一种吡喃并噻唑类化合物及其合成方法技术

技术编号:10316917 阅读:220 留言:0更新日期:2014-08-13 18:03
本发明专利技术提供了一种新的吡喃并噻唑类化合物及其合成方法,化合物全名为2-胺基-6-氧代-3-(哌啶基脒基)-4-芳基-6,7-二氢-吡喃并[2,3-d]-5,7-噻唑,结构式如图所示。其合成方法为:将芳亚甲基丙二腈、2,4-噻唑烷二酮和哌啶用溶剂溶解置于三颈烧瓶中,放入微波反应器内回流反应,反应结束后溶液中有固体析出,趁热过滤,热溶剂洗涤,重结晶得产物2-胺基-6-氧代-3-(哌啶基脒基)-4-芳基-6,7-二氢-吡喃并[2,3-d]-5,7-噻唑。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新化合物及其合成方法,具体属于2-胺基-6-氧代-3-(哌啶基脒基)-4_芳基-6,7- 二氢-吡喃并[2,3-d]-5,7-噻唑的专利技术及其合成方法。
技术介绍
杂环化合物中,吡喃环和噻唑环作为两类最重要的杂环一直是人们研究的热点。苯并吡喃类化合物的良好生理和药理活性一直受到人们的重视,人们在该领域中,已经做过大量的研究工作,先后发现苯并吡喃衍生物具有促进发育、抗过敏和抗真菌等良好的生理活性,对于治疗过敏性气管炎和抗癌活性也曾有过报道。同时,苯并吡喃类化合物还是一类重要的钾离子通道调节剂和天然产物的合成子。一些2-氨基-4H-吡喃还具有光化学活性。近期,对该类化合物的合成及抗癌活性的研究日渐增多,通过天然产物分离和化学合成得到的大量具有抗肿瘤药效的苯并吡喃类衍生物,在新型抗癌药物的研究中,展现出广阔的研究前景。噻唑烷二酮类(Thiazolidinediones, TZDs)是PPARy激动剂,包括曲格列酮(Troglitazone, TR0)、罗格列酮(Rosiglitazone, R0S)、吡格列酮(Pioglitazone, ΡΙ0)、环格列酮(ciglitazone, Cl)、达格列酮(darglitazone, DAR)等。TZDs主要用于防治糖尿病,近来发现具有其它直接或间接作用,如心血管保护、治疗多囊性卵巢综合征(PCOS)、预防2型糖尿病(T2DM)、治疗非酒精性脂肪肝炎、增加骨密度、调整夜间血压、抗炎等。吡喃并噻唑类化合物因具有一定的抗癌活性受到研究人员的关注,显示出该类化合物的重要研究价值。微波促进合成有机化合物特别是杂环化合物已被大量报道,与传统方法相比,微波辐射技术具有反应时间短、收率高、选择性高和操作简单等特点。因此,利用微波作为合成手段能够快速构建、筛选不同结构的化合物。
技术实现思路
本专利技术目的是合成系列结构新颖的吡喃并噻唑类化合物,为寻找新的活性化合物提供化合物库。在合成方法上则选用了微波反应法,从而实现快速高效的合成目的。本专利技术的目的是这样实现的: 一种新的2-胺基-6-氧代-3-(哌啶基脒基)-4-芳基-6,7- 二氢-吡喃并[2,3-d]-5,7-噻唑类化合物,其结构式为:本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种新的吡喃并噻唑类化合物,它是2‑胺基‑6‑氧代‑3‑(哌啶基脒基)‑4‑芳基‑6,7‑二氢‑吡喃并[2,3‑d]‑5,7‑噻唑,其结构式为:其中,R位于邻位、间位或对位,R表示氢、卤素、烷基、芳基或烷基芳基。

【技术特征摘要】
1.一种新的吡喃并噻唑类化合物,它是2-胺基-6-氧代-3-(哌啶基脒基)-4-芳基_6,7- 二氢-吡喃并[2,3-d]-5,7-噻唑,其结构式为: 2.—种权利要求1所述的2-胺基-6-氧代-3-(哌啶基脒基)-4-芳基-6,7- 二氢-吡喃并[2,3-d]-5, 7-噻唑的合成方法,其特征在于包括以下步骤:将芳亚甲基丙二腈、2,4-噻唑烷二酮用溶剂溶解置于三颈烧瓶中,加入哌啶,放入微波反应器内以一定功率回流反应一段时间,反应结束后溶液中有固体析出,趁热过滤,热溶剂洗涤,重结晶得产物2-胺基-6-氧代-3-(...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙宏顺
申请(专利权)人:南京化工职业技术学院
类型:发明
国别省市:江苏;32

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