本发明专利技术公开了一种水、油两溶性Ｏ－壳聚糖衍生物及其制备和应用，属于壳聚糖衍生物的制备与应用技术。所述的水、油两溶性Ｏ－壳聚糖衍生物是以壳聚糖为原材料，合成出的壳聚糖环碳６位－ＯＨ上取代的衍生物，包括：Ｏ－乙胺羟乙基壳聚糖和Ｏ－２’－羟丙基－Ｎ，Ｎ－二甲基十八烷基氯化铵壳聚糖；其制备是Ｎ－邻苯二甲酰壳聚糖与氯乙醇、氯乙胺盐酸盐以及Ｎ，Ｎ二甲基十八叔胺盐酸盐与环氧氯丙烷的反应产物，在异丙醇介质反应，得到的水、油两溶性Ｏ－壳聚糖衍生物。将这种水、油两溶性Ｏ－壳聚糖衍生物，添加到动物饲料中，其添加质量百分数为２．５－７．５％喂养大鼠，对大鼠的肥胖具有明显的治疗和预防作用。本发明专利技术壳聚糖减肥产品具有天然、无毒、减肥效果明显而又对人体无副作用等优点，既可用于肥胖病症的治疗又可以用于肥胖的预防。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种水、油两溶性O-壳聚糖衍生物及其制备和应用。属于水、油两溶性O-壳聚糖衍生物的制备和应用技术。
技术介绍
壳聚糖，这种自然界中迄今发现的唯一碱性多糖，已被证明对于脂肪具有明显的吸附作用，并开始被应用于最新的减肥药物中。在日本壳聚糖减肥药品发展迅猛，已有成为减肥药主流的趋势。日本厚生省1985年拨款60亿日元给一些医科大学，作为甲壳素基础研究和应用开发的费用。日本的几丁聚糖保健品“救多善”，1996年进入中国市场，一年就从中国拿回10亿人民币，折合143亿日元，是厚生省当年拨款的2.3倍。1999年，《健康产业新闻》对全日本70家食品店铺和药品店铺调查了主要畅销的减肥食品材料，在药店系统中位居第一的就是壳聚糖减肥药。但是壳聚糖作为聚阳离子化合物，一般不能与中性油发生吸附反应，对脂肪物质在胃中会分解的胆固醇、甾醇、甘油三酸酯等中性油吸附能力不强；而且由于壳聚糖与脂肪不能互溶，极大的限制了壳聚糖与脂肪及脂肪酸的相互作用；再者由于壳聚糖在肠道环境中为不溶解状态，降低了对脂肪酸的吸附效率；最后单纯使用壳聚糖会引起便秘等副作用。因此人们开始通过对壳聚糖进行改性，提高其溶解性，使用其衍生物来提高吸附油脂的效率，考察其可能潜在的分子水平的减肥机理。本专利技术专利涉及的一种水、油两溶性O-壳聚糖衍生物作为减肥药物的方法尚未见任何报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种水、油两溶性O-壳聚糖衍生物及其制备和应用，该水、油两溶性O-壳聚糖衍生物易于制取，用于大鼠减肥具有明显效果。本专利技术是通过下述技术方案加以实现的所述的水、油两溶性O-壳聚糖衍生物是以壳聚糖为原材料，合成出的壳聚糖环碳6位-OH上取代的衍生物，包括O-乙胺羟乙基壳聚糖和O-2’-羟丙基-N，N-二甲基十八烷基氯化铵壳聚糖，其结构特征是 其中R＝-CH2OCH2CH2NH2， 该水、油两溶性O-壳聚糖衍生物粘均分子量是5万-100万，脱乙酰化度大于80％，碳6位O取代度为0.5-0.8，热分解温度为220～300℃。既能溶于水，溶解度≥3g/100ml；又能溶于乙醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等有机溶剂，溶解度≥1g/100ml。上述水、油两溶性O-壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于包括以下过程采用γ射线辐射降解得到的分子量介于5万-60万之间的壳聚糖，在含有5％(v/v)水的6mlN，N-二甲基甲酰胺中，与3倍重量的邻苯二甲酸反应；壳聚糖吡喃环当量取代反应物摩尔当量比为1∶1.5的氯乙醇和氯乙胺盐酸盐、N，N二甲基十八叔胺盐酸盐与环氧氯丙烷的反应产物，在异丙醇介质反应，使用一水合肼(N2H4.H2O)和氢氧化钠水溶液对N-邻苯二甲酰基进行脱除，产品经丙酮沉析、精制后得到水、油两溶性O-壳聚糖衍生物。上述水、油两溶性O-壳聚糖衍生物的应用，其特征在于将该水、油两溶性O-壳聚糖衍生物添加到饲料中喂养大鼠，对大鼠的肥胖具有明显的治疗和预防作用1)将这种水、油两溶性O-壳聚糖衍生物，添加到动物基础饲料(合成饲料)中，水、油两溶性O-壳聚糖衍生物与饲料的质量百分数为2.5-7.5％，用来喂养营养性肥胖大鼠(在基础饲料的基础上增加全蛋粉、猪油、胆固醇、奶粉及白糖配制出高脂饲料，以此连续喂养6周形成营养性肥胖大鼠模型；将70只肥胖动物按照体重随机分为7组，每组10只。)。