本发明专利技术涉及一种2,6‑二溴苯并噻唑的合成工艺，包括如下步骤：将苯并噻唑溶于氯仿中，45～55℃搅拌回流，再将N‑溴代丁二酰亚胺和钛白粉一次性加入进行反应9～15h，然后将获得的反应液冷却至室温，过滤，滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用异丙醇重结晶得到白色晶体，即可。本发明专利技术以N‑溴代丁二酰亚胺为溴化剂，同时在钛白粉的催化作用下，通过一步反应即可实现苯并噻唑同时在2位和6位上的溴取代，操作步骤少，收率高，催化剂易获得，成本低，适用于工业上大规模生产2,6‑二溴苯并噻唑。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术设及一种苯并嚷挫衍生物的合成工艺，具体设及一种2,6-二漠苯并嚷挫 的合成工艺。
技术介绍
苯并嚷挫是一类极其重要的杂环化合物，在医药、农药、材料工程等领域有着广泛 的用途。例如，医药上，苯并嚷挫类化合物可W作为杀菌剂、杀霉剂等，还可W用于抗寄生 虫、抗结核病、抗风湿病和抗癌等；农业上，苯并嚷挫类化合物具有抗农用真菌、杀虫、除草、 植物生长调节等活性；在材料工程领域，苯并嚷挫类化合物可W用作橡胶硫化促进剂、塑料 染色剂、化妆品及太阳镜中的紫外吸收剂、液晶显示材料、电致发光材料W及巧光探针材料 等。尤其是2,6-二漠苯并嚷挫作为2,6-取代苯并嚷挫化合物，是一种重要的有机医药中 间体，在多方面发挥着重要的作用，所W研究2,6-二漠苯并嚷挫的合成工艺具有重要意义 和应用价值。 目前，2,6-二漠苯并嚷挫的合成方法中，二个漠原子往往是单独分别取代形成，导 致操作步骤多，最后的收率低，造成效率低下，成本高，不利于工业上的大规模生产应用。 因此，对于2,6-二漠苯并嚷挫的合成工艺存在进一步的改进和优化需求，运正是 本专利技术得W完成的动力和出发点所在。
技术实现思路
阳〇化]为了克服现有技术存在的上述技术问题，通过大量的深入研究之后，从而提供了 一种2,6-二漠苯并嚷挫的合成工艺。 本专利技术通过W下技术方案实现，一种2,6-二漠苯并嚷挫的合成工艺，包括如下步 骤：将苯并嚷挫溶于氯仿中，45~55°C揽拌回流，再将N-漠代下二酷亚胺和铁白粉一次性 加入进行反应9~15h，然后将获得的反应液冷却至室溫，过滤，滤液用饱和碳酸氨钢溶液 洗涂，加入无水硫酸钢进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用异丙醇重结晶得到白 色晶体，即可。 优选的，所述苯并嚷挫、N-漠代下二酷亚胺与铁白粉的摩尔比为1: (2~ 2. 3) : (0. 01~0. 2)，进一步优选的，所述苯并嚷挫、N-漠代下二酷亚胺与铁白粉的摩尔比 为1:2.2:0. 08。 与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：本专利技术WN-漠代下二酷亚胺为漠化 剂，同时在铁白粉的催化作用下，通过一步反应即可实现苯并嚷挫同时在2位和6位上的漠 取代，操作步骤少，收率高，催化剂易获得，成本低，适用于工业上大规模生产2,6-二漠苯 并嚷挫。【具体实施方式】 下面结合具体实施例对本专利技术进行详细说明。W下实施例将有助于本领域的技术 人员进一步理解本专利技术，但不w任何形式限制本专利技术。应当指出的是，对本领域的普通技术 人员来说，在不脱离本专利技术构思的前提下，还可W做出若干变形和改进，运些都属于本专利技术 的保护范围。 W下实施例的反应式如下：阳〇1引 实施例1 一种2, 6-二漠苯并嚷挫的合成工艺，由W下步骤组成： 将0.Imol苯并嚷挫溶于200mL氯仿中，并转移至装有机械揽拌奖、溫度计、 球形冷凝管的500血S口烧瓶中，50°C揽拌回流，再将0. 22mo1N-漠代下二酷亚胺和 0.OOSmol铁白粉一次性加入S口烧瓶中进行反应15h，然后将获得的反应液冷却至室 溫，过滤，滤液用50血饱和碳酸氨钢溶液洗涂S次，直至有机相基本呈浅黄色为止，加 入5g无水硫酸钢进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用lOOmL异丙醇重结晶得 到白色晶体 22. 7g，收率 76. 9%，纯度 99. 4%，MS:m/z= 293(]\〇，电NMR值MS0,300MHz) S:8. 91 (S，1H)，8. 52 (d，1H)，8. 36 (d，1H)，经质谱和核磁共振检测确认为2,6-二漠苯并嚷 挫。 阳〇1引 实施例2 一种2,6-二漠苯并嚷挫的合成工艺，由W下步骤组成： 将0.Imol苯并嚷挫溶于200mL氯仿中，并转移至装有机械揽拌奖、溫度计、 球形冷凝管的500血S口烧瓶中，45 °C揽拌回流，再将0. 