西松烷型二萜及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及由通式（１）表示的西松烷型二萜，还涉及该化合物的制备方法和用途。该化合物通过将灯心柳珊瑚（Ｊｕｎｃｅｅｌｌａ　　ｊｕｎｃｅａ）经过有机溶剂提取，多种常压柱层析，高效液相色谱分离得到。本发明专利技术的西松烷型二萜具有抗病毒性能，因此可以应用于制备抗病毒药物，以及对藤壶、多室草苔虫、华美盘管虫等海洋主要生物污染源幼虫的附着有不同程度的抑制作用，因而可以应用于海洋中抗害虫附着和污染。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的西松烷型二萜，具体来说是涉及从灯心柳珊瑚(Junceella juncea)提取的西松烷型二萜，另外还涉及该化合物的制备方法和用途。
技术介绍
西松烷型二萜是一类3，8-环化的cembranoid型化合物，具有高取代且高度氧化的双环十四烷骨架。目前已从海洋生物中发现300多个西松烷型二萜，而且数量仍在递增，其中有很多具有有利用价值的生物活性，如细胞毒性、抗炎、抗病毒、杀虫、免疫性等。据文献报道Junceella属灯心柳珊瑚(Junceella juncea)中富含西松烷型二萜(briaranediterpenoids)。
技术实现思路
本专利技术的目的在于从灯心柳珊瑚提取出新的具有药用价值的西松烷型二萜；另一个目的是提供这种西松烷型二萜的制备方法；再有一个目的是开发它的用途。我们通过有机溶剂提取，常压柱层析，高效液相色谱分离，从灯心柳珊瑚中分离得到由通式(1)表示的新的西松烷型二萜，这些西松烷型二萜不但能抗病毒，而且对藤壶(Balanusamphitrite)、多室草苔虫(Bugula neritina)、华美盘管虫(Hydroides elegans)等水中主要生物污染源的幼虫的附着有不同程度的抑制作用，因而可以应用于水中抗害虫附着和污染，以及可以用于制备抗病毒药物，从而实现了本专利技术的目的。本专利技术的西松烷型二萜，特征是其结构由通式(1)表示 式(1)其中为1C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键，R1，R5，R6＝OAc，R4＝CH2Cl，R7＝C4H9COO，或2C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键，R1，R6，R7＝OAc，R4＝CH2Cl，R5＝C4H9COO，或3C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键，R1＝(CH3)2CHCH2CH2COOCH2COO，R4＝CH2OH，R5，R6，R7＝OAc，或4C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键，R1，R5，R7＝OAc，R4＝CH2OCH3，R6＝C4H9COO，或5C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键，R1，R6＝OAc，R4＝CH2OCH3，R5，R7＝OH，或6C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键，R1，R6＝OAc，R4＝CH2OAc，R5，R7＝OH，或7C-11与C-20间为双键，R1，R3，R7＝OAc，R4＝CH2OAc，R2，R5，R6＝H，或8C-11与C-20间为环氧键，R1，R3，R7＝OAc，R4＝CH2OAc，R2，R5，R6＝H，或9C-11与C-20间为双键，R1，R3，R7＝OAc，R4＝COOMe，R2，R5，R6＝H。上述通式(1)中R1，R5，R6＝OAc，R4＝CH2CL，R7＝C4H9COO，C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键所构成的化合物下面简称化合物1，结构见式(1)-1 式(1)-1上述通式(1)中R1，R6，R7＝OAc，R4＝CH2CL，R5＝C4H9COO，C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键所构成的化合物下面简称化合物2，结构见式(1)-2 式(1)-2上述通式(1)中R1＝(CH3)2CHCH2CH2COOCH2COO，R4＝CH2OH，R5，R6，R7＝OAc，C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键所构成的化合物下面简称化合物3，结构见式(1)-3 式(1)-3上述通式(1)中R1，R5，R7＝OAc，R4＝CH2OCH3，R6＝C4H9COO，C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键所构成的化合物下面简称化合物4，结构见式(1)-4 式(1)-4上述通式(1)中R1，R6＝OAc，R4＝CH2OCH3，R5，R7＝OH，C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键所构成的化合物下面简称化合物5，结构见式(1)-5 式(1)-5上述通式(1)中R1，R6＝OAc，R4＝CH2OAc，R5，R7＝OH，C-3与C-4间为双键，C-11与C-20间为环氧键所构成的化合物下面简称化合物6，结构见式(1)-6 式(1)-6上述通式(1)中R1，R3，R7＝OAc，R4＝CH2OAc，R2，R5，R6＝H，C-11与C-20间为双键所构成的化合物下面简称化合物7，结构见式(1)_7 式(1)-7上述通式(1)中R1，R3，R7＝OAc，R4＝CH2OAc，R2，R5，R6＝H，C-11与C-20间为双键所构成的化合物下面简称化合物8，结构见式(1)-8 式(1)-8上述通式(1)中当R1，R3，R7＝OAc，R4＝COOMe，R2，R5，R6＝H，C-11与C-20间为双键所构成的化合物下面简称化合物9，结构见式(1)-9 