作为食品加香化合物的γ氨基-丁酸和β丙氨酸的N-酰基衍生物制造技术

香味组合物，包含式(I)的化合物及其可食用盐，其中R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且m是0或1。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及一些羧酸-氨基酸缀合物、包含所述缀合物的香味组合物及其在可食用组合物中的用途。本领域中已知许多对食品发挥其自身极为显著的香味特征的香味成分。这种成分在适当领域中具有巨大价值，特别是食品种类的类型，但是在应用于其他食品种类时，它们可能不协调乃至令人不愉快。对于提供起补充或强化所掺入的可食用组合物的味道和口感特征的作用的广谱香味成分存在需求。申请人目前已经发现一组可以用作香味成分的化合物，其补充或强化掺入广泛香料用品种类的可食用组合物的味道和口感特征。本专利技术在第一个方面中提供了下式表示的式(I)的化合物，其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，其中R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且m是0或1。本领域技术人员显而易见，当m是1时，与羰基碳原子连接的氨基酸残基是γ氨基丁酸(GABA)残基，而当m是0时，氨基酸残基是β-丙氨酸(βAla)残基。式(I)的化合物(当m是1且氨基酸残基是GABA时)和式(I)的化合物(当m是0且氨基酸残基是β-丙氨酸时)、其可食用盐及其在可食用组合物中的用途全部是本专利技术的实施方案。可食用盐包括典型地应用于食品和饮料工业中的那些盐且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。羧酸同样可以用缩写形式表示。在下文中羧酸残基可以表示为缩写Cn，其中“n”表示残基中的碳原子数。例如，18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外，如果18个碳的酸是饱和的，例如是硬脂酸，则可以缩写为C18:0(因为它包含0个双键)，而具有1个双键的18个碳的酸—例如油酸—则可以缩写为C18:1。此外，如果C18酸具有顺式构型的双键，则它可以缩写为C18:1c。类似地，如果双键为反式构型，则缩写变成C18:1t。式(I)的化合物也可以用这些缩写表示。例如，由C18羧酸残基和氨基酸β-丙氨酸残基组成的式(I)的化合物可以表示为缩写C18-βAla。为简便起见，下文的式(I)的化合物可以用这种缩写形式表示。正如从上式(I)中显而易见的，氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子，以形成酰胺键。因此，缩写形式C18-βAla表示式(I)的化合物，其中β丙氨酸残基通过其氮原子连接C18羧酸的羰基碳原子。在本专利技术的一个具体的实施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。脂肪酸残基可以是C8-C22脂肪酸的残基，脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，可以为顺式-或反式-构型。更具体地，优选的脂肪酸残基是C16-C18且可以是饱和的或不饱和的。然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C18:2亚油酸的来源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亚麻酸(C18:3)和棕榈酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16-C18。所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA。所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA，其中所述羧酸残基是饱和的。所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。特别优选的化合物包括C10-GABA、C12-GABA，更具体地为C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA，更具体地为C16:1-GABA、C18-GABA，更具体地为C18:1-GABA，仍然更具体地为C18:1c-GABA和C18:1t-GABA。最优选是化合物C18:2-GABA。所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla。所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla，所述羧酸残基是饱和的。所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。优选的化合物包括C18:2-βAla和C18:2-gaba。式(I)的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成，本文中并未进行详细讨论。在本专利技术的一个实施方案中，可以通过使氨基酸与羧酰卤例如酰氯在碱性条件下在水性条件下例如水/THF溶剂系统中反应形成缀合物。可以通过将加热施加于反应混合物改善本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式表示的式(I)的化合物，及其可食用盐，其中R1是包含6‑20个碳原子的烷基残基或包含9‑25个碳原子与1‑6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且m是0或1。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.03.30 US 61/617,7961.下式表示的式(I)的化合物，
及其可食用盐，
其中
R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6
个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且
m是0或1。
2.权利要求1的化合物，其中通过氮原子连接羰基的残基是γ氨
基丁酸(GABA)的残基。
3.权利要求1的化合物，其中通过氮原子连接羰基的残基是β丙
氨酸的残基。
4.权利要求1或2的化合物，其中所述羧酸残基具有10、12、
14、16或18个碳原子、为饱和的或带有1或2个双键的不饱和的，
且所述氨基酸残基是GABA的残基。
5.权利要求1或3的化合物，其中所述羧酸残基具有10、12、
14、16或18个碳原子、为饱和的或带有1或2个双键的不饱和的，
且所述氨基酸残基是β丙氨酸(βAla)的残基。
6.上述权利要求任一项的化合物，其中所述羧酸残基具有18个
碳原子并且具有2个双键，且所述氨基酸残基是GABA或βAla的残基。
7.储备溶液，包含0.01－1％重量的式(I)的化合物。
8.权利要求7的储备溶液，其中溶剂选自乙醇、三醋精、甘油和
miglyol或其混合物。
9.上述权利要求任一项的化合物在可食用组合物中的用途。
10.香味组合物，包含权利要求1－6任一项的化合物。
11.权利要求10的香味组合物，包含至少一种香味辅助成分。
12.权利要求10或11的香味组合物，包含选自糖类、脂肪、盐、
MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物的成
分。
13.权利要求10－12任一项的香味组合物，包含载体材料和佐
剂。
14.权利要求13的香味组合物，其中所述佐剂是抗氧化剂。
15.权利要求10－14任一项的香味组合物，为乳液形式。
16.权利要求10－14任一项的香味组合物，为粉末形式。
17.权利要求16的香味组合物，其中所述粉末通过喷雾干燥形
成。
18.可食用组合物，包含权利要求1－6任一项的式(I)的化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：F·史，H·雷内斯，E·范奥默伦，S·M·福斯特，王怡力，A·德科勒克，C·温克尔，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH