本发明专利技术涉及新的式（Ⅰ）的Ｎ－杂环基苯基－取代的环酮烯醇类化合物，其中ＣＫＥ、Ｗ、Ｘ、Ｙ和Ｚ具有说明书中所述的含义，涉及它们的多种制造方法和用于其制备的中间体产物并涉及将它们用作杀虫剂和／或除草剂和／或杀微生物剂的用途。本发明专利技术还涉及包含Ｎ－杂环基苯基－取代的环酮烯醇类化合物和提高作物相容性化合物的选择性除草剂。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物，涉及它们的多种制造方法并涉及将它们用作杀虫剂和/或除草剂和/或杀微生物剂的用途。此外，本专利技术还涉及新的包括N-杂环基苯基-取代的环酮烯醇类化合物和至少一种提高作物相容性的化合物的选择性除草活性化合物组合，该组合对于选择性防治多种有用植物作物中的杂草具有特别好的效果。
技术介绍
3-酰基吡咯烷-2，4-二酮类化合物的药物活性已有描述(S.Suzuki etal.Chem.Pharm.Bull.151120(1967)。此外，R.Schmierer和H.Mildenberger合成出了N-苯基吡咯烷-2，4-二酮类化合物(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。上述化合物的生物活性还未有描述。EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基吡咯烷-2，4-二酮)，但其中没有公开除草、杀虫或杀螨活性。已公开了具有除草、杀虫或杀螨活性的未取代的二环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599，EP-A-415 211和JP-A-12-053 670)和取代的单环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442077)。也已公开了多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442 073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063，EP-A-521 334，EP-A-596298，EP-A-613 884，EP-A-613 885，WO 94/01 997，WO 95/26 954，WO 95/20 572，EP-A-0 668 267，WO 96/25 395，WO 96/35 664，WO97/01 535，WO 97/02 243，WO 97/36 868，WO 97/43275，WO 98/05638，WO 98/06721，WO 98/25928，WO 99/16748，WO 99/24437，WO99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/23354，WO 01/74770，WO 03/062244，DE-A-10 231 333和DE-A-10 239 479)。已知某些取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草活性(参见DE-A-4 014 420)。用作原料的特窗酸衍生物(例如，3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮)的合成已描述在DE-A-4 014 420中。类似结构的化合物已知于出版物Campbell et al.，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76中，但没有杀虫和/或杀螨活性。此外，具有除草、杀螨和杀虫活性的3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物已知于EP-A-528 156，EP-A-0 647 637，WO 95/26 345，WO 96/20 196，WO96/25 395，WO 96/35 664，WO 97/01 535，WO 97/02 243，WO 97/36868，WO 98/05638，WO 98/25928，WO 99/16748，WO 99/43649，WO99/48869，WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/23354，WO 01/74770，WO 03/062244和DE-A-10 239 479。3-芳基-Δ3-二氢噻吩酮(thiophenone)衍生物也是已知的(WO 95/26 345，96/25 395，WO 97/01535，WO 97/02 243，WO 97/36 868，WO 98/05638，WO 98/25928，WO 99/16748，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，WO01/17972，WO 01/23354，WO 01/74770和WO 03/062244)。某些在苯基环上未取代的苯基吡喃酮衍生物是已知的(参见，A.M.Chirazi，T.Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)，但上述化合物作为杀虫剂的可能用途没有述及。在苯基环上取代的且具有除草、杀螨和杀虫活性的苯基吡喃酮衍生物描述在EP-A-588 137，WO96/25395，WO 96/35 664，WO 97/01 535，WO 97/02 243，WO 97/16 436，WO 97/19 941，WO 97/36 868，WO 98/05638，WO 99/43649，WO99/48869，WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/74770和WO 03/062244中。某些在苯基环上未取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物是已知的(参见，E.Ziegler和E。