The invention discloses a method for synthesizing chiral aryl glycine ester derivatives, the method of using cheap commercial Ru MACHO as hydrogenation catalyst, the hydrogenation reaction of chiral sulfinyl imine compounds in ruthenium catalyst and hydrogen under the action as a chiral inducer by chiral sulfinamides cheap. Was hydrogenated to the corresponding alpha keto ester derivative imine substrate, reaction at normal temperature can be high yield and high selectivity for synthesis of chiral alpha aryl glycine ester derivatives. The invention has the advantages of simple operation, low catalyst consumption, mild reaction conditions and broad substrate scope, overcomes the shortcomings of using quantitative chiral reducing reagent, traditional 78 DEG C and other expensive materials etc, has good prospects for development.
【技术实现步骤摘要】
一种手性α-芳基甘氨酸酯衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种手性α-芳基甘氨酸酯衍生物的合成方法。
技术介绍
手性甘氨酸及其衍生物在医药、生物以及合成化学等领域得到广泛的应用，例如头孢罗齐、头孢丙烯、阿莫西林、氨比西林、氯吡格雷都是常用的手性芳基甘氨酸类药物，探索合成各类手性芳基甘氨酸有效方法已经成为一个很重要的研究领域。传统的方法是采用手性拆分的方法，常用的手性拆分试剂有酒石酸、3-溴樟脑磺酸(CN105418443A)、α-甲基苯乙胺，但得到单一构型产物理论最高效率一般只有50％。不对称技术是一种有效的方法，可将原料转化为单一构型产物，通用的方法是采用手性催化剂或手性底物控制来获取手性芳基甘氨酸衍生物(Chem.Rev.2007,107,4584-4671)，其主要的研究方法为：(1)Sharplass不对称烯烃的羟胺化反应(K.B.Sharpless,J.Am.Chem.Soc.1998,120,1207-1217)，该方法使用四氧化锇及其手性金鸡纳碱为催化剂，将烯烃转化为氨基醇化合物，通过进一步氧化后得到相应的氨基酸化合物，该反应由于使用剧毒的四氧化锇作为...
【技术保护点】
一种手性α‑芳基甘氨酸酯衍生物的合成方法，其特征在于：以Ru‑MACHO为催化剂，将式I所示的手性亚磺酰亚胺酯类化合物在碱和压强为10～50个标准大气压的氢气作用下，在有机溶剂中常温反应10～36小时，分离纯化产物，得到式II所示的手性α‑芳基甘氨酸酯衍生物；
【技术特征摘要】
1.一种手性α-芳基甘氨酸酯衍生物的合成方法，其特征在于：以Ru-MACHO为催化剂，将式I所示的手性亚磺酰亚胺酯类化合物在碱和压强为10～50个标准大气压的氢气作用下，在有机溶剂中常温反应10～36小时，分离纯化产物，得到式II所示的手性α-芳基甘氨酸酯衍生物；式I和II中，R1代表苯基、C1～C4烷基取代苯基、C1～C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、2-萘基、9-菲基、9-蒽基、胡椒基中的任意一种；R2代表S-叔丁基亚磺酰基或R-叔丁基亚磺酰基；R3代表C1～C4烷基。2.根据权利要求1所述的手性α-芳基甘氨酸酯衍生物的合成方法，其特征在于：所述R1代表苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、邻三氟甲基、间三氟甲基、对三氟甲基、邻溴苯基、间溴苯基、对溴苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻氟苯基、间氟苯基、对氟苯基、2-萘基、9-菲基、胡椒基中的任意一种。3.根据权利要求1所述的手性α-芳基甘氨酸酯衍生物的合成方法，其特征在于：所述R3代表甲基、乙基、异丙基中的任意一种。4.根据权利要求1～3任意一项所述的手性α-芳基甘氨酸...
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