实验结果表明自第四周开始水、油两溶性O-壳聚糖衍生物各剂量组大鼠体重的下降趋势逐渐突出，至实验结束时水、油两溶性O-壳聚糖衍生物添加组大鼠体重明显降低，高剂量组大鼠分别比对照组下降18～35％，体脂含量下降40～80％，差异具有显著性(P＜0.01)；动物的肝/体比同时明显下降，各剂量组肝脏胆固醇和脂肪含量均明显低于喂饲基础饲料的对照组(P＜0.05)，肝脏胆固醇含量下将40～60％，肝脏脂肪含量下降30～40％；营养性肥胖大鼠粪便中脂肪含量明显增加，高剂量组大鼠粪脂含量与对照相比增加20～40％(P＜0.01)；肥胖对照组大鼠肝细胞呈严重的脂肪变性，肝细胞浆内见多量大小不等的脂肪空泡，许多小的脂肪空泡融合形成大的脂滴，而水、油两溶性O-壳聚糖衍生物添加组大鼠肝细胞水变性减轻，肝窦狭窄不明显，部分胞浆内仍可见脂肪空泡形成，其中高剂量添加组肝细胞未见水变性，肝窦恢复正常，细胞浆内仅见少许脂滴，脂肪变性程度明显减轻。2)将这种水、油两溶性O-壳聚糖衍生物，添加到高脂饲料中，添加水、油两溶性O-壳聚糖衍生物与饲料的重量比为质量百分数5％，用来喂养清洁级SD雄性大鼠(体重60～70g，按体重将动物随机分为4组，每组10只)。实验结果表明第3周时肥胖模型组大鼠体重明显高于正常对照组(P＜0.01)，从第5周开始水、油两溶性O-壳聚糖衍生物添加组大鼠体重均明显低于模型组(P＜0.01)，实验结束时添加组大鼠体重增量比模型组低30～40％；肝胆固醇含量与高脂饲料组大鼠相比下降幅度超过50％，其水平与基础饲料组相当；水、油两溶性O-壳聚糖衍生物具有降低血糖、升高血清胰岛素水平的作用，与高脂饲料组相比较，壳聚糖能够降低体内瘦素的水平；水、油两溶性O-壳聚糖衍生物均能促进脂肪由粪便的排出，与高脂饲料组相比增加35～50％(P＜0.01)。本专利技术制备的水、油两溶性O-壳聚糖衍生物通过对壳聚糖进行改性，增强其在水或油中的溶解能力和对脂肪、胆固醇等的吸附能力；加之壳聚糖的刺激性、急性毒牲、亚急性毒性、慢性毒性和过敏性通过实验证明是合格的，使其更适宜作为健康、绿色、源于自然的减肥药物。其中，水溶性使壳聚糖更容易和胆汁酸结合并全部排出体外，为了保持胆汁酸正常含量就必须在肝脏中将胆固醇转化胆汁酸，其结果是血液中的胆固醇含量必然下降，从而使其具有显著地减肥功能；油溶性使壳聚糖对油脂不是简单的吸附，而是使其溶解于水、油两溶性O-壳聚糖衍生物之中，即可极大程度的提高壳聚糖对于油脂的吸收效率。本专利技术壳聚糖减肥产品具有天然、无毒、减肥效果明显而又对人体无副作用等优点，既可用于肥胖病症的治疗又可以用于肥胖的预防。具体实施例方式实施例一、O-乙胺羟乙基壳聚糖的制备1.壳聚糖的辐射降解分子量108万、脱乙酰化度85％的壳聚糖由Co60辐射源，经60kGy辐射剂量的照射，获得分子量10万～20万、脱乙酰化度86％的壳聚糖低聚物A。2.O-乙胺羟乙基壳聚糖的制备①N-邻苯二甲酰壳聚糖的制备0.83g邻苯二甲酸溶液溶于含有6ml体积比为5％水的N，N-二甲基甲酰胺中，加入0.3g壳聚糖，在氮气下搅拌并加热至120℃。反应8小时后，淡棕色混合物冷却至室温，然后倒入冰水。过滤后，将沉淀用150ml甲醇洗涤1小时，干燥得到0.444g淡棕色粉末物质B。②O-羟乙基壳聚糖的制备称取5gB，加入25ml的50wt％NaOH溶液搅拌均匀，然后置于冰柜中在-18℃放置48小时。解冻后，挤压出多余的NaOH，然后加入10ml异丙醇，搅拌均匀后，缓慢加入50ml的氯乙醇，在80℃反应24h后，用乙醇洗涤，过滤，干燥得到白色固体粉末C。③O-乙胺羟乙基壳聚糖的制备称取5gC，搅拌下加入50ml异丙醇和50ml42％wtNaOH水溶液混合液，然后加入8.5g的氯乙胺盐酸盐，在30～80℃反应8～24h后，用1M HCl调节pH至中性。丙酮洗涤过滤本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种水、油两溶性Ｏ－壳聚糖衍生物，它是以壳聚糖为原材料，合成出的壳聚糖环碳６位－ＯＨ上取代的衍生物，包括：Ｏ－乙胺羟乙基壳聚糖和Ｏ－２’－羟丙基－Ｎ，Ｎ－二甲基十八烷基氯化铵壳聚糖，其结构特征是：＊＊＊其中：Ｒ＝－ＣＨ↓［２］Ｏ ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＮＨ↓［２］，＊＊＊该壳聚糖衍生物粘均分子量是５万－１００万，脱乙酰化度大于８０％，碳６位Ｏ取代度为０．５－０．８，热分解温度为２２０～３００℃。既能溶于水，溶解度≥３ｇ／１００ｍｌ；又能溶于乙醇、二甲基亚砜 、二甲基甲酰胺等有机溶剂，溶解度≥１ｇ／１００ｍｌ。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：刘晓非，庄旭品，姚炳佳，姚康德，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：12[中国|天津]
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