Steiner，Monatsh.95，147(1964)，R.Ketcham，T.Kappe和E.Ziegler，J.Heterocycl.Chem.10，223(1973))，但上述化合物作为杀虫剂的可能用途没有述及。在苯基环上取代的且具有除草、杀螨和杀虫活性的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物描述在WO 94/14 785，WO96/02 539，WO 96/35 664，WO 97/01 535，WO 97/02 243，WO 97/02243，WO 97/36 868，WO 99/05638，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，WO 01/17972，WO 01/74770和WO 03/062244中。已知某些取代的2-芳基环戊烷二酮类化合物具有除草和杀螨活性(参见，例如，US-4 283 348；4 338 122；4 436 666；4 526 723；4 551547；4 632 698；WO 96/01 798；WO 96/03 366；WO 97/14 667以及WO 98/39281，WO 99/43649，WO 99/48869，WO 99/55673，WO01/17972，WO 01/74770和WO 03/062244)。而且，具有类似结构的化合物也是已知的；3-羟基-5，5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮已知于公开物Micklefield et al.，Tetrahedron，(1992)，7519-26，和天然产物involutin(-)-顺式-5-(3，4-二羟基苯基)-3，4-二羟基-2-(4-羟基苯基)环戊-2-烯酮已知于公开物Edwards et al.，J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9。杀虫或杀螨活性没有描述。此外，2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-茚满二酮已知于公开物J.Economic Entomology，66，(1973)，584和德国专利公开说明书DE-A 2 361 084，并且述及其除草和杀螨活性。已知某些取代的2-芳基环己烷二酮类化合物具有除草和杀螨活性(US-4 本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（Ⅰ）的化合物＊＊＊（Ⅰ）其中Ｘ代表卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代链烯基氧基、硝基、氰基或在每种情况下任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Ｗ和Ｙ彼此独立地代表氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代链烯基氧基、硝基或氰基，Ｚ代表在每种情况下通过氮原子与苯基环相连且可被一个或两个羰基中断的任选饱和或不饱和、任选取代的杂环，ＣＫＥ代表如下基团之一 ＊＊＊其中Ａ代表氢，代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基，其中任选至少一个环原子被杂原子代替的饱和或不饱和、任选取代的环烷基，或在每种情况下任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基取代的芳基、芳基烷基或杂芳基，Ｂ代表氢、烷基或烷氧基烷基，或Ａ和Ｂ与连接它们的碳原子一起代表任选含至少一个杂原子的饱和或不饱和、未取代或取代的环，Ｄ代表氢或代表任选取代的基团，该基团选自烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、其中任选一个或多个环原子被杂原子代替的饱和或不饱和环烷基、芳基烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基，或Ａ和Ｄ与连接它们的原子一起代表任选含至少一个（在ＣＫＥ＝８的情况下其他的）杂原子且其中Ａ、Ｄ部分未取代或被取代的饱和或不饱和环，或Ａ和Ｑ↑［１］一起代表任选被卤素或羟基取代的烷烃二基或被在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苄氧基或芳基取代的烷烃二基或链烯二基或Ｑ↑［１］代表氢或烷基，Ｑ↑［２］、Ｑ↑［４］、Ｑ↑［５］和Ｑ↑［６］彼此独立地代表氢或烷基，Ｑ↑［３］代表氢，在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基，任选取代的环烷基（其中任选一个亚甲基被氧或硫代替）或任选取代的苯基，或Ｑ↑［３］和Ｑ↑［４］与连接它们的碳原子一起代表任选含杂原子的饱和或不饱和、未取代或取代的环，Ｇ代表氢（ａ）或代表如下基团之一＊＊＊其中Ｅ代表金属离子等同物或铵离子，Ｌ代表氧或硫，Ｍ代表氧或硫，Ｒ↑［１］代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或任选被卤素－、烷基－或烷氧基－取代且可被至少一个杂原子中断的环烷基，在每种情况下任选取代的苯基、苯基烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳基氧基烷基，Ｒ↑［２］代表在每种情况下任选被卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：R费希尔，A乌尔曼，T布雷特施奈德，S勒尔，K昆茨，J康策，O马尔萨姆，MW德鲁斯，D福伊希特，KH库克，U瓦亨多夫诺伊曼，WA莫拉迪，G博亚克，T奥勒，M希尔斯，H克内，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[]
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