一种苄醚类化合物的合成方法技术

一种苄醚类化合物的合成方法。本发明专利技术涉及一种苄醚类化合物的合成方法。本发明专利技术是为了解决现有合成苄醚类化合物的方法对环境污染的问题。方法：一、将苄基硅烷化合物、氧化剂和光反应催化剂加入反应器中，抽真空后充入氮气保护，再将碱类化合物和醇类试剂通过注射器加入到反应器中，置于可见光下照射，室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应完成后将得到的反应液过滤，然后对过滤得到的液体进行浓缩至除去溶剂，得到浓缩液；二、将步骤一得到的浓缩液进行硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯组成的混合液，完成苄醚类化合物的合成方法，得到苄醚类化合物。本发明专利技术方法反应条件温和，操作简单方便。反应产率高，最高可达到93％。

【技术实现步骤摘要】
一种苄醚类化合物的合成方法
本专利技术涉及一种苄醚类化合物的合成方法。
技术介绍
目前苄醚类化合物的合成方法多采用苄基卤素化合物与醇类化合物在加热条件下反应合成，苄基卤素化合物易挥发且对人体刺激性强，苄溴化合物不稳定不易保存。其它合成方法中多使用强酸强碱、重金属甚至高温，因此合成方法对环境造成污染和破坏。
技术实现思路
本专利技术是为了解决现有合成苄醚类化合物的方法对环境污染的问题，而提供一种苄醚类化合物的合成方法。本专利技术的一种苄醚类化合物的合成方法按以下步骤进行：一、将苄基硅烷化合物、氧化剂和光反应催化剂加入反应器中，抽真空后充入氮气保护，再将碱类化合物和醇类试剂通过注射器加入到反应器中，置于可见光下照射，室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为3h～6h，反应完成后将得到的反应液过滤，然后对过滤得到的液体进行浓缩至除去溶剂，得到浓缩液；所述的苄基硅烷化合物与氧化剂的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物与光反应催化剂的摩尔比为1：(0.02～0.05)；所述的苄基硅烷化合物与碱类化合物的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物的摩尔量与醇类试剂的体积的比为1mol：(0.5～1)mL；二、将步骤一得到的浓缩液进行硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯组成的混合液，完成苄醚类化合物的合成方法，得到苄醚类化合物；所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为(28～32)：1。本专利技术的有益效果：1、本专利技术在常温常压下就可完成，反应条件温和，加料顺序任意，操作简单方便。2、反应中所用光源为清洁无污染的可见光光源，其来源可以是白炽灯、LED灯以及太阳光，是一种可见光引发的化学反应，属于绿色化学。3、反应中的氧化剂过硫酸钠价格低廉，毒性低且容易获得。4、光催化剂用量少且可以回收再利用。5、反应底物适用范围广，可以利用不同取代的苄基硅烷与各种醇类化合物进行反应。6、反应产率较高，最高可达到93％。附图说明图1为试验一得到的4-甲氧基苄基甲醚的核磁共振氢谱图；图2为试验一得到的4-甲氧基苄基甲醚的核磁共振碳谱图；图3为试验二得到的4-甲氧基苄基甲醚的核磁共振氢谱图；图4为试验二得到的4-甲氧基苄基甲醚的核磁共振碳谱图；图5为试验三得到的4-甲氧基苄基甲醚的核磁共振氢谱图；图6为试验三得到的4-甲氧基苄基甲醚的核磁共振碳谱图；图7为试验四得到的4-甲氧基苄基烯丙醚的核磁共振氢谱图；图8为试验四得到的4-甲氧基苄基烯丙醚的核磁共振碳谱图；图9为试验五得到的2-甲氧基苄基甲基醚的核磁共振氢谱图；图10为试验五得到的2-甲氧基苄基甲基醚的核磁共振碳谱图；图11为试验六得到的2-甲氧基-5-叔丁基苄基甲醚的核磁共振氢谱图；图12为试验六得到的2-甲氧基-5-叔丁基苄基甲醚的核磁共振碳谱图；图13为试验七得到的1-甲氧基-2-(1-甲氧基戊基)苯的核磁共振氢谱图；图14为试验七得到的1-甲氧基-2-(1-甲氧基戊基)苯的核磁共振碳谱图。具体实施方式具体实施方式一：本实施方式的一种苄醚类化合物的合成方法按以下步骤进行：一、将苄基硅烷化合物、氧化剂和光反应催化剂加入反应器中，抽真空后充入氮气保护，再将碱类化合物和醇类试剂通过注射器加入到反应器中，置于可见光下照射，室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为3h～12h，反应完成后将得到的反应液过滤，然后对过滤得到的液体进行浓缩至除去溶剂，得到浓缩液；所述的苄基硅烷化合物与氧化剂的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物与光反应催化剂的摩尔比为1：(0.02～0.05)；所述的苄基硅烷化合物与碱类化合物的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物的摩尔量与醇类试剂的体积的比为1mol：(0.5～1)mL；二、将步骤一得到的浓缩液进行硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯组成的混合液，完成苄醚类化合物的合成方法，得到苄醚类化合物；所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为(28～32)：1。1、本实施方式在常温常压下就可完成，反应条件温和，加料顺序任意，操作简单方便。2、反应中所用光源为清洁无污染的可见光光源，其来源可以是白炽灯、LED灯以及太阳光，是一种可见光引发的化学反应，属于绿色化学。3、反应中的氧化剂过硫酸钠价格低廉，毒性低且容易获得。4、光催化剂用量少且可以回收再利用。5、反应底物适用范围广，可以利用不同取代的苄基硅烷与各种醇类化合物进行反应。6、反应产率较高，最高可达到93％。具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中所述的苄基硅烷化合物为4-甲氧基苄基三甲基硅烷、2-甲氧基苄基三甲基硅烷、2-甲氧基-5-氯苄基三甲基硅烷、2-甲氧基-5-叔丁基苄基三甲基硅烷、2-甲氧基-3，5-二叔丁基苄基三甲基硅烷、2-甲氧基-5-甲基苄基三甲基硅烷或1-(2-甲氧基苯基)戊基三甲基硅烷。其他步骤及参数与具体实施方式一相同。具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤一中所述的氧化剂为过硫酸钠、过硫酸钾或过硫酸铵。其他步骤及参数与具体实施方式一或二相同。具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：步骤一中所述的光反应催化剂为三联吡啶六氟磷酸钌或三联吡啶氯化钌。其他步骤及参数与具体实施方式一至三之一相同。具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤一中所述的碱类化合物为吡啶、碳酸钠或磷酸氢二钾。其他步骤及参数与具体实施方式一至四之一相同。具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤一中所述的醇类试剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、2-丁醇或炔丙醇。其他步骤及参数与具体实施方式一至五之一相同。具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤一中室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为4h～8h。其他步骤及参数与具体实施方式一至六之一相同。具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤一中室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为6h。其他步骤及参数与具体实施方式一至七之一相同。具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤二中所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为30：1。其他步骤及参数与具体实施方式一至八之一相同。用以下试验验证本专利技术的有益效果：试验一、本试验的一种苄醚类化合物的合成方法按以下步骤进行：一、将19.4mg4-甲氧基苄基三甲基硅烷、47.6mg过硫酸钠和4.3mg三联吡啶六氟磷酸钌加入反应器中，抽真空后充入氮气保护，再将12.0mg吡啶和1mL甲醇通过注射器加入到反应器中，置于1W蓝光LED灯下照射，室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为3h，反应完成后将得到的反应液过滤，然后对过滤得到的液体进行浓缩至除去溶剂，得到浓缩液；二、将步骤一得到的浓缩液进行硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯组成的混合液，完成苄醚类化合物的合成方法，得到4-甲氧基苄基甲醚；所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为30：1。本试验得到的4-甲氧基苄基甲醚为13.4mg，产率为89％。(一)结构表征：无色液体；采用BrukerAV-400核磁共振波谱仪对试验一得到的4-甲氧基苄基甲醚进行结构表征，结果如本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苄醚类化合物的合成方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：一、将苄基硅烷化合物、氧化剂和光反应催化剂加入反应器中，抽真空后充入氮气保护，再将碱类化合物和醇类试剂通过注射器加入到反应器中，置于可见光下照射，室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为3h～12h，反应完成后将得到的反应液过滤，然后对过滤得到的液体进行浓缩至除去溶剂，得到浓缩液；所述的苄基硅烷化合物与氧化剂的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物与光反应催化剂的摩尔比为1：(0.02～0.05)；所述的苄基硅烷化合物与碱类化合物的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物的摩尔量与醇类试剂的体积的比为1mol：(0.5～1)mL；二、将步骤一得到的浓缩液进行硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯组成的混合液，完成苄醚类化合物的合成方法，得到苄醚类化合物；所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为(28～32)：1。

