一种制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮的新方法技术

技术编号:10673637 阅读:251 留言:0更新日期:2014-11-20 20:08
本发明专利技术公开了一种制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)的新方法。反应过程如下:(1S,2S)-2-氯-1,2-二苯基乙醇(II)与甘氨酸反应生成2-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙胺基]乙酸(III),化合物(III)与酸成盐,形成2-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙胺基]乙酸酸式盐(IV),化合物(IV)在关环试剂的作用下发生关环反应得到(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)。

【技术实现步骤摘要】
,6s)-5,6-二苯基吗啉-2-酮的新方法【专利摘要】本专利技术公开了一种制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)的新方法。反应过程如下:(1S,2S)-2-氯-1,2-二苯基乙醇(II)与甘氨酸反应生成2-乙酸(III),化合物(III)与酸成盐,形成2-乙酸酸式盐(IV),化合物(IV)在关环试剂的作用下发生关环反应得到(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)。【专利说明】-种制备(5R,6S)-5,二苯基吗啉酮的新方法
本专利技术涉及一种制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)的新方法。
技术介绍
(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I),是许多活性分子的重要中间体,如具有杀菌 活性的分子nakadomarin A、具有抗肿瘤活性的分子spirotryprostatin B等。 【权利要求】1. 一种制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)的新方法,其特征包括: (1) (1S,2S)_2_氯_1,2_二苯基乙醇(II)与甘氨酸反应生成2-乙酸(III),⑵化合物(III)与酸成盐,形成2-乙酸酸式 盐(IV),(3)化合物(IV)在关环试剂作用下发生关环反应得到(5R,6S)-5,6-二苯基吗 啉-2-酮(I),2. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(III)的反应是在溶剂中进 行的,所用的溶剂选自水和以下溶剂的混合:四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇。3. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(III)的反应是在碱存在下 进行的,所用的碱选自三乙胺、二异丙基乙基胺、卩比陡、N-甲基吗啉、咪唑。4. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(III)的反应需要使用相 转移催化剂,所用的相转移催化剂选自:四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、18 诞 _6〇5. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(IV)的反应需要使用酸,所 用的酸选自:氯化氢溶液、溴化氢溶液、甲磺酸、对甲苯磺酸、硫酸、磷酸。氯化氢或溴化氢溶 液是将氯化氢气体或溴化氢气体通入到相应的溶剂中形成的,所用的溶剂选自:水、甲醇、 乙醇、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。6. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(IV)的反应是在溶剂中进行 的,所用的溶剂选自水、甲醇、乙醇、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。7. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(I)的反应需要使用关环试 齐U,所用的关环试剂选自氯化亚砜、氯化亚砜/N,N-二甲基甲酰胺、草酰氯、草酰氯/N,N-二 甲基甲酰胺、1,3-二环己基碳二亚胺、1,3-二异丙基碳二亚胺、1,Γ -羰基二咪唑。8. 根据权利要求1所述制备方法,其特征在于制备化合物(I)的反应是在溶剂中进行 的,所用的溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺。9. 一种制备2-乙酸(III)的方法,其特征在 于(1S,2S)_2_氣_1,2_二苯基乙醇(II)与甘氛酸反应得到2-乙酸(III)。10. -种制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)的方法,其特征在于2_乙酸酸式盐(IV)在关环试剂作用下发生关环反应得到 (5R,6S) -5,6-二苯基吗啉-2-酮(I)。【文档编号】C07C229/14GK104151259SQ201310177915【公开日】2014年11月19日 申请日期:2013年5月13日 优先权日:2013年5月13日 【专利技术者】陈宇, 陈欢生, 邹青, 梁俊, 高梓丰 申请人:上海奥博生物医药技术有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备(5R,6S)‑5,6‑二苯基吗啉‑2‑酮(I)的新方法,其特征包括:(1)(1S,2S)‑2‑氯‑1,2‑二苯基乙醇(II)与甘氨酸反应生成2‑[(1R,2S)‑2‑羟基‑1,2‑二苯基乙胺基]乙酸(III),(2)化合物(III)与酸成盐,形成2‑[(1R,2S)‑2‑羟基‑1,2‑二苯基乙胺基]乙酸酸式盐(IV),(3)化合物(IV)在关环试剂作用下发生关环反应得到(5R,6S)‑5,6‑二苯基吗啉‑2‑酮(I),

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陈宇陈欢生邹青梁俊高梓丰
申请(专利权)人:上海奥博生物医药技术有限公司
类型:发明
国别省市:上海;31

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