类糖鞘脂化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种类糖鞘脂化合物及其制备方法与应用。该类糖鞘脂化合物的结构通式如式I所示，所述式I中，R为-CH2C17H35或该化合物在促进B16细胞的MMP-9的表达方面具有与天然神经节苷GM3类似的功能。与现有的类糖鞘脂合成方法相比，该方法省去了合成中繁杂的保护、脱保护及寡糖还原端活化过程，实现了高效、快速地合成糖鞘脂类似物，且合成的类糖鞘脂结构较天然糖鞘脂结构简单，具有与天然糖鞘脂类似的生物活性。

【技术实现步骤摘要】
类糖鞘脂化合物及其制备方法与应用
本专利技术涉及一种类糖鞘脂化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
糖鞘脂(glycosphingolipid)是糖脂的一种，由寡糖和神经酰胺两部分组成，疏水部分神经酰胺由鞘氨醇的氨基被脂肪酸酰化而成，亲水部分寡糖的还原末端与鞘氨醇的伯羟基相连。构成糖鞘脂寡糖的单糖有葡萄糖、半乳糖、岩藻糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、唾液酸等6种，这些单糖连接形成多种寡糖，疏水脂肪链的长短等也存在变化，从而组成了成员众多的糖鞘脂家族。糖鞘脂主要分布在哺乳动物细胞膜脂双层结构中，疏水的长脂肪链埋在外侧脂层中，亲水的糖链伸展到胞外水相中。作为真核细胞膜的重要组成之一，糖鞘脂不仅维持细胞的正常结构，也参与细胞的社会行为。随着生物技术和分析测试技术的快速发展，多种糖鞘脂的结构和生物学功能得到进一步明确，在细胞分裂、信号转导、细胞识别、癌症、免疫、炎症、微生物感染等众多生命过程和疾病形成过程中，糖鞘脂都扮演着非常重要的角色。因此，获得结构明确的糖鞘脂，对于糖鞘脂的生物学研究和相关疾病的新药研发具有重要意义。目前市场上可以获得的糖鞘脂主要来自天然(如牛脑、海绵等)，但天然产物本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示化合物，式I所述式I中，R为‑CH2C17H35或

【技术特征摘要】
1.式I所示化合物为如下任意一种：2.一种制备权利要求1所述式I化合物的方法，包括如下步骤：将糖类化合物和式II所示化合物混合进行反应，反应完毕得到所述式I化合物；所述式II中，R为-CH2C17H35或所述糖类化合物为D-(+)-葡萄糖、D-(+)-半乳糖、D-乳糖、D-麦芽三糖或GM3三糖；其中，D‐(+)‐葡萄糖的结构式如下：D‐(+)‐半乳糖的结构式如下：D‐乳糖的结构式如下：D‐麦芽三糖的结构式如下：GM3三糖的结构式如下：3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述糖类化合物和式II所示化合物的投料摩尔比为2-5：1；所述反应步骤中，温度为30-60℃，时间为6-18小时；所述反应在由pH值为3-5的由N,N-二甲基甲酰胺和冰醋酸组成的混合液中进行。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述糖类化合物和式II所示化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：李学兵，程水红，韩婧，王一仁，山形达也，
申请(专利权)人：中国科学院微生物研究所，
类型：发明
国别省市：北京;11