本发明专利技术公开的２－［２－（嘧啶－２－基－氧）－苯基］－１－甲氧基－丙烯酸甲酯衍生物具有式（１）的结构通式，式中Ｒ＝ＣＨ↓［３］，ＣＨ↓［３］Ｏ，Ｂｒ，Ｃｌ。其制备步骤如下：将取代嘧啶－２－羟基对甲苯璜酸酯与２－（２－羟基苯基）－３－甲氧基丙烯酸甲酯溶于四氢呋喃中，在碱存在下，于５０℃下反应得２－［２－（嘧啶－２－基－氧）－苯基］－１－甲氧基－丙烯酸甲酯衍生物，取代嘧啶－２－羟基对甲苯璜酸酯∶２－（２－羟基苯基）－３－甲氧基丙烯酸甲酯∶碱的摩尔比为１∶１．２∶３。本发明专利技术制备工艺简单，易于实现工业化。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物及其制备方法。
技术介绍
美国专利4902685揭示了2，6-双((4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧)苯甲酸钠是一种广谱高效的除草剂，主要药效基团体现在嘧啶基上。甲氧基丙烯酸甲酯类除草剂是1977发现的果伞菌素中含有的结构，发现甲氧基丙烯酸甲酯是杀菌的活性基团。通过结构改造，BASF推出了六个含有甲氧基丙烯酸甲酯的商品化农药。将嘧啶基团和甲氧基丙烯酸甲酯两个杀菌活性基团相结合可以得到具有一定杀菌活性的新化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种具有杀菌活性的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物及其制备方法。本专利技术的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物，具有式(1)的结构通式 式(1)式中R＝CH3，CH3O，Br，Cl。本专利技术的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物的制备方法步骤如下将取代嘧啶-2-羟基对甲苯璜酸酯与2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯溶于四氢呋喃中，在碱存在下，于50℃下反应得2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物，取代嘧啶-2-羟基对甲苯璜酸酯∶2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯∶碱的摩尔比为1∶1.2∶3。反应方程式如下 上述合成方法中，所说的碱为氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸钾。合成的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物是结构式中R＝CH3的3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二甲基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯；R＝CH3O的3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二甲氧基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯；R＝Br的3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二溴嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯或结构式中R＝Cl的3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二氯嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯。本专利技术的有益效果是本专利技术采用取代嘧啶-2-羟基对甲苯璜酸酯与2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯在碱存在下反应制得了有抗菌活性的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物，制备工艺简单，易于实现工业化。具体实施例方式实施例1将2-羟基-4，6-二溴嘧啶对甲苯磺酸活性酯1.63g(4mmol)，2-羟基苯乙酸甲酯1g(4.8mmol)，碳酸钾1.7g(12mmol)，溶于30ml干燥的四氢呋喃中，50℃下搅拌反应12小时后将50毫升水加入反应液中，用40毫升乙醚萃取两次，乙醚层用饱和食盐水洗三次，干燥过滤，减压旋干乙醚，所得粗产物柱分离(洗脱剂石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)得产物3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二溴嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.89克，产率50％。实施例2将1.24g(4mmol)2-羟基-4，6-二甲氧基嘧啶对甲苯磺酸活性酯，1g(4.8mmol)2-羟基苯乙酸甲酯，0.67g(12mmol)氢氧化钾，溶于30ml干燥的四氢呋喃中，50℃下搅拌反应12小时后将50毫升水加入反应液中，用40毫升乙醚萃取两次，乙醚层用饱和食盐水洗三次，干燥过滤，减压旋干乙醚，所得粗产物柱分离(洗脱剂石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)得产物3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二甲氧基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.48克，产率35％。实施例3将1.12g(4mmol)2-羟基-4，6-二甲基嘧啶对甲苯磺酸活性酯，1g(4.8mmol)2-羟基苯乙酸甲酯，1.7g(12mmol)碳酸钾溶于30ml干燥的四氢呋喃中，50℃下搅拌反应12小时后将50毫升水加入反应液中，用40毫升乙醚萃取两次，乙醚层用饱和食盐水洗三次，干燥过滤，减压旋干乙醚，所得粗产物柱分离(洗脱剂石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)得产物3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二甲基嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.5g(1.6mmol，产率40％)。实施例4将1.28g(4mmol)2-羟基-4，6-二氯嘧啶对甲苯磺酸活性酯，1g(4.8mmol)2-羟基苯乙酸甲酯，1.7g(12mmol)碳酸钾，溶于30ml干燥的四氢呋喃中，50℃下搅拌反应12小时后将50毫升水加入反应液中，用40毫升乙醚萃取两次，乙醚层用饱和食盐水洗三次，干燥过滤，减压旋干乙醚，所得粗产物柱分离(洗脱剂石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)得产物3-甲氧基-2-(2′-(4，6-二氯嘧啶)氧基)苯基丙烯酸甲酯0.54g(1.5mmol，产率38％)。权利要求1.2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物，其特征是具有式(1)的结构通式 式(1)式中R＝CH3，CH3O，Br，Cl。2.根据权利要求1所述的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物的制备方法，其步骤如下将取代嘧啶-2-羟基对甲苯璜酸酯与2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯溶于四氢呋喃中，在碱存在下，于50℃下反应得2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物，取代嘧啶-2-羟基对甲苯璜酸酯∶2-(2-羟基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯∶碱的摩尔比为1∶1.2∶3。3.根据权利要求1所述的2--1-甲氧基-丙烯酸甲酯衍生物的合成方法，其特征在于所说的碱为氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸钾。全文摘要本专利技术公开的2－－1－甲氧基－丙烯酸甲酯衍生物具有式(1)的结构通式，式中R＝CH文档编号C07D239/00GK101045710SQ20071006844公开日2007年10月3日 申请日期2007年4月30日 优先权日2007年4月30日专利技术者俞庆森, 吕婧, 张华星, 邹建卫, 赵文娜, 毛斌 申请人:浙江大学宁波理工学院本文档来自技高网...
【技术保护点】
２－［２－（嘧啶－２－基－氧）－苯基］－１－甲氧基－丙烯酸甲酯衍生物，其特征是具有式（１）的结构通式＊＊＊式（１）式中Ｒ＝ＣＨ↓［３］，ＣＨ↓［３］Ｏ，Ｂｒ，Ｃｌ。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：俞庆森，吕婧，张华星，邹建卫，赵文娜，毛斌，
申请(专利权)人：浙江大学宁波理工学院，
类型：发明
国别省市：97[中国|宁波]
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。