一种卤代硫化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种卤代硫化合物如N-[(1-卤代)-硫代环丁基]-丁二酰亚胺及其制备方法，并公开了此类化合物在磺酰氯与有机胺反应制备磺酰胺中的催化应用。本发明专利技术公开的此类卤代硫化合物制备磺酰胺的催化反应，所需的反应条件温和，反应时间短，收率高。该发明专利技术无需用到具有较强危险性的氯气，安全，环保，具有极大的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及一种卤代硫化合物如N--丁二酰亚胺及其制备方法，并公开了此类化合物在磺酰氯与有机胺反应制备磺酰胺中的催化应用。本专利技术公开的此类卤代硫化合物制备磺酰胺的催化反应，所需的反应条件温和，反应时间短，收率高。该专利技术无需用到具有较强危险性的氯气，安全，环保，具有极大的应用价值。【专利说明】一种南代硫化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种有机硫化合物的合成，尤其是卤代硫化合物的合成，以及它们在芳族磺酰氯、杂芳族磺酰氯化合物与芳族胺、杂芳族胺化合物制备磺酰胺反应中的催化应用。
技术介绍
通过芳族磺酰氯、杂芳族磺酰氯化合物与芳族胺、杂芳族胺化合物反应制备磺酰胺的方法，许多情况下因为其反应慢且收率差，不能得到满意的效果。特别是芳族磺酰氯、杂芳族磺酰氯化合物和芳族胺、杂芳族胺化合物含有一个或两个邻位取代基时，由于邻位取代基的立体电子效应，结果往往令人不满意。W098/21178公开了一类N-芳基硫亚胺化合物并将其用于催化芳族磺酰氯化合物与芳族胺化合物反应制备N-芳基磺酰胺化合物的方法。该方法虽然可以使反应时间有所缩短、收率有所提高，但是催化剂制备过程中需要用到氯气,在生产上存在较大危险性。
技术实现思路
本专利技术包括公开了一类卤代硫化合物(I):【权利要求】1.一种卤代硫化合物(I)，其特征在于其结构式如下: 2.根据权利要求1所述的一种卤代硫化合物(I)，其特征在于所述的Q的结构式为: 所述的卤代硫化合物(I)的结构式为: 3.一种卤代硫化合物(I)的制备方法，其特征是将化合物(II)与化合物(III)在有机溶剂中反应得到卤代硫化合物(I)， 其中化合物(II)的结构式为: 化合物(III)的结构式为: 4.根据权利要求3所述的卤代硫化合物(I)的制备方法，其特征在于所述的化合物(II)与化合物(III)优选摩尔比在1:1-3:1之间。5.根据权利要求3所述的卤代硫化合物(I)的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂优选二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈、甲苯、二甲苯中的一种或多种。6.一种卤代硫化合物的应用，其特征在于应用卤代硫化合物制备磺酰胺(IV)，其中卤代硫化合物的结构式为: 7.根据权利要求6所述的一种卤代硫化合物的应用，其特征在于所述的磺酰胺(IV)的制备方法为:催化剂卤代硫化合物(I’)存在下，磺酰氯化合物(V)与胺化合物(VI)，在有机碱、有机溶剂体系中，-500C -100°C反应制得磺酰胺(IV)； 其中，磺酰氯化合物(V)的结构式为:W-SO2CI (V) 胺化合物(VI)的结构式为:H2N-G (VI) 磺酰胺(IV)的结构式为:W-SO2NH-G (IV) 式中: W代表C1-C4烷基、芳基、杂芳基； G代表C1-C4烷基、芳基、杂芳基。8.根据权利要求6或7所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于所述的卤代硫化合物(I’)，是如下结构式中的任意一个或多个的组合； 卤代硫化合物(I’)的结构式为: 9.根据权利要求6或7的所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于所述的Q的结构式 为 10.根据权利要求6或7的所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于所述的磺酰氯化合物(V)是甲基磺酰氯、2- (2，2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)-苯基磺酰氯、5-乙氧基-7-氟-三唑-嘧啶-2-磺酰氯、5-甲氧基_8_氟-三唑-嘧啶-2-磺酰氯、5-甲基-三唑-嘧啶_2_磺酰氯，5，7-二甲氧基-三唑-嘧啶-2-磺酰氯。11.根据权利要求6或7中的所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于所述胺化合物(VI)是2，6- 二氯苯胺、2，6- 二氟苯胺、2-胺基-3-氯-苯甲酸甲酯、2，6- 二氯-3-甲基苯胺、2，4- 二氯-5- (4- 二氟甲基-3-甲基-5-氧-4，5- 二氢-1，2，4-三唑)苯胺、5，8- 二甲氧基-三唑-嘧啶-2-胺。12.根据权利要求6或7所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于有机碱是烷基胺、吡唆、甲基吡唆、烟酰胺、喹啉的一种或多种；有机溶剂是二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈、甲苯、二甲苯的一种或多种。13.根据权利要求6或7所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于所述的温度优选在0°C -40°C之间。14.根据权利要求6或7所述的卤代硫化合物的应用，其特征在于所述的卤代硫化合物(I’)的用量为磺酰氯化 合 物(V)摩尔数的1%到30%。【文档编号】C07D249/12GK103880727SQ201410088831【公开日】2014年6月25日 申请日期:2014年3月12日 优先权日:2014年3月12日 【专利技术者】赖玉龙, 胡俊铎, 高峰, 郭群震, 虞小华, 蔡国平, 江海, 毛文聪, 陈邦池 申请人:泸州东方农化有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种卤代硫化合物(I)，其特征在于其结构式如下：式中：X代表Cl、Br、I；R1代表C1‑C5的烷基、C6‑C12芳基；R2代表C1‑C5的烷基、C6‑C12的芳基；或R1和R2一起代表C2‑C5的亚甲基；Q的结构式为：n为0‑4，其中n为1时，卤代硫化合物（I）不为结构式（L）：或Q的结构式为：或Q的结构式为：Y为Cl、Br、I。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：赖玉龙，胡俊铎，高峰，郭群震，虞小华，蔡国平，江海，毛文聪，陈邦池，
申请(专利权)人：泸州东方农化有限公司，
类型：发明
国别省市：四川;51