芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法技术

本发明专利技术提供芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示。[式中，Ar1表示由式(2)表示的基团，(式(2)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子。)Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团。]。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及芳基磺酸化合物及该化合物的利用以及芳基磺酸化合物的制备方法。
技术介绍
有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜作为发光层或电荷注入层。特别地，空穴注入层承担着阳极与空穴传输层或发光层之间的电荷的授受，发挥用于实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度的重要功能。空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干式法以及以旋转涂布法为代表的湿式法，对这些方法进行比较，湿式法可以高效率地制造大面积且平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器向大面积化进展的现在，希望采用能够以湿式法来形成的空穴注入层。鉴于这种情况，本专利技术人等开发了能够适用于各种湿式法的电荷传输性材料，当将这种材料用于有机EL元件的空穴注入层时，能够形成可实现优良EL元件特性的薄膜，并且对该电荷传输性材料中使用的有机溶剂显示出溶解性的、适合作为电荷传输性物质和掺杂剂的化合物(参见例如专利文献1～7)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2008/067276号专利文献2：国际公开第2008/129947号专利文献3：国际公开第2006/025342号专利文献4：国际公开第2010/058777号专利文献5：国际公开第2005/000832号专利文献6：国际公开第2006/025342号专利文献7：国际公开第2009/096352号
技术实现思路
<br>专利技术所要解决的课题本专利技术与迄今为止开发的上述专利文献的技术同样，目的在于，提供在有机溶剂中具有良好溶解性的芳基磺酸化合物及其制备方法，当将该芳基磺酸化合物与电荷传输性物质一起使用时，可以实现电荷传输性优良的薄膜。用于解决课题的手段本专利技术人为了达到上述目的而进行了深入的研究，结果发现，利用下述芳基磺酸化合物可以达到上述目的，而且找到了可以廉价且高效率地制备该芳基磺酸化合物的方法，从而完成了本专利技术。即，本专利技术提供下述芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法。1、芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：[化1]式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：[化2]式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团：[化3]2、1所述的芳基磺酸化合物，其中，上述Ar2为由式(3-1)～(3-2)以及式(4-1)～(4-6)的任一个表示的基团：[化4][化5]3、1或2所述的芳基磺酸化合物，其特征在于，上述R1～R5中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰基或者三氟甲基。4、掺杂剂，其包含1～3的任一项所述的芳基磺酸化合物。5、电荷传输性清漆，其含有4所述的掺杂剂、电荷传输性物质以及有机溶剂。6、电荷传输性薄膜，其是使用5所述的电荷传输性清漆制作的。7、有机电致发光元件，其具有6所述的电荷传输性薄膜。8、电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用4所述的掺杂剂。9、电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用5所述的电荷传输性清漆。10、芳基磺酸盐，其特征在于，其由式(1')表示：[化6]式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：[化7]式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团：[化8]式中，M表示碱金属原子。11、10所述的芳基磺酸盐的制备方法，其特征在于，使式(5)表示的胺与式(6)表示的酰卤化合物进行反应：[化9]式中，X表示卤原子；Ar1以及Ar3如上所述。12、1所述的芳基磺酸化合物的制备方法，其特征在于，对由式(1')表示的芳基磺酸盐进行离子交换处理：[化10]式中，Ar1如上所述；Ar3表示由式(3')或(4')表示的基团；[化11]式中，M表示碱金属原子。专利技术的效果本专利技术的芳基磺酸化合物显示出对有机溶剂的良好的溶解性，当将其与电荷传输性物质一起使用时，能够实现电荷传输性优良的薄膜。另外，根据本专利技术的芳基磺酸化合物的制备方法，能够廉价且高效率地制备芳基磺酸化合物。具体实施方式[芳基磺酸化合物]本专利技术的芳基磺酸化合物由式(1)表示。[化12]Ar1表示由式(2)表示的基团。[化13]R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子。作为卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氟原子。特别地，从当与电荷传输性物质一起使用时获得具有更高电荷传输性的薄膜的观点考虑，优选R1～R5中的至少1个为氟原子、其余的至少1个为具有高的电子吸引性的基团。即，优选R1～R5中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰基或者三氟甲基；更优选为R1～R5中的至少1个为氟原子、其余的至少1个为氟原子、氰基、硝基或者三氟甲基，进一步优选其余的至少1个为氟原子、氰基或者硝基；更进一步优选R1～R5中的至少2个为氟原子。作为由式(2)表示的基团的优选例，可举出以下的基团，但不限定于这些基团。[化14][化15][化16][化17][化18][化19]式(1)中，Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团。[化20]作为Ar2，从当与电荷传输性物质一起使用时得到更高耐久性的电荷传输性薄膜的观点考虑，优选由式(4)表示的基团。作为Ar2，优选例如，由式(4”)表示的基团。[化21]从原料化合物容易获得的观点考虑，作为由式(3)表示的基团优选以下的基团，但不限定于这些基团。[化22]从原料化合物容易获得的观点考虑，作为由式(4)表示的基团优选以下的基团，但不限定于这些基团。[化23][芳基磺酸化合物的制备方法]本专利技术的由式(1)表示的芳基磺酸化合物可以通过使式(5)表示的胺化合物与式(6)表示的酰卤化物进行反应，得到由式(1')表示的芳基磺酸盐，再对该盐进行离子交换处理来获得。[化24][式中，X表示卤原子。Ar1和Ar2如上所述。Ar3表示由式(本文档来自技高网...

【技术保护点】
芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：[化1]式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：[化2]式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团：[化3]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.09 JP 2013-2118291.芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：
[化1]
式中，Ar1表示由式(2)表示的基团：
[化2]
式中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲
基或者三氟甲基，但R1～R5中的至少1个表示卤原子；
Ar2表示由式(3)或(4)表示的基团：
[化3]
2.权利要求1所述的芳基磺酸化合物，其中，上述Ar2为由式
(3-1)～(3-2)以及式(4-1)～(4-6)的任一个表示的基团：
[化4]
[化5]
3.权利要求1或2所述的芳基磺酸化合物，其特征在于，上述
R1～R5中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰
基或者三氟甲基。
4.掺杂剂，其包含权利要求1～3的任1项所述的芳基磺酸化合
物。
5.电荷传输性清漆，其含有权利要求4所述的掺杂剂、电荷传输
性物质以及有机溶剂。
6.电荷传输性薄膜，其是使用权利要求5所述的电荷传输性清漆
制作的。
7.有机电致发光元件，其具有...

【专利技术属性】
技术研发人员：中家直树，
申请(专利权)人：日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP