N-酰基亚氨基杂环化合物制造技术

技术编号:13178538 阅读:98 留言:0更新日期:2016-05-11 09:58
本发明专利技术涉及式(I)的N-酰基亚氨基化合物,其中X为O或S,尤其是O;m为选自0、1、2、3、4、5或6的整数;Het为5或6员碳键合或氮键合杂环,W1-W2-W3-W4表示与N和C=N连接并因此形成饱和、不饱和或部分不饱和5或6员含氮杂环的碳链基团,其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CRvRw,R1、R2可以为氢、卤素等,R3可以为氢、卤素、CN、C1-C6烷基等,R4a、R4b若存在的话则可以为氢、卤素、C1-C6烷基等,R5可以为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C1-C6炔基、C3-C8环烷基、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a,结构部分Q-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,或者结构部分Q-Het#,或者R3和R5还可以与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和碳环或杂环。本发明专利技术还涉及N-酰基亚氨基杂环化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。此外,本发明专利技术还涉及防治无脊椎动物害虫的方法,包括施用该类化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及N-酰基亚氨基杂环化合物,包括其立体异构体、互变异构体和盐,并且涉及包含该类化合物的组合物。本专利技术还涉及N-酰基亚氨基杂环化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐在防除无脊椎动物害虫中的用途。此外,本专利技术还涉及防除无脊椎动物害虫的方法,包括施用该类化合物。专利技术背景无脊椎动物害虫,如昆虫、螨科(acaridae)和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀害虫剂,但由于目标害虫能够对所述杀害虫剂产生耐药性,仍然需要用于防除动物害虫的新试剂。具体而言,动物害虫如昆虫和螨科难以有效防治。EP259738公开了具有杀虫活性的式A化合物:其中W为取代的吡啶基或5或6员杂环基,R为氢或烷基,T与它所键合的原子一起形成5或6员杂环,Y尤其为氮原子且Z为选自硝基和氰基的吸电子基团。类似于EP259738的那些的杀害虫化合物由EP639569已知,其中结构部分吸电子结构部分Z为吸电子基团如烷氧羰基、芳基羰基、杂环羰基、C1本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的N‑酰基亚氨基化合物、其立体异构体、互变异构体和盐:其中m为选自0、1、2、3、4、5或6的整数;X为O或S;Het为包含1、2、3、4或5个碳原子和1、2或3个独立地选自硫、氧或氮的杂原子作为环成员的5或6员碳键合或氮键合杂环或杂芳族环,其中碳、硫和氮环成员可以独立地部分或完全被氧化且其中各环任选被k个相同或不同的取代基R6取代,其中k为选自0、1、2、3或4的整数;W1‑W2‑W3‑W4表示与N和C=N连接并因此形成饱和、不饱和或部分不饱和5或6员含氮杂环的碳链基团,其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CRvRw,其中Rw各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.09.19 US 61/879,6911.式(I)的N-酰基亚氨基化合物、其立体异构体、互变异构体和盐:
其中
m为选自0、1、2、3、4、5或6的整数;
X为O或S;
Het为包含1、2、3、4或5个碳原子和1、2或3个独立地选自硫、氧或氮的杂原子作为环成
员的5或6员碳键合或氮键合杂环或杂芳族环,其中碳、硫和氮环成员可以独立地部分或完
全被氧化且其中各环任选被k个相同或不同的取代基R6取代,其中k为选自0、1、2、3或4的整
数;
W1-W2-W3-W4表示与N和C=N连接并因此形成饱和、不饱和或部分不饱和5或6员含氮杂环
的碳链基团,其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CRvRw,其中
Rw各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、
C2-C10链烯基、C2-C10炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以未被取代或者可
以部分或完全被卤代和/或可以任选被1、2或3个相同或不同的基团R7取代,
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C
(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b和Si(R11)2R12,
Rv各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被卤代或者
可以任选进一步被1、2或3个相同或不同的基团R7取代;或者
存在于这些基团之一中的Rv和Rw可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=
NNR9aR9b,或者
相邻碳原子的两个Rw可以二者一起并且与存在的键一起在相邻碳原子之间形成双键;
并且其中W2或W3之一可以任选表示相邻碳原子之间的单键或双键;
R1、R2相互独立地选自氢、卤素、CN、SCN、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基,其中两个上述基
团各自未被取代、部分或完全被卤代或者可以带有1、2或3个基团R7的任意组合,
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C
(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a,苯基、苄基,其中后两个基团中的苯基环未被取代或者任选
被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,
包含1、2或3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、
部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,
并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者
R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其
中所述环的碳原子各自未被取代或者可以带有1或2个相同或不同基团R7的任意组合,或者
R1和R2可以一起为=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16或=NNR9aR9b;
R3选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个
基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者带有1或2个基团R7,其中环烷基还可以带有1、
2、3、4、5或6个C1-C4烷基,
S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、
NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a,苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基
环未被取代或者可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,
以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员
饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R4a、R4b各自相互独立地且独立于m的整数选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-
C6烷硫基和C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,或者
R4a和R4b可以与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5或6员脂族环,其中该环的碳原子各
自可以未被取代或者可以部分或完全被卤代和/或可以带有1、2、3、4、5或6个选自C1-C4烷
基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;或者
R4a和R4b可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
R5选自氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基
团各自未被取代、部分或完全被卤代或者带有1或2个基团R7,其中环烷基还可以带有1、2、
3、4、5或6个C1-C4烷基,S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=
O)R7a、C(=S)R7a、NR9a-C(=O)R7a、NR9a-C(=S)R7a、NR9a-S(O)nR8a,结构部分Q-苯基,其中苯基
环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,
以及结构部分Q-Het#,其中
Het#表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、
部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,
并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,以及
Q与其出现无关地为单键、NR9a、NR9a-C1-C4亚烷基、-O-C(=O)-、-NR9a-C(=O)-、-O-S(=
O)2-、-NR9a-S(=O)2-、-O-C(=O)-C1-C4亚烷基或-NR9a-C(=O)-C1-C4亚烷基,其中后6个结
构部分中的杂原子分别与C(CN)R3或CR4aR4a的碳原子键合;
或者若m=0,则R3和R5还可以与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不
饱和碳环或杂环,其中该碳环或杂环可以未被取代或可以带有1、2、3、4、5或6个基团R7b,并
且其中该杂环具有1或2个选自O、S、N和N-R17c的相同或不同的非相邻杂原子或杂原子结构
部分作为环成员,或者
R3和R5可以一起形成=O或=S;
其中独立于其出现:
n为0、1或2;
R6选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选相互独立地被1、2或3个基团R7进
一步取代,
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)
R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b,Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取
代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者存在于一个环碳上的两个R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=
NNR9aR9b,
或者两个R6一起形成线性C2-C7亚烷基链,由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、
6、7或8员环,其中该亚烷基链的1或2个CH2结构部分可以被1或2个选自O、S和NR17c的杂原子
结构部分替代和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR17替代;
并且其中该亚烷基链未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6个选自如下的基团取代:卤素、C1-
C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、
C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、
4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基
团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被1、2、3、4或
5个基团R10取代;
R7独立于其出现选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环
烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)
2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)
OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15,苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环
任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取
代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者存在于一个碳原子上的两个R7可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、
=NNR9aR9b,
或者两个R7可以与这两个R7所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱
和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成
员,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代;
R7a独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-
C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代
环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3个相同或不
同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂
环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或
硫原子可以任选被氧化;
R7b选自卤素、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烯基,并
且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代和/或被1、2、3或4个,尤其
是1、2或3个相同或不同的基团R7取代,
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)
R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b,Si(R11)2R12;
任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3个相同或不
同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂
环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或
硫原子可以任选被氧化,
或者存在于一个环碳上的两个R7b可以一起形成=O、=S或=CR13R14,
或者两个R7b一起形成线性C2-C7亚烷基链,由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、
6、7或8员环,其中该亚烷基链的1或2个CH2结构部分可以被1或2个选自O、S和NR17c的杂原子
结构部分替代和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR17替代;
并且其中该亚烷基链未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6个选自如下的基团取代:卤素、C1-
C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、
C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、
4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基
团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被1、2、3、4或
5个基团R10取代;
R8独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷
基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧
基-C1-C6烷基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者被1、2、3、4或5
个相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取
代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
R8a独立于其出现选自C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-
C6炔基,其中后提到的5个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,
苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者可以被一个或多个,例如
1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和
硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任
选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选
被氧化,
R9独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-
C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基;
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和或不饱和芳族C键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基
R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧
基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、
C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)
SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基,其中后提到的4个基团中的苯基环未被取代或
者可以被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和或不饱和芳族C键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基
R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者
R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱
和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮
的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷
基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环
烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选被
1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、
氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C键合杂环,其中
该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子
可以任选被氧化,或者
R9a和R9b可以一起形成=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b结构部分;
R9c、R9d各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯
基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)
SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相同
或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和或不饱和芳族C键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基
R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R10独立于其出现选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-
C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被1、2、3、4或5个相同
或不同基团R10a取代,
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C
(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
任选被1、2、3、4或5个选自OH、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基
和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代的苯基,以及
包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱
和、部分饱和...

【专利技术属性】
技术研发人员:M·J·麦克劳格林N·G·班杜尔M·波尔曼J·迪茨W·冯戴恩
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1