三唑并嘧啶化合物及其防治致病性真菌的用途制造技术

本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的新型三唑并嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途以及包含该类化合物作为活性组分的农药。在式（Ⅰ）中，Ｘ、Ｙ、Ｌ、ｍ、Ａｒ和Ａ如下所定义：Ｘ为卤素、氰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基；Ｙ为卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基；Ｌ相互独立地为卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基、硝基、氨基、ＮＨＲ、ＮＲ↓［２］、氰基、Ｓ（＝Ｏ）↓［ｎ］Ａ↑［１］或Ｃ（＝Ｏ）Ａ↑［２］；ｍ为１、２、３或４；Ａ为化学键或基团ＣＲ↑［４］Ｒ↑［５］；Ａｒ为苯基或含有１、２或３个选自Ｏ、Ｓ和Ｎ的杂原子作为环成员的５或６员杂芳基，其中苯基和杂芳基可以含有稠合的苯环且可以具有１、２、３、４或５个Ｒ↑［ａ］取代基。Ｒ↑［１］－Ｒ↑［３］如权利要求１所述定义。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型三唑并嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途以及包含该类化合物作为有效组分的作物保护组合物。EP-A 71792、US 5,994,360、WO-A 94/20501、EP-A 834 513、WO-A98/46608和WO 03/080615描述了杀真菌活性三唑并嘧啶，其在唑并嘧啶环的6位带有任选取代的苯基且在7位带有NH2或伯或仲氨基。GB 2355261公开了杀真菌有效的上述类型三唑并嘧啶，其在7位带有芳基氨基。EP-A 550 113描述了杀真菌有效的三唑并嘧啶，其可以在7位具有烷基氨基，其中烷基尤其可以具有苯基环。由现有技术已知且在7位具有氨基的三唑并嘧啶中有一些在杀真菌作用上并不令人满意，或者它们具有不希望的性能，如低作物相容性。因此，本专利技术的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或更好的作物相容性的新化合物。惊人的是，该目的由式I的三唑并嘧啶化合物和化合物I的可农用盐实现 其中X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；Y为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；L相互独立地为卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、硝基、氨基、NHR、NR2、氰基、S(＝O)nA1或C(＝O)A2，其中R相互独立地为C1-C8烷基或C1-C8烷基羰基；A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；n为0、1或2；A2为C2-C8链烯基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或在A1下提到的基团之一；m为0、1、2、3或4；A为化学键或基团CR4R5；Ar为苯基或具有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基，其中苯基和杂芳基可以具有稠合上的苯环和1、2、3、4或5个取代基Ra，Ra选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、C1-C4二烷基氨基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4二烷基氨基羰基，其中连接在两个相邻碳原子上的两个基团Ra还可以为其中1或2个非相邻碳原子可以被氧或硫替代的C3-C5亚烷基；R1为氢、可以具有基团Rb的C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基或可以部分或完全被卤代且可以任选具有1、2、3或4个C1-C4烷基的C3-C6环烷基，为甲酰基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷氧羰基，其中Rb为OR6、SR7、NR8R9、COOR10、CONR11R12、CN、NHC(＝NR13)NR11R12、C3-C6环烷基或可以任选带有1、2、3、4或5个取代基Ra的苯基；或者与R2或位于基团CR2R3邻位的基团Ra一起为C2-C4亚烷基，该亚烷基任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Rc，其中Rc为卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；R2为氢、可以具有基团Rd的C1-C4烷基，为C1-C4卤代烷基或可以部分或完全被卤代且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基的C3-C6环烷基；其中Rd为OR6、SR7、NR8R9、NHC(＝NR13)NR11R12、C3-C6环烷基或任选带有1、2、3、4或5个取代基Ra的苯基；或与位于基团CR2R3邻位的基团Ra一起为可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Rc的C2-C4亚烷基；R3为氢或C1-C4烷基或与R2一起为C2-C6亚烷基，该亚烷基中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替代且该亚烷基可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Rc；R4、R5相互独立地为氢或C1-C8烷基；R6为氢、C1-C8烷基、甲酰基或C1-C8烷基羰基；R7为氢或C1-C8烷基；R8、R9相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7员氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且可以带有1、2、3或4个C1-C4烷基，其中基团R8或R9之一还可以为甲酰基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷基硫羰基；R10为H、C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C6环烷基、苯基或苯基-C1-C4烷基；R11、R12相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7员氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且可以带有1、2、3或4个C1-C4烷基；和R13为氢、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基。因此，本专利技术提供了式I的三唑并嘧啶化合物及其可农用盐。本专利技术进一步提供了式I的三唑并嘧啶化合物、其互变异构体及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的式I化合物、I的互变异构体和/或I的可农用盐或其互变异构体处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。本专利技术进一步提供了用于防治有害真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物、I的互变异构体和/或其可农用盐或其互变异构体以及至少一种液体或固体载体。取决于取代方式，式I化合物及其互变异构体可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本专利技术提供了纯对映体或非对映体及其混合物。合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目卤素氟、氯、溴和碘；烷基和烷氧基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基中的烷基结构部分具有1-4个，至多6个，至多8个或至多10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ的取代三唑并嘧啶或化合物Ⅰ的可农用盐：＊＊＊（Ⅰ）其中：Ｘ为卤素、氰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基；Ｙ为 卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基；Ｌ相互独立地为卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代 烷氧基、硝基、氨基、ＮＨＲ、ＮＲ↓［２］、氰基、Ｓ（＝Ｏ）↓［ｎ］Ａ↑［１］或Ｃ（＝Ｏ）Ａ↑［２］，其中Ｒ相互独立地为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基羰基；Ａ↑［１］为氢、羟基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷 基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基氨基或二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基）氨基；ｎ为０、１或２；Ａ↑［２］为Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］链烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷氧基或在Ａ↑［１］下提到的基团之一 ；ｍ为０、１、２、３或４；Ａ为化学键或基团ＣＲ↑［４］Ｒ↑［５］；Ａｒ为苯基或具有１、２或３个选自Ｏ、Ｓ和Ｎ的杂原子作为环成员的５或６员杂芳基，其中苯基和杂芳基可以具有稠合上的苯环和１、２、３、４或５个取代基Ｒ↑［ａ ］，Ｒ↑［ａ］选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］二烷基氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基亚磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基羰氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基氨基羰基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］二烷基氨基羰基，其中连接在两个相邻碳原子上的两个基团Ｒ↑［ａ］还可以为其中１或２个非相邻碳原子可以被氧或硫替代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［５］亚烷基；Ｒ↑［１］为氢、可以具有基团Ｒ↑［ｂ］的Ｃ ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］卤代烷基或可以部分或完全被卤代且可以任选具有１、２、３或４个Ｃ↓［１］－Ｃ↓［...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：C布莱特纳，F席韦克，J托尔莫艾布拉斯科，B穆勒，M格韦尔，W格拉梅诺斯，T格尔特，J莱茵海默，P舍费尔，A施沃格勒尔，O瓦格纳，JB斯皮克曼，T雅布斯，S施特拉特曼，U舍夫尔，M舍勒尔，R施蒂尔，
申请(专利权)人：巴斯福股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]