（２Ｓ，３Ｓ）－２－氨羰氧甲基－３－氨基－４－吖叮啶酮－１－磺酸的合成方法技术

本发明专利技术涉及一种（２Ｓ，３Ｓ）－２－氨羰氧甲基－３－氨基－４－吖叮啶酮－１－磺酸的合成方法，包括一：将Ｌ－天冬氨酸在溶剂中，滴加溴素，在红磷催化下得到（２Ｒ，３Ｒ）－２－溴－３－氨基丁二酸；二：在含有吡啶的溶剂中，滴加二氯亚砜闭环酯化；三：（２Ｒ，３Ｒ）－３－溴－４－吖叮啶酮－２－甲酸甲酯在溶剂中和叠氮化钠加热反应；四：（２Ｓ，３Ｓ）－３－叠氮－４－吖叮啶酮－２－甲酸甲酯在溶剂中，用硼氢化钠还原；五：（３Ｓ，４Ｓ）－３－叠氮－４－羟甲基－氮杂环丁－２－酮在溶剂中，和氯磺酰异氰酸酯反应；六：（２Ｓ，３Ｓ）－３－叠氮－４－吖叮啶酮－２－氨基甲酸甲酯在溶剂中，和三氧化硫吡啶反应完全；七：在溶剂中，经过Ｐｄ／Ｃ催化氢化得到（２Ｓ，３Ｓ）－２－氨羰氧甲基－３－氨基－４－吖叮啶酮－１－磺酸。

【技术实现步骤摘要】
,3s)-2-氨羰氧甲基-3-氨基-4-吖叮啶酮-1-磺酸的合成方法
本专利技术涉及药物中间体的合成，尤其涉及一种(2S， 3S)-2-氨羰氧 甲基-3-氨基-4-吖叮啶酮-l-磺酸的合成方法。
技术介绍
化合物1所示的磺酸是合成抗菌素药物卡芦莫南(Carumonam) 的关键中间体，它由L-天冬氨酸即化合物2经过六步反应制备所得。<formula>formula see original document page 5</formula>有献报道用抗坏血酸(Vc)为起始原料经过12步得到化合物1， 还有文献报道用(D)-酒石酸为起始原料经过15步得到化合物1。文献所述方法路线太长，反应不稳定，总收率偏低(<1%)，相当 多的试剂昂贵，不适于工业化生产。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题在于针对己有技术存在的不足，提 供一种(2S， 3S)-2-氨羰氧甲基-3-氨基_4-吖叮啶酮-l-磺酸的合成方法，以简化合成步骤，降低合成成本。本专利技术解决上述技术问题所采取的技术方案是一种(2S，3S)-2-氨羰氧甲基-3-氨基-4-吖叮啶酮-l-磺酸的合成方本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种（２Ｓ，３Ｓ）－２－氨羰氧甲基－３－氨基－４－吖叮啶酮－１－磺酸的合成方法，用Ｌ－天冬氨酸和溴素为原料，按下述步骤合成：第一步：将Ｌ－天冬氨酸在溶剂中，滴加溴素，在红磷催化下得到（２Ｒ，３Ｒ）－２－溴－３－氨基丁二酸；第二步：将（２Ｒ，３Ｒ）－２－溴－３－氨基丁二酸在含有吡啶的溶剂中，滴加二氯亚砜，闭环酯化得到（２Ｒ，３Ｒ）－３－溴－４－吖叮啶酮－２－甲酸甲酯；第三步：将（２Ｒ，３Ｒ）－３－溴－４－吖叮啶酮－２－甲酸甲酯在溶剂中，和叠氮化钠加热反应，得到（２Ｓ，３Ｓ）－３－叠氮－４－吖叮啶酮－２－甲酸甲酯；第四步：将（２Ｓ，３Ｓ）－３－叠氮－４－吖叮啶酮－２－甲酸甲酯在溶剂中，用硼氢化钠还...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：张芳江，
申请(专利权)人：上海立科药物化学有限公司，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]