【技术特征摘要】
1.一种苄醚类化合物的合成方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：一、将苄基硅烷化合物、氧化剂和光反应催化剂加入反应器中，抽真空后充入氮气保护，再将碱类化合物和醇类试剂通过注射器加入到反应器中，置于可见光下照射，室温下进行反应，反应过程中进行磁力搅拌，反应时间为3h～12h，反应完成后将得到的反应液过滤，然后对过滤得到的液体进行浓缩至除去溶剂，得到浓缩液；所述的氧化剂为过硫酸钠、过硫酸钾或过硫酸铵；所述的光反应催化剂为三联吡啶六氟磷酸钌或三联吡啶氯化钌；所述的苄基硅烷化合物与氧化剂的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物与光反应催化剂的摩尔比为1：(0.02～0.05)；所述的苄基硅烷化合物与碱类化合物的摩尔比为1：(1～2)；所述的苄基硅烷化合物的摩尔量与醇类试剂的体积的比为1mol：(0.5～1)mL；二、将步骤一得到的浓缩液进行硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯组成的混合液，完成苄醚类化合物的合成方法，得到苄醚类化合物；所述的石油醚与乙酸乙酯的体积比为(28～32)：1。2.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨超，李伟，夏吾炯，
申请(专利权)人：哈尔滨工业大学，
类型：发明
国别省市：黑龙江;23