2mo1N-漠代下二酷亚胺和 0.02mo1铁白粉一次性加入S口烧瓶中进行反应11h，然后将获得的反应液冷却至室 溫，过滤，滤液用50血饱和碳酸氨钢溶液洗涂S次，直至有机相基本呈浅黄色为止，加 入5g无水硫酸钢进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用lOOmL异丙醇重结晶得 到白色晶体 22. 4g，收率 75.8%，纯度 99. 3%，MS:m/z= 293(]\〇，电NMR值MS0,300MHz) S: 8.92(S，1H)，8. 53(d，1H)，8. 35(d，1H)，经质谱和核磁共振检测确认为2,6-二漠苯并嚷 挫。 阳〇1引 实施例3 一种2, 6-二漠苯并嚷挫的合成工艺，由W下步骤组成： 将0.Imol苯并嚷挫溶于200mL氯仿中，并转移至装有机械揽拌奖、溫度计、 球形冷凝管的500血S口烧瓶中，55 °C揽拌回流，再将0. 23mo1N-漠代下二酷亚胺和 0.OOlmol铁白粉一次性加入S口烧瓶中进行反应13h，然后将获得的反应液冷却至室 溫，过滤，滤液用50血饱和碳酸氨钢溶液洗涂S次，直至有机相基本呈浅黄色为止，加 入5g无水硫酸钢进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用lOOmL异丙醇重结晶得 到白色晶体 21.9g，收率 74. 4%，纯度 99. 4%，MS:m/z= 293(]\〇，电NMR值MS0,300MHz) S: 8.90(S，1H)，8. 53(d，1H)，8. 36(d，1H)，经质谱和核磁共振检测确认为2,6-二漠苯并嚷 挫。 阳ow 对比例1 本对比例与实施例1的区别在于：不加入催化剂铁白粉，最后得到白色晶体 16. 9g，MS:m/z= 2140T)，元素分析C:39. 2%，N:6. 5%，S:15%，Br:37. 4%， 得到的化学式为Cy^NSBr，而2,6-二漠苯并嚷挫的化学式为C7H3NS化2,确认上述产物不是 2, 6-二漠苯并嚷挫，即没有2, 6-二漠苯并嚷挫的生成。 阳〇2引对比例2 本对比例与实施例2的区别在于：不加入催化剂铁白粉，最后得到白色晶体 15. 7g，MS:m/z= 2140T)，元素分析C:39. 1%，N:6. 4%，S:14. 9%，Br:37. 3%，H:1. 9%， 得到的化学式为Cy^NSBr，而2,6-二漠苯并嚷挫的化学式为C7H3NS化2,确认上述产物不是 2, 6-二漠苯并嚷挫，即没有2, 6-二漠苯并嚷挫的生成。 阳0巧]对比例3 本对比例与实施例3的区别在于：不加入催化剂铁白粉，最后得到白色晶体 16. lg，MS:m/z= 2140T)，元素分析C:39. 2%，N:6. 3%，S:14. 8%，Br:37. 3%，H:2. 0%， 得到的化学式为Cy^NSBr，而2,6-二漠苯并嚷挫的化学式为C7H3NS化2,确认上述产物不是 2, 6-二漠苯并嚷挫，即没有2, 6-二漠苯并嚷挫的生成。 结论分析 分别实施上述实施例1-3和对比例1-3,并统计2, 6-二漠苯并嚷挫的收率和纯度。 实施例1-3(铁白粉为催化剂）获得2, 6-二漠苯并嚷挫的收率均在75%左右，而对比例 1-3在不采用铁白粉为催化剂后，生成漠的单取代产物，并没有2, 6-二漠苯并嚷挫的生成， 说明铁白粉作为催化剂对催化苯并嚷挫和N-漠代下二酷亚胺反应生成2, 6-二漠苯并嚷 挫有着至关重要的影响，尤其是苯并本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2,6‑二溴苯并噻唑的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：将苯并噻唑溶于氯仿中，45～55℃搅拌回流，再将N‑溴代丁二酰亚胺和钛白粉一次性加入进行反应9～15h，然后将获得的反应液冷却至室温，过滤，滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用异丙醇重结晶得到白色晶体，即可。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：谢应波，张庆，张华，徐肖冰，罗桂云，
申请(专利权)人：上海泰坦科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31
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