苯硫基-**唑啉衍生物制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的新型苯硫基－＊唑啉衍生物，它们的多种制法及作为杀虫剂的应用， 其中 Ａ为任选取代的苯基，Ｂ为任选取代的苯基，Ｄ为氢或烷基，ｎ为０、１或２。（*该技术在2015年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的苯硫基-噁唑啉衍生物、它们的多种制法和在防治动物害虫中的应用。已知某些噁唑啉衍生物具有杀虫和杀螨特性(参见例如EP-A 0 553 623)。但这些已知化合物的活性并非在所有应用领域都令人满意，特别是在使用量低和浓度低时更是如此。现已发现式(I)的新的苯硫基-噁唑啉衍生物 其中A代表任选取代的苯基；B代表任选取代的苯基；D代表氢或烷基；和n代表0、1或2。还已发现式(I)的苯硫基-噁唑啉衍生物可以下列方式制得a)任选在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的羧酸和脱水剂反应， 其中B和D具有上述意义，A-COOH (III)其中A具有上述意义，或b)任选在稀释剂存在下，使式(IV)的酰氨基醇与脱水剂反应， 其中A、B和D具有上述意义；或c)任选在稀释剂存在下，使式(V)的酰胺衍生物与碱反应， 其中A、B和D具有上述意义；和X为离去基团，例如卤素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；或d)在碱存在下，并任选在稀释剂存在下，使式(VI)的噁唑啉与式(VII)的苯硫酚反应， 其中A、D和X具有上述意义，H-S-B (VII)其中B具有上述意义；和任选地e)任选在稀释剂存在下并任选在反应助剂存在下，使按步骤(a)至(d)得到的式(Ia)苯硫基-噁唑啉衍生物与氧化剂反应， 其中A、B和D具有上述意义。另外，还已发现式(I)的二苯基噁唑啉-衍生物极适用于防治动物害虫。特别是，它们对节肢动物和线虫表现出极强的活性。令人吃惊的是，较之结构最相似的先有技术化合物，本专利技术的式(I)的二苯基噁唑啉衍生物表现出对于动物害虫好得多的活性。式(I)提供了本专利技术化合物的一般定义。列于前述及后述式中的所述优选取代基或取代基的范围将在下文说明。A 优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基；卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6卤代烷硫基；B 优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至四取代的苯基卤素，C1-C18烷基，氰基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，任选被另外的1-3个氧原子间隔的C1-C18烷氧基，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，任选被C1-C4烷基、C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨基氧基甲基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；各自任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至三取代的苯基、苯基羰基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄氧羰基或苄硫基C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，C1-C12烷基羰基，C1-C12烷氧羰基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷氧基-羰基，任选在环烷基部分被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基-C1-C6烷氧羰基；和-CO-NY1Y2基团，其中Y1和Y2相同或不相同，并且有下述含义氢，C1-C6烷基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基，以及任选被例如苄基取代基取代的苄基。D优选代表氢或甲基；n优选代表0、1或2。A 特别优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3或SCHF2；B 特别优选代表任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至四取代的苯基F、Cl、Br，C1-C18烷基，氰基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同的取代基单取代至六取代的C1-C8烷氧基，被选自F和/或Cl的相同或不相同的取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8烷硫基，3，4-二氟亚甲二氧基；3，4-四氟亚乙二氧基；下列基团 各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基，各自任选被选自下列基团的相同或不相同取代基单取代至三取代的苯基、苯基羰基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄硫基、苄氧基、苄氧羰基或苄硫基C1-C12烷基、F、Cl、Br、CF3，C1-C4烷氧基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧亚乙氧基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷硫基；C1-C12烷基羰基，C1-C12烷氧羰基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷氧羰基，任选在环烷基部分被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基-C1-C6烷氧羰基，和-CO-NY1Y2基团，其中Y1和Y2相同或不相同，并具有下列意义氢，C1-C6烷基，任选被C1-C6烷基和/或C1-C6烷氧基取代的C5-C7环烷基以及任选被上述苄基取代基取代的苄基。D 特别优选代表氢或甲基，和n 特别优选代表0、1或2。下列基团可列作取代基A的实例 下列基团可列作取代基B的实例 R1＝如表1(R2)m＝如表2表1 表2 <p>可逐一列出下列本专利技术式(Ib)化合物的实例 A R1(R2)m Cl 2-Cl，3-CF3 - -CO-OC(CH3)32-CH3 -C(CH3)3-A R1(R2)mCl2-Cl，5-CF3-CO-NH-C(CH3)3--CO-OC4H9-i--COCH32-Cl-OCF2-CHF-CF32，5-Cl2-OCF2-CHF-CF32，5-Cl2 3，5-Cl2A R1(R2)m 2-F3，5-Cl2 O-CF2-CHF23，5-Cl2 F 2-F；3，5-Cl2 F 2-F；3，5-Cl2 - CF32，3-F2AR1(R2)m CF32，3-F2 2-Cl -例如，如果用2-氨基-3-(4-叔丁基苯硫基)-1-丙醇和2，6-二氯苯甲酸作原料，并用多磷酸作脱水剂来实施本专利技术方法(a)，则反应过程可用下式表示 例如，如果用N--2，6-二氟苯甲酰胺作原料，并用多磷酸作脱水剂来实施本专利技术方法(b)，则反应过程可用下式表示 例如，如果用N--2，6-二氟苯甲酰胺作原料，并用三乙胺作碱来实施本专利技术方法(c)，则反应过程可用下式表示 例如，如果用2-(2，6-二氟苯基)-4-(对甲苯磺本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）的苯硫基－＊唑啉衍生物：＊＊＊ （Ⅰ）其中Ａ代表任选取代的苯基；Ｂ代表任选取代的苯基；Ｄ代表氢或烷基；和ｎ代表０、１或２。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：W克兰马，U瓦兴多夫努曼，C艾德伦，N曼克，A图尔堡，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]