品酸洗流程示意图；图4为精品脱色流程示意图。具体实施方式为便于理解本专利技术，本专利技术列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅用于帮助理解本专利技术，不应视为对本专利技术的具体限制。所用设备下面实施例所用设备如下表1中所示。表1所用物料如下：月桂酸：学名十二(烷)酸，分子式：CH3(CH2)10COOH，分子量：200。有月桂油的气味，白色针状结晶体。相对密度0.8679(50℃)。熔点44℃。沸点225℃(13.3千帕，100毫米汞柱)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯等。用于制醇酸树脂、润湿剂、洗涤剂、杀虫剂等。由椰子油的脂肪酸中分出。赖氨酸：结构式为H2NCH2C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N‑月桂酰‑L‑赖氨酸的制备方法，包括如下步骤：(1)赖氨酸月桂酸盐的制备：将甲醇、月桂酸、赖氨酸浓缩液混合后升温回流反应后降温，过滤，干燥得赖氨酸月桂酸盐；(2)月桂酰赖氨酸粗品的制备：将步骤(1)所得赖氨酸月桂酸盐和三甲苯混合后升温回流反应，反应结束后降温，加入无水甲醇，搅拌后继续降温，然后过滤，干燥得到月桂酰赖氨酸粗品；(3)粗品的纯化：将步骤(2)所得月桂酰赖氨酸粗品经过醋酸重结晶、活性炭脱色、醇洗后过滤，干燥制得N‑月桂酰‑L‑赖氨酸精品。

【技术特征摘要】
1.一种N-月桂酰-L-赖氨酸的制备方法，包括如下步骤：(1)赖氨酸月桂酸盐的制备：将甲醇、月桂酸、赖氨酸浓缩液混合后升温回流反应后降温，过滤，干燥得赖氨酸月桂酸盐；(2)月桂酰赖氨酸粗品的制备：将步骤(1)所得赖氨酸月桂酸盐和三甲苯混合后升温回流反应，反应结束后降温，加入无水甲醇，搅拌后继续降温，然后过滤，干燥得到月桂酰赖氨酸粗品；(3)粗品的纯化：将步骤(2)所得月桂酰赖氨酸粗品经过醋酸重结晶、活性炭脱色、醇洗后过滤，干燥制得N-月桂酰-L-赖氨酸精品。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中升温至回流，回流反应的时间为4小时以上；优选地，降温分两个阶段，首先降温至10-30℃导料，然后再至-5～5℃；优选地，干燥的温度为50-80℃；优选地，所述赖氨酸浓缩液中赖氨酸的浓度为40-65％；优选地，所述月桂酸和赖氨酸的摩尔比为1:0.5-2；优选地，所述月桂酸和甲醇的质量比为1:5-20。3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中升温分两个阶段，先是升温至100-120℃，保温反应至无甲醇馏出，然后以5-15℃/小时升温至150-200℃，回流至无水脱出时停止反应；优选地，反应结束后降温分两个阶段，先降温至70-90℃导料，然后再降至30-50℃；优选地，加入无水甲醇，搅拌后继续降温至5-20℃；优选地，赖氨酸月桂酸盐和三甲苯的质量比为1:2-10；优选地，赖氨酸月桂酸盐和甲醇...

【专利技术属性】
技术研发人员：王广友，刘军，于乐祥，程园杰，石隆平，
申请(专利权)人：山东科信生物化学有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37