式(1)-9本专利技术的西松烷型二萜的制备方法，其特征是包括以下的步骤(1)将灯心柳珊瑚用有机溶剂提取，然后将提取液减压浓缩得到粗提取物；(2)粗提取物悬浮于水，用氯仿或乙酸乙酯萃取，将氯仿层或乙酸乙酯层减压浓缩后进行常压硅胶柱层析，用两种有机溶剂的混合体系作为洗脱液，以体积比100∶0到0∶10变化进行梯度洗脱，用薄层层析追踪合并，其中分别收集在薄层层析中能用体积比10∶1氯仿-丙酮溶液系统展开，体积比9∶1氯仿-丙酮溶液系统展开，体积比8∶2氯仿-丙酮溶液系统展开，以及体积比7∶3氯仿-丙酮溶液系统展开的四个组分；(3)步骤(2)收集的组分经下述处理在薄层层析中能用体积比10∶1氯仿-丙酮溶液系统展开的组分经常压硅胶柱层析，用体积比10∶1的氯仿-丙酮溶液体系洗脱，得到化合物3；或在薄层层析中能用体积比9∶1氯仿-丙酮溶液系统展开的组分经高效液相色谱分离，用Waters600控制器连有Waters996光电二极管检测器，.LunaTMC18(2)柱，250mm×10mm i.d，，体积比64∶36的甲醇-水冲洗，流速5mL/min，从第8.33分钟到第9.15分钟收集洗脱液得到化合物7；或经高效液相色谱分离，用Waters600控制器连有Waters996光电二极管检测器，.LunaTMC18(2)柱，250mm×10mm i.d.，以体积比64∶36的甲醇-水冲洗，流速5mL/min，从第17.30分钟到第18.22分钟收集洗脱液得到化合物2；或经高效液相色谱分离，用Waters600控制器连有Waters996光电二极管检测器，.LunaTMC18(2)柱，250mm×10mm i.d.，以体积比64∶36的甲醇-水冲洗，流速5mL/min，从第20.32分钟到第21.76分钟收集洗脱液得到化合物1；或在薄层层析中能用体积比8∶2氯仿-丙酮溶液系统展开的组分经高效液相色谱分离，用Waters600控制器连有Waters996光电二极管检测器，LunaTMC18(2)柱，250mm×10mmi.d.，以体积比63∶37的甲醇-水冲洗，流速5mL/min，从第11.09分钟到第12.22分钟收集洗脱液得到化合物8；或经高效液相色谱分离，用Waters600控制器连有Waters996光电二极管检测器，.LunaTMC18(2)柱，250mm×10mm i.d.，以体积比63∶37的甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述通式（１）的化合物：＊＊＊式（１）其中为１：Ｃ－３与Ｃ－４间为双键，Ｃ－１１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１，Ｒ５，Ｒ６＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］Ｃｌ，Ｒ７＝Ｃ↓［４］Ｈ↓［９］ＣＯＯ，或２：Ｃ－３与Ｃ－４间为双键，Ｃ－ １１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１，Ｒ６，Ｒ７＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］Ｃｌ，Ｒ５＝Ｃ↓［４］Ｈ↓［９］ＣＯＯ，或３：Ｃ－３与Ｃ－４间为双键，Ｃ－１１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１＝（ＣＨ↓［３］）↓［２］ＣＨＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＯＯＣＨ↓［２］ＣＯＯ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］ＯＨ，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７＝ＯＡｃ，或４：Ｃ－３与Ｃ－４间为双键，Ｃ－１１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１，Ｒ５，Ｒ７＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］ＯＣＨ↓［３］，Ｒ６＝Ｃ↓［４］Ｈ↓［９］ＣＯＯ，或５：Ｃ－３与Ｃ－４间为双键，Ｃ－１１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１，Ｒ６＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］ＯＣＨ↓［３］，Ｒ５，Ｒ７＝ＯＨ，或６：Ｃ－３与Ｃ－４间为双键，Ｃ－１１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１，Ｒ６＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］ＯＡｃ，Ｒ５，Ｒ７＝ＯＨ，或７：Ｃ－１１与Ｃ－２０间为双键，Ｒ１，Ｒ３，Ｒ７＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］ＯＡｃ，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６＝Ｈ，或８：Ｃ－１１与Ｃ－２０间为环氧键，Ｒ１，Ｒ３，Ｒ７＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＨ↓［２］ＯＡｃ，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６＝Ｈ，或９：Ｃ－１１与Ｃ－２０间为双键，Ｒ１，Ｒ３，Ｒ７＝ＯＡｃ，Ｒ４＝ＣＯＯＭｅ，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ６＝Ｈ。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：漆淑华，张偲，
申请(专利权)人：中国科学院南海海洋研究所，
类型：发明
国别省市：81[中国|广州]