本发明专利技术涉及一种抑制花生黑腐病菌、炭疽病菌、拟茎点霉菌新型药剂的制备方法。采用吲哚乙酸，溴乙醇，多菌灵原药作为合成原料，反应得吲哚乙酸-多菌灵耦合物，即为终产物。本发明专利技术还公开了这种新型化合物的核磁共振结构数据、氢谱图、碳谱图。该化合物对花生黑腐病菌、炭疽病菌、拟茎点霉菌均有良好的抑菌作用。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于农药领域，具体涉及一种化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
由于多菌灵的广谱性，其对花生黑腐病菌、炭疽病菌、拟茎点霉菌都有一定的抑制 作用。炭疽病菌（ColletotrichumCorda)是世界性的植物病原菌，能引起多种植物产生病 害，对作物造成很大的经济损失，尤其在热带、亚热带地区。其中胶孢炭疽菌寄主范围广泛， 能引起柑橘、咖啡、芒果、番木瓜等多种作物产生病害。对于炭疽病菌的防治多集中在用三 唑酮、苯并咪唑类药剂防治等，但研究表明，芒果炭疽病和油茶炭疽病的胶孢炭疽菌已对苯 并咪唑类杀菌剂如多菌灵、甲基硫菌灵等产生了抗性。 拟莖点霉属病菌（Phomopsis(Sacc. )Bubak)也可引起多种植物如芦舆、桃树、芒 果等产生病害，热带和亚热带地区的种类尤其多见。研究表明，多菌灵等对该病菌引起的芦 笋茎枯病有一定的防治效果，但其作用位点单一，易使病菌产生抗药性。 花生黑腐病作为一类危害花生严重且对多种作物均有威胁的病害，据报道，目前 尚无有效的药剂可以防治。多菌灵对该病菌有一定的抑制作用，但其越来越广泛和严重的 抗性，使得其不适宜用于该病菌的防治。一般而言，出现抗性菌株的地区可很快形成抗性病 原群体，导致防治效果下降。 吲哚乙酸是一种植物生长素，具有定向运输和促进植物生长的作用，普遍应用于 农作物中。虽然有报道将多菌灵和吲哚乙酸共同应用于药剂中，但是两者作用仅为简单叠 加，对已经对多菌灵产生抗药性的植物无任何改变。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种抑菌效果显著、经济的化合物， 并同时提供其制备方法和抑菌应用。 为了实现上述目的，本专利技术采取的技术方案如下： 技术方案一： 本专利技术一方面提供了一种结构式如式（I)的化合物： 技术方案二： 本专利技术再一方面提供了一种抑菌剂，其包含式（I)化合物： 技术方案三： 本专利技术又一方面提供了一种式（I)的化合物的制备方法： 3)由吲哚乙酸（II)和溴乙醇（III)发生酯化反应得到式（IV)化合物： 4)由式（IV)化合物和多菌灵（V)在碱性条件下反应得到式⑴化合物： 作为本专利技术进一步的改进，所述步骤1)中还存在催化剂，所述催化剂选自 IN,Ν' -二环己基碳二亚胺（DCC)、EDCI、DIC、DMAP和Η0ΒΤ。 作为本专利技术进一步的改进，具体包括如下步骤： 1)将lOmmol叼丨噪乙酸，lOmmolN,Ν'-二环己基碳二亚胺（DCC)，催化量的4-二甲 氨基吡啶（DMAP)和12mmol溴乙醇加入至30mL二氯甲烷中，室温搅拌2h，反应完毕后，加水 萃取，浓缩，柱层析得无色中间体化合物（IV); 2)将5mmol多菌灵原药加入至20mL二甲基甲酰胺中，室温搅拌，加入7. 5mmol碳 酸铯，搅拌30min后，降温至0°C，滴加溶有6mmol中间体化合物（IV)的N，N-二甲基甲酰胺 溶液30mL，缓慢升温至室温，搅拌反应，反应完毕后，用3mol/L的HC1溶液调PH值至中性， 乙酸乙酯萃取，柱层析得到吲哚乙酸-多菌灵。 技术方案四： 本专利技术最后一方面提供了式（I)化合物在抑菌、杀菌和灭菌方面的应用。 进一步的，式（I)化合物在抑制花生黑腐病菌、炭疽病菌或拟茎点霉病菌方面的 应用。 本申请中所述的碱性条件选自无机碱、有机碱，或其任意组合，它们以任何合适的 浓度存在，其中，无机碱选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸氢钠和磷酸 氢二钠，优选碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠；有机碱选自三乙胺、吡啶、二异丙基乙胺、二异丙胺、 氨水，优选氨水。 为了寻找一种新型的可以替代多菌灵的抑菌剂，本申请专利技术人进行了大量的研究 工作，为了克服病菌对多菌灵的抗性，专利技术人试图对多菌灵进行结构改造，考虑到花生黑腐 病菌的最初发病部位在植物的根部，根尖是其受害的最初部位。而生长素作为一类重要的 载体，其类生长素有萘乙酸（NAA)、吲哚丁酸等，具有定向传输、促进植物生长等作用。专利技术 人尝试将吲哚乙酸与杀菌剂多菌灵进行拼接，既可以保持多菌灵的杀菌特性，又可以利用 吲哚乙酸的定向传导性，将其输往根部，达到抑菌目的，而这种尝试的结果是令人可喜和成 功的。 与现有技术相比，本专利技术所取得的有益效果如下： 本专利技术化合物对花生黑腐病菌、炭疽病菌或拟茎点霉病菌等病菌均具有显著抑制 作用。 100μg/mL的吲哚乙酸-多菌灵对三种病菌均具有极好的抑制作用，抑菌率均达 至IJ100%，25μg/mL药剂对三种病菌的抑制作用均超过50%。与原药多菌灵相比，化合物保 持了多菌灵的杀菌特性，且具有向根部输导的作用。本专利技术化合合成原料少而经济。本发 明化合物属于一种新型药剂，其抗性可以忽略，且其作用位点不仅仅局限于叶片，还能输导 到根部。【附图说明】 附图1为本专利技术式⑴化合物的1HNMR图谱； 附图2为本专利技术式⑴化合物的13CNMR图谱；【具体实施方式】 以下结合具体实施例对本专利技术进行进一步详细的叙述。 实施例1式⑴化合物的制备 将lOmmol吲哚乙酸（II)，lOmmolN，Ν'-二环己基碳二亚胺（DCC)，催化量的4-二 甲氨基吡啶（DMAP)和12mmol溴乙醇（III)加入至30mL二氯甲烷中，室温搅拌2h。反应完 毕后，加大量水萃取，浓缩，柱层析得无色中间体化合物（IV)。 将5mmol多菌灵原药（V)加入至20mL二甲基甲酰胺中，室温搅拌，加入7. 5mmol 碳酸铯，搅拌30min后，降温至0°C，滴加含有6mmol中间体化合物（IV)的N,N-二甲基甲酰 胺（DMF)溶液30mL，缓慢升温至室温，搅拌36h。反应完毕后，用3mol/L的HC1溶液调PH 值至中性，乙酸乙酯萃取，柱层析得白色固体式（I)化合物吲哚乙酸-多菌灵。式（I)化合物的核磁数据"HNMR(400MHz，CDC13) δ10. 83 (s, 1H),8. 08 (s, 1H),7. 66 - 7. 58 (m, 1H),7. 51 (d,J= 7. 9Hz, 1H),7. 35 (dd,J =6. 5, 2. 2Hz, 1H) , 7. 29 (d,J= 8. 1Hz, 1H), 7. 24 - 7. 18 (m, 2H), 7. 16 (d,J= 7. 3Hz, 1H),7. 08 (t,J= 7. 4Hz, 1H),6. 96 (d,J= 2. 1Hz, 1H),4. 49 (s, 4H),3. 78 (s, 3H),3. 69 (s, 2H)〇13CNMR(125MHz,CDC13)δ171. 90, 155. 14, 148. 39, 140. 73, 135. 99, 132. 24, 127. 1 5, 123. 08, 122. 07, 122. 03, 121. 78, 119. 58, 118. 65, 118. 00, 111. 12, 110. 30, 107. 9当前第1页1 2 本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种结构式如式(I)的化合物：
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：杨静美，郑奕雄，雷泽湘，
申请(专利权)人：仲恺农业工程学院，
类型：发明
国别省市：广东;44
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