本发明专利技术提供一种改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性、且具有简略的构成的有机EL元件用材料与使用其的有机EL元件。所述有机EL元件用材料包含具有二苯并呋喃基键结于碳硼烷环上的结构的碳硼烷化合物。另外，所述有机EL元件用材料可优选地用于在基板上所层叠的阳极与阴极之间具有发光层的有机电场发光元件的发光层、电子传输层、或空穴阻挡层。本发明专利技术还揭示一种使用所述有机EL元件用材料作为含有磷光发光性掺杂剂与主体材料的发光层的主体材料的有机电场发光元件。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电场发光元件用材料及使用其的有机电场发光元件
本专利技术涉及一种使用碳硼烷化合物作为有机电场发光元件用材料的有机电场发光元件，详细而言涉及一种对包含有机化合物的发光层施加电场而放出光的薄膜型装置(device)。
技术介绍
一般情况下，有机电场发光元件(以下称为有机电致发光(electrofluorescence，EL)元件)，其最简单的结构包含发光层及夹持所述层的一对对向电极。即，在有机EL元件中利用如下现象：若在两电极间施加电场，则自阴极注入电子，自阳极注入空穴，这些在发光层中再结合而放出光。近年来，开始进行使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率，以提高自电极注入载流子的效率为目的而进行电极种类的最佳化，通过开发在电极间设置包含芳香族二胺的空穴传输层与包含8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)的发光层作为薄膜的元件，与现有的使用蒽等单晶的元件相比较而言进行了大幅度的发光效率的改善，因此以对具有自发光、高速响应性等特征的高性能平板的实用化为目标而进行开发。而且，作为提高元件的发光效率的尝试，还研究了并非使用荧光而是使用磷光。以所述设置有包含芳香族二胺的空穴传输层与包含Alq3的发光层的元件为代表的众多元件利用了荧光发光，通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态(tripletexcitedstate)的发光，可期待与现有的使用荧光(单重态(singlet))的元件相比而言提高3倍～4倍左右的效率。为了所述目的而开始研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物为发光层，但仅仅获得极低的亮度。而且，作为利用三重态的尝试，开始研究使用铕络合物，但其并未实现高效率的发光。近年来，如专利文献1所列举那样以发光的高效率化或长寿命化为目的而进行众多以铱络合物等有机金属络合物为中心的研究。[现有技术文献][专利文献][专利文献1]WO01/041512A1[专利文献2]日本专利特开2001-313178号公报[专利文献3]日本专利特开2005-162709号公报[专利文献4]日本专利特开2005-166574号公报[专利文献5]US2012/0319088A1[专利文献6]WO2013/094834A1[非专利文献][非专利文献1]《美国化学学会会刊(J.Am.Chem.Soc.)》2012，134，17982-17990[非专利文献2]《美国化学学会会刊(J.Am.Chem.Soc.)》2010，132，6578-6587为了获得高的发光效率，重要的是与所述掺杂剂材料同时使用的主体材料。作为主体材料而提出的代表性材料可列举在专利文献2中所介绍的咔唑化合物4,4'-双(9-咔唑基)联苯(CBP)。在将CBP用作以三(2-苯基吡啶)铱络合物(Ir(ppy)3)为代表的绿色磷光发光材料的主体材料的情况下，CBP除了容易流出空穴且难以流出电子的特性以外，电荷注入平衡被打破，过剩的空穴流出至电子传输层侧，其结果来自Ir(ppy)3的发光效率降低。如上所述，为了以有机EL元件获得高的发光效率，需要具有高的三重激发能(tripletexcitationenergy)，且需要在两电荷(空穴、电子)注入传输特性中获得平衡的主体材料。进一步期望电化学(electrochemistry)稳定、具有高的耐热性与优异的非晶态(amorphous)稳定性的化合物，要求进一步的改良。在专利文献3、专利文献4、专利文献5、专利文献6以及非专利文献1、非专利文献2中揭示了以下所示的碳硼烷化合物。[化1]然而，并未指出键结有一个以上二苯并呋喃基的碳硼烷化合物的有用性。
技术实现思路
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件中，需要在改善元件的发光效率的同时充分地确保驱动时的稳定性。本专利技术鉴于所述现状，其目的在于提供高效率且具有高的驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适于所述有机EL元件的化合物。本专利技术人等人进行积极研究的结果是：发现通过将键结有至少一个以上二苯并呋喃基的碳硼烷化合物用于有机EL元件中可显示出优异的特性，从而完成本专利技术。本专利技术涉及一种有机电场发光元件用材料，其包含下述通式(1)所表示的碳硼烷化合物。[化2]此处，环A表示式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的2价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情况下，可相同也可不同。s表示重复数，为1～4的整数，n、m表示取代数，n为0～4的整数，m为0～4的整数。但n＝1时，s＝1。L1表示n+1价的经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在n＝1的情况下，为包含至少一个芳香族杂环基的基或单键。L2表示单键或2价的经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，末端的L2-H也可为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或乙酰基。R表示碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、乙酰基或经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基。L1、L2、R为连结芳香族基的情况下，这些可为直链状也可为分支状，连结的芳香环可相同也可不同。在分子内存在多个s、L2、R时，可相同也可不同。关于所述通式(1)，优选的是满足以下的1)～4)中的任意一个以上。1)n为0或1的整数。2)环(A)为式(1a)所表示的C2B10H10的2价的碳硼烷基。3)L1、L2分别独立地为经取代或未经取代的碳数为6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～17的芳香族杂环基、或2个～6个选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基。4)L1、L2分别独立地为经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个选自所述芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基。所述通式(1)所表示的碳硼烷化合物中的氢的一部分或全部可经氘取代。而且，本专利技术涉及一种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发光元件，其具有有机层，所述有机层包含所述有机电场发光元件用材料。所述包含有机电场发光元件用材料的有机层优选为选自由发光层、电子传输层及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一个层或含有磷光发光掺杂剂的发光层，在包含磷光发光掺杂剂时，优选为其发光波长在550nm以下具有发光极大波长。本专利技术的磷光元件用材料采用在碳硼烷骨架上键结有至少一个以上二苯并呋喃基的结构。具有此种结构特征的碳硼烷化合物由于对电子注入传输性造成影响的最低未占分子轨道(LowestUnoccupiedMolecularOrbital，LUMO)广泛分布于分子整体中，故能以高水平控制元件的电子注入传输性。进而，因具有对封入掺杂剂的最低三重激发能(T1能量)而言充分高的T1能量，故可实现自掺杂剂的有效率的发光。根据所述特征，通过将这些用于有机EL元件中，可降低元件的驱动电压以及达成高的发光效率。而且，本专利技术的有机电场发光元件用材料显示出良好的本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种有机电场发光元件用材料，其特征在于：包含通式(1)所表示的碳硼烷化合物，[化1]此处，环A表示式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情况下，可相同也可不同；s是重复数，为1～4的整数，n、m是取代数，n为0～4的整数，m为0～4的整数；其中，n＝1时，s＝1；L1表示n+1价的经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同，在n＝1时为包含至少一个芳香族杂环基的基或单键；L2表示单键、或二价的经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同，末端的L2‑H也可为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或乙酰基；R表示碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、乙酰基或经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同；分子内存在多个s、L2、R时可相同也可不同。...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.09.30 JP 2013-204378;2013.12.02 JP 2013-249411.一种有机电场发光元件用材料，其特征在于，包含通式(1)所表示的碳硼烷化合物，此处，环A表示式(1a)或式(1b)所表示的C2B10H10的二价的碳硼烷基，在分子内存在多个环A的情况下，可相同也可不同；s是重复数，为1～4的整数，n、m是取代数，n为0～4的整数，m为0～4的整数；其中，n＝1时，s＝1；L1表示n+1价的经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同，在n＝1时为包含至少一个芳香族杂环基的基或单键；L2表示单键、或二价的经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同，末端的L2-H也可为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或乙酰基；R表示碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、乙酰基或经取代或未经取代的碳数为6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数为3～30的芳香族杂环基、或2个～6个所述芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同；分子内存...
【专利技术属性】
技术研发人员：小川淳也，多田匡志，上田季子，甲斐孝弘，
申请(专利权)人：新日铁住金化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP
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