The present invention provides a method for producing a compound useful as a manufacturing intermediate for a chemical product such as pharmaceuticals, pesticides, liquid crystal materials, and the like. As the use of general formula (3) nickel catalyst represented by formula (1) and the compound represented by the general formula of the general formula (2) boron compound represented by the reaction of the (4) method for manufacturing a compound represented by the use of addition and general formula (1) in R
【技术实现步骤摘要】
化合物的制造方法
本申请专利技术涉及作为医药、农药、液晶材料等化工产品的制造中间体和原体有用的化合物的制造方法。
技术介绍
作为制造作为医药、农药、液晶材料等领域中有用的化合物的联苯衍生物的方法，偶联反应被广泛使用，几乎全部该偶联反应中都使用钯催化剂。可是，钯催化剂的价格昂贵，因此现状是原料费高昂。因此，需要开发使用较廉价的镍催化剂的偶联反应。作为使用镍催化剂的偶联反应，可列举使用镍催化剂使卤代芳烃和硼化合物缩合的方法。非专利文献1中公开了使用以下那样的镍-萘络合物的反应。[化1]然而，该方法中，必然会生成来自与镍加成的萘的副产物，会白白消耗昂贵的硼化合物，并且还需要将该副产物除去。因此，需要开发用于使用廉价的镍催化剂且没有浪费地有效地获得目的化合物的新的偶联反应。现有技术文献非专利文献非专利文献1：ChenChen和Lean-MingYang，TetrahedronLetters，48(2007)2427-2430
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的课题在于提供一种在使用镍催化剂的偶联反应中不会白白耗费基质、并且有效地获得目的化合物的制造方法。用于解决问...
【技术保护点】
一种通式(4)所表示的化合物的制造方法，使用通式(3)所表示的镍催化剂使通式(1)所表示的化合物和通式(2)所表示的硼化合物发生偶联反应，[化1]R
【技术特征摘要】
2016.01.08 JP 2016-0026741.一种通式(4)所表示的化合物的制造方法，使用通式(3)所表示的镍催化剂使通式(1)所表示的化合物和通式(2)所表示的硼化合物发生偶联反应，[化1]R1-X1(1)式中，R1表示取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂芳基、取代或无取代的烯基、或烷基中的1个或2个以上的氢原子被氟原子取代的烷基，R1表示烯基或烷基的情况下，该烯基或烷基表示直链状、支链状或者环状结构，此外，存在于该烯基或烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-取代，X1表示离去基团，[化2]式中，R2表示取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂芳基、取代或无取代的烯基、或烷基中的1个或2个以上的氢原子被氟原子取代的烷基，R2表示烯基或烷基的情况下，该烯基或烷基表示直链状、支链状或者环状结构，此外，存在于该烯基或烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-取代，X21和X22各自独立地表示羟基或烷氧基，该烷氧基表示直链状、支链状，X21和X22可以相互结合形成环结构，[化3]式中，X3表示离去基团，Y1表示配体，n3表示0～3的整数，R1表示与通式(1)中的R1表示的基团同样的基团，[化4]R1-R2(4)R1表示与通式(1)中的R1所表示的基团同样的基团，R2表示与通式(2)中的R2所表示的基团同样的基团。2.根据权利要求1所述的通式(4)所表示的化合物的制造方法，其中，使权利要求1所述的通式(1)所表示的有机化合物和镍卤化物在存在配体和金属还原剂的情况下发生反应，生成权利要求1所述的通式(3)所表示的镍催化剂。3.根据权利要求1所述的通式(4)所表示的化合物的制造方法，其中，使用权利要求1所述的通式(1)所表示的化合物、镍卤化物、配体和金属还原剂生成权利要求1所述的通式(3)所表示的镍催化剂后，在该混合液中加入权利要求1所述的通式(2)所表示的硼化合物。4.根据权利要求1～3中任一项所述的通式(4)所表示的化合物的制造方法，其中，通式(1)为通式(1-a)，[化5]式中，R1a表示氢原子、氟原子、氰基或碳原子数1至12的烷基，存在于烷基中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-C≡C-取代，此外，烷基中的1个或2个以上的氢原子可被氟原子取代，A1a1表示1,4-亚苯基或萘-2,6-二基，1,4-亚苯基或萘-2,6-二基各自独立地可被氟原子或氰基取代，此外，存在于这些基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝可被-N＝取代，A1a2表示选自由以下组成的组的基团，(a)1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基，存在于这些基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-取代，(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝可被-N＝取代，以及(c)萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基，存在于这些基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝可被-N＝取代，上述基团(a)、基团(...
【专利技术属性】
技术研发人员：樱井宗矩，武石健造，
申请(专利权)人：DIC株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP
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