The invention discloses a method for the synthesis of 2 - amino benzoxazole Derivatives Catalyzed by N, N - two methyl amino thioformyl chloride under microwave irradiation. The catalyst CuI, auxiliary catalyst NaOH, pyridine, and substituted ortho aminophenol and N, and N two methyl aminothiothioyl chloride were used as substrates to react at a certain temperature and power in a microwave reactor. After a certain time, the product was condensed and condensed, and the product was purified by column chromatography. The invention is a method for preparing benzoxazole compounds with friendly environment, simple operation and high efficiency. Compared with the existing technology, the reaction speed is obviously faster than the conventional heating, the reaction conditions are mild, the operation is simple, the yield is high, the cost is low, the cost is low, and the environmental protection is low.
【技术实现步骤摘要】
一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法
本专利技术涉及苯并噁唑衍生物制备的方法。即采用取代邻氨基苯酚N,N-为原料,引入微波作为辅助合成手段,高效催化快速制备苯并噁唑化合物的方法。
技术介绍
苯并噁唑作为含氮稠杂环化合物的一类,在有机化学领域有着一定的特殊地位。苯并噁唑及其衍生物在许多具有生物活性的天然产物和药类化合物中都是重要的结构基元。人们发现苯并噁唑具有生物活性,被作为细胞毒素剂、组织蛋白酶抑制剂、HIV反转录酶抑制剂、雌激素受体拮抗剂、选择性过氧化物酶体增殖物激活受体拮抗剂、抗癌剂、食欲肽-1受体拮抗剂和抗肿瘤药物使用。例如,苯并噁唑类非核苷类HIV-1逆转录酶抑制剂、苯并噁唑类丁酰胆碱酯酶抑制剂、苯并噁唑类酪氨酸激酶抑制剂。文献报道的合成苯并噁唑化合物方法主要有以下几种:(1)2-卤-Na环苯胺金属催化环化,(2)用羧酸衍生物与邻氨基苯酚缩合,并用强酸或微波进行催化。(3)氧化环化邻氨基苯酚和醛衍生得到的酚醛树脂席夫碱。(4)N-苯基硫代苯甲酰胺的分子内环氧化法。(5)电化学氧化3,5-双叔丁基邻苯二酚的电化学方法。目前报道的苯并噁唑化合物的合成方法各有优缺点,或多或少由于原料获取困难、金属催化剂或配体价格昂贵、部分试剂毒害大、反应条件剧烈和环境污染严重,限制了它们的应用。因此,寻求简便、高效、绿色环保的苯并噁唑合成方法是其在应用过程中急需解决的问题。近20年来铜催化Ullmann反应取得了显著的成就,其策略已经应用于稠环化合物合成中。将铜催化扩大到苯并噁唑的合成将充分利用金属催化剂的反应条件温和的优点。从 ...
【技术保护点】
一种微波辐射下N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2‑氨基苯并噁唑衍生物的方法,如化学反应式(A),其具体步骤如下:在反应容器中依次加入催化剂量铜催化剂、辅助催化剂无机碱、有机溶剂,以取代邻氨基苯酚和N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯为底物,置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应一定时间后,减压浓缩,产品经过柱层析纯化;
【技术特征摘要】
1.一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法,如化学反应式(A),其具体步骤如下:在反应容器中依次加入催化剂量铜催化剂、辅助催化剂无机碱、有机溶剂,以取代邻氨基苯酚和N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯为底物,置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应一定时间后,减压浓缩,产品经过柱层析纯化;其中R1为H或选自4位取代的含C1-4烷基、F、Cl、Br、硝基、腈基、甲氧基、乙氧基;R1位于酚羟基的邻位、间位或对位;R2为甲基或乙基。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述取代邻羟基苯胺、N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物以及催化剂,无机碱的摩尔比为1:2.5:0.1:1。3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于具体步骤中所述铜催化剂选自CuBr、CuI、CuO、CuCl2、Cu(OTf)2、CuC...
【专利技术属性】
技术研发人员:林晨,柯方,许建华,施孙洁,
申请(专利权)人:福建医科大学,
类型:发明
国别省市:福建,35
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。