The invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry, having antitumor activity 4 containing chalcone structure unit 6 substituted 2 (benzimidazole 2 methylene sulfenyl) pyrimidine compounds and its preparation and use. It has the general formula I, wherein R1 is methyl or phenyl; R2 is 3,4,5 trimethoxyphenyl, 4 Bromophenyl, 4 3-fluorophenyl, 3 3-fluorophenyl, 3 nitrophenyl, 3 Bromophenyl, 3,5 two, 2 3-fluorophenyl Bromophenyl, 4 F 3 3-fluorophenyl, 4 bromo 3 hydroxy phenyl, 2 thiophene and 2 furan group, 3,5 two, 3,5 3-fluorophenyl two chlorophenyl. The preliminary evaluation of antitumor activity in vitro showed that the compounds had obvious inhibitory and killing effects on various tumor cells. Development as a new drug may be used as an active ingredient for clinical prevention and treatment of cancer.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于药物化学领域,涉及2,4,6-三取代嘧啶类衍生物,具体涉及抗肿瘤活性的4位含查尔酮结构单元的6-取代-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)嘧啶类化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
大量的文献报道了嘧啶类衍生物的生物活性及其药理活性。嘧啶类药物广泛地应用在抗肿瘤、抗炎、抗菌以及抗病毒等多个方面,因此在药物分子设计方面得到了广泛的应用,并且已有多种优秀的抗肿瘤药物成功上市,其抗肿瘤药物的优秀代表为:5-氟尿嘧啶(5-FU),目前仍然是临床上治疗实体瘤以及消化道肿瘤的重要药物。查尔酮类化合物因为可以通过结合秋水仙碱结合位点而抑制微管蛋白聚合的抗有丝分裂性质而被广泛了解关注。由于查尔酮化合物是由烯酮连接的两个芳环构成,其结构的特殊性导致其具有柔性,从而能与不同的生物受体结合,也正是基于这个原因以及其本身的生物活性,无数的科研工作者将之应用于各类药物的研究中,得到了意想不到的成效,尤其在抗肿瘤、抗疟疾、抗HIV、抗菌、提供食用等等方面得到了较为令人惊喜的研究成果与进展。因此依据药物分子合成设计拼合原理,合成一系列的4位含查尔酮结构单元的6-取代-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)嘧啶类化合物,期望得到生物活性良好的化合物,目前未见相关文献报道。
技术实现思路
为开发利用现有的临床药物资源,本专利技术目的在于提供一类4位含查尔酮结构单元的6-取代-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)嘧啶类化合物,为寻找新的抗肿瘤活性化合物开辟一条新途径;本专利技术另一目的在于提供其制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的应用。为实现本专利技术目的,本专利技术所述4位含查尔酮结构单元的6-取代- ...
【技术保护点】
4位含查尔酮结构单元的6‑取代‑2‑(苯并咪唑‑2‑亚甲硫基)嘧啶类化合物,其特征在于:其具有通式Ⅰ所述结构:通式Ⅰ通式Ⅰ中:R1为甲基、苯基;R2为3,4,5‑三甲氧基苯基、4‑溴苯基、4‑氟苯基、3‑氟苯基、3‑硝基苯基、3‑溴苯基、3,5‑二氟苯基、2‑氟‑4‑溴苯基、3‑溴‑4‑氟苯基、3‑羟基苯基、2‑噻吩基、2‑呋喃基、3,5‑二氟苯基、3,5‑二氯苯基。
【技术特征摘要】
1.4位含查尔酮结构单元的6-取代-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)嘧啶类化合物,其特征在于:其具有通式Ⅰ所述结构:通式Ⅰ通式Ⅰ中:R1为甲基、苯基;R2为3,4,5-三甲氧基苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、3-硝基苯基、3-溴苯基、3,5-二氟苯基、2-氟-4-溴苯基、3-溴-4-氟苯基、3-羟基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基、3,5-二氟苯基、3,5-二氯苯基。2.如权利要求1所述的4位含查尔酮结构单元的6-取代-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)嘧啶类化合物,其特征在于:该化合物是以下化合物之一:N-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(4-溴苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(4-氟苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(3-氟苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(3-硝基苯乙烯基苯乙酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(3-溴苯乙烯基苯乙酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(3,5-二氟苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(2-氟-4-溴苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(3-溴-4-氟苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(3-羟基苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6-甲基嘧啶-4-胺,N-(噻吩-2-苯乙烯基苯基酮)-2-(苯并咪唑-2-亚甲硫基)-6...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘宏民,张秋荣,张孝松,曹钦波,崔飞,宋攀攀,王超杰,孟祥川,田亚楠,王雁,张岚清,王巍,
申请(专利权)人:郑州大学,
类型:发明
国别省市:河南;41
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