固化性环氧树脂组合物及其固化物、二烯烃化合物及其制造方法、以及二环氧化合物的制造方法技术

本发明专利技术的目的在于提供可通过固化而形成玻璃化转变温度高、特别是耐热性和透明性的平衡优异的固化物的固化性环氧树脂组合物。本发明专利技术涉及包含下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)和固化剂(B)的固化性环氧树脂组合物、或包含下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)和固化催化剂(C)的固化性环氧树脂组合物。[式(1)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，表示1～4的整数。]

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及固化性环氧树脂组合物及其固化物。另外，本专利技术涉及新型的二烯烃化合物及其制造方法、以及使用了上述二烯烃化合物的二环氧化合物的制造方法。本申请基于2013年5月10日在日本提出申请的日本特愿2013-099967号以及2013年5月10日在日本提出申请的日本特愿2013-100071号要求优先权，并将其内容援引于此。
技术介绍
就包含环氧化合物作为必要成分的固化性环氧树脂组合物而言，已知通过使其固化，可形成电气特性、耐湿性、耐热性等优异的固化物(树脂固化物)。这样的固化性环氧树脂组合物已在包括例如涂敷剂、硬涂剂、油墨、粘接剂、密封胶、密封剂、抗蚀剂、复合材料、透明基材、透明膜或片、光学材料(例如，光学透镜等)、绝缘材料、光学成型模具材料、电子材料(例如，电子纸、触控面板、太阳能电池基板、光波导、导光板、全息照相存储器等)等用途在内的各个方面得到应用。作为固化性环氧树脂组合物，已知有例如包含以3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己烷羧酸酯为代表的脂环式环氧化合物作为必要成分的组合物(例如，专利文献1～3等)。这样的固化性环氧树脂组合物包含脂环式环氧化合物，因此已知其可形成具有优异的耐热性的固化物。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开昭63-264625号公报专利文献2：日本特开昭63-012623号公报专利文献3：日本特开昭59-011317号公报专利技术内容专利技术要解决的问题近年来，固化性环氧树脂组合物的用途逐渐扩大，与此相伴，对其固化物所要求的特性(耐热性、透明性等特性)也更为严格。因此，就使上述专利文献1～3中记载的固化性环氧树脂组合物固化而得到的固化物而言，根据其用途不同，会产生耐热性、透明性不足的问题。此外，就上述的固化性环氧树脂组合物而言，还会产生固化速度不够快、难以期待生产性的进一步提高的问题。因此，本专利技术的目的在于提供可通过固化而形成玻璃化转变温度高、特别是耐热性和透明性的平衡优异的固化物的固化性环氧树脂组合物及其固化物。另外，本专利技术的其它目的在于提供固化速度快、可通过固化而形成玻璃化转变温度高、特别是耐热性和透明性的平衡优异的固化物的固化性环氧树脂组合物及其固化物。进一步，本专利技术的其它目的在于提供新型的二烯烃化合物及其制造方法，所述新型的二烯烃化合物可用作上述固化性环氧树脂组合物的必要成分即二环氧化合物的原料。此外，本专利技术的其它目的在于提供上述二环氧化合物的制造方法。解决问题的方法本专利技术人等为解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，即使是一分子内具有2个脂环式环氧基(＝由构成脂环的2个碳原子和1个氧原子相互连结而形成的环式基团)的二环氧化合物，也并不一定能够使2个脂环式环氧基存在于适于交联反应的位置，有时会由于产生无法参与交联反应的脂环式环氧基而导致无法获得具有充分的耐热性的固化物。另外，具有2个脂环式环氧基经由特定的连结基团柔软键合而成的结构的二环氧化合物，其能够使脂环式环氧基存在于适于交联反应的位置，能够显著减少无法参与交联反应的脂环式环氧基，而包含固化剂和该特定的二环氧化合物(脂环式环氧化合物)作为必要成分的固化性环氧树脂组合物，可通过固化而形成玻璃化转变温度高、特别是耐热性和透明性的平衡优异的固化物。另外发现，包含上述二环氧化合物和固化催化剂作为必要成分的固化性环氧树脂组合物，其固化速度，可通过使其固化而形成玻璃化转变温度高、特别是耐热性和透明性的平衡优异的固化物。此外还发现，上述二环氧化合物可通过将下述二烯烃化合物氧化而得到，所述二烯烃化合物具有2个脂环式烯烃经由特定的连结基团柔软键合而成的结构。本专利技术基于这些见解而完成。即，本专利技术提供一种固化性环氧树脂组合物，其包含下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)和固化剂(B)，[化学式1][式(1)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，表示1～4的整数。]。另外，本专利技术提供一种固化性环氧树脂组合物，其包含下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)和固化催化剂(C)，[化学式2][式(1)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，表示1～4的整数。]。并提供进一步包含固化促进剂(D)的上述的固化性环氧树脂组合物。另外，本专利技术提供通过使上述的固化性环氧树脂组合物固化而得到的固化物。另外，本专利技术提供下述式(2)所示的二烯烃化合物。[化学式3][式(2)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，为1～4的整数。]。另外，本专利技术提供二烯烃化合物的制造方法，其包括：使下述式(3)所示的化合物与下述式(4)所示的化合物反应而得到下述式(2)所示的二烯烃化合物，[化学式4][式(3)中，R1～R11相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。n为1～4的整数。][化学式5][式(4)中，R12～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。X表示卤原子、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基。m为1～4的整数。][化学式6][式(2)中，R1～R22、m及n同上。]。进一步，提供在碱性化合物的存在下进行反应的上述的二烯烃化合物的制造方法。另外，本专利技术二环氧化合物的制造方法，其包括：使下述式(2)所示的二烯烃化合物与过酸反应而得到下述式(1)所示的二环氧化合物，[化学式7][式(2)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，为1～4的整数。][化学式8][式(1)中，R1～R22、m、及n同上。]。即，本专利技术涉及以下方面。[1]一种固化性环氧树脂组合物，其包含上述式(1)[式(1)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，表示1～4的整数。]所示的脂环式环氧化合物(A)、和固化剂(B)。[2]一种固化性环氧树脂组合物，其包含上述式(1)[式(1)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基。m及n相同或不同，表示1～4的整数。]所示的脂环式环氧化合物(A)、和固化催化剂(C)。[3]根据[1]或[2]所述的固化性环氧树脂组合物，其中，相对于固化性环氧树脂组合物(100重量％)，脂环式环氧化合物(A)的含量(配合量)为0.1重量％以上且低于本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种固化性环氧树脂组合物，其包含：下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)、和固化剂(B)，式(1)中，R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基，m及n相同或不同，表示1～4的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.05.10 JP 2013-099967;2013.05.10 JP 2013-100071.一种固化性环氧树脂组合物，其包含：
下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)、和
固化剂(B)，
式(1)中，
R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基，
m及n相同或不同，表示1～4的整数。
2.一种固化性环氧树脂组合物，其包含：
下述式(1)所示的脂环式环氧化合物(A)、和
固化催化剂(C)，
式(1)中，
R1～R22相同或不同，表示氢原子、甲基或乙基，
m及n相同或不同，表示1～4的整数。
3.根据权利要求1或2所述的固化性环氧树脂组合物，其还包含固化
促进剂(D)。
4.一种固化物，其是通过使权利要求1～3中任一项所述的固化性环氧
树脂组合物固化而得到的。
5.一种二烯烃化合物，其由下述式(2)表示，
式(2)中，
R1～R22相同或不...

【专利技术属性】
技术研发人员：中村亮太，谷田大辅，北尾久平，小畑贵慎，
申请(专利权)人：株式会社大赛璐，
类型：发明
国别省市：日本;JP