电子器件制造技术

本发明专利技术涉及包含式(I)的杂芳族化合物作为功能材料、特别是作为电子传输材料和作为发光体化合物的基质材料的电子器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】电子器件
本申请涉及包含至少一个有机层的电子器件，所述有机层又包含至少一种如下文所限定的式(I)化合物。所述式(I)化合物代表在所述电子器件中优选用作电子传输材料和/或用作发光体化合物的基质材料的功能材料。本专利技术还涉及式(I-1)化合物，其特别适用于电子器件中，特别是用于上述功能中。根据本专利技术，术语电子器件一般被认为是指包含有机材料的电子器件。这类器件也被称为有机电子器件。为了本申请的目的，这个术语优选被认为是指OLED和有机电子器件的一些其它实施方式，其稍后公开于本申请中。
技术介绍
OLED的一般结构和功能原理为本领域普通技术人员所知并且特别描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器中或作为光源的商业用途，关于电子器件的性能数据需要进一步改进。在这方面特别重要的是电子器件的寿命、效率和工作电压以及在发光中达到的色值。用于改进这些参数的起点是选择适用于电子器件中的有机材料。通过合适材料的选择，电子器件的性能数据可受到至关重要的影响。对于用作例如电子传输层中的电子传输化合物或用作发光层中的基质材料，根据现有技术已知多种材料。这些材料例如包括LiQ、AlQ3和其它喹啉酸盐(US4356429、US2007/0092753)，和杂芳族化合物，例如三嗪(WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746)、咔唑(WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851)，和酮、氧化膦、亚砜和砜(WO2004/093207、WO2010/006680或WO2005/003253)。此外，现有技术公开了使用苯并咪唑衍生物和类似的杂芳族化合物作为电子传输材料和/或作为电子器件的发光层中的基质材料(WO2004/080975、US2009/184633、JP2008/130754和JP2006/156847)。然而，包含所述化合物的电子器件具有改进的潜力，特别是在效率、工作电压、寿命和可加工性方面情况如此。此处特别重要的是电子器件的寿命和工作电压。此外，现有技术公开了包含苯并咪唑衍生物的OLED，其中两个苯并咪唑基团经由中心五元环彼此对称地键合(WO2011/126225)。所述化合物用于电子传输层中或用于发光层中作为基质材料。因此，具有高效率和低工作电压以及长寿命的电子器件、特别是OLED一直受到关注。
技术实现思路
令人惊讶的是，现在已发现，包含带有稠合上的杂环基团的苯并咪唑衍生物的电子器件具有上述性质并且因此实现所述技术目的，其中该稠合上的杂环基团具有又稠合上的芳族六元环。因此，本专利技术涉及一种电子器件，其包含阳极、阴极和至少一个有机层，所述有机层包含至少一种式(I)化合物其中：E在每次出现时相同或不同地选自单键、B(R1)、C＝O、N(R1)、P(R1)、P(＝O)R1、O、S、S＝O和S(＝O)2，其中两个基团E不能都是单键；T在每次出现时相同或不同地是CR1或N；W是CR1或N；Y是N(R1)、O或S；Z在每次出现时相同或不同地是CR2或N；R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成脂族或杂脂族环；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；n等于0或1；其中所述式(I)化合物中的至少一个基团R1或R2选自具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代。根据本专利技术的化合物优选具有一种或多种下文示出的优点：-根据本专利技术的化合物在用于电子器件中时，可实现器件的高功率效率和低工作电压。-在使用根据本专利技术的化合物时，获得电子器件的高稳定性或长寿命。-相比于根据现有技术已知的材料、特别是相比于具有咔唑骨架的基质材料，根据本专利技术的化合物具有显著更好的溶解性和成膜性质。化学基团的一般定义遵循：在本专利技术意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本专利技术意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本专利技术说明书中例如本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种电子器件，其包含阳极、阴极和至少一个有机层，所述有机层包含至少一种式(I)化合物其中：E在每次出现时相同或不同地选自单键、B(R1)、C＝O、N(R1)、P(R1)、P(＝O)R1、O、S、S＝O和S(＝O)2，其中两个基团E不能都是单键；T在每次出现时相同或不同地是CR1或N；W是CR1或N；Y是N(R1)、O或S；Z在每次出现时相同或不同地是CR2或N；R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被‑R3C＝CR3‑、‑C≡C‑、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR3‑、NR3、P(＝O)(R3)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被‑R3C＝CR3‑、‑C≡C‑、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR3‑、NR3、P(＝O)(R3)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成脂族或杂脂族环；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被‑R4C＝CR4‑、‑C≡C‑、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR4‑、NR4、P(＝O)(R4)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；n等于0或1；其中所述式(I)化合物中的至少一个基团R1或R2选自具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.11.30 EP 12008039.51.一种电子器件，其包含阳极、阴极和至少一个有机层，所述有机层包含至少一种式(I)化合物其中：E在每次出现时相同或不同地选自单键、B(R1)、C＝O、N(R1)、P(R1)、P(＝O)R1、O、S、S＝O和S(＝O)2，其中两个基团E不能都是单键；T在每次出现时相同或不同地是CR1或N；W是CR1或N；Y是N(R1)、O或S；Z在每次出现时相同或不同地是CR2或N；R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成脂族或杂脂族环；R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；n等于0或1；其中所述式(I)化合物中的至少一个基团R1或R2选自具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代。2.根据权利要求1所述的电子器件，其特征在于所述式(I)化合物中的至少一个基团R1或R2选自含有至少一个以下基团的基团：-具有5至20个芳族环原子的杂芳基基团，其含有至少一个具有两个或更多个选自N、O和S的杂原子的杂芳族五元环；-具有6至20个芳族环原子的杂芳基基团，其含有至少一个具有一个或多个选自N、O和S的杂原子的杂芳族六元环；和-咔唑基团。3.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于所述式(I)化合物中的至少一个基团R1或R2选自式(Het-a)至(Het-e)的基团其中Ar1是具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；V在每次出现时相同或不同地是N或CR3；k等于0或1；虚线指示与所述化合物的其余部分键合的键；并且其中式(Het-a)、(Het-d)和(Het-e)中的环中的至少一个基团V等于N。4.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于式(I)中的标记n等于1。5.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于式(I)中的所有基团Z等于CR2。6.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于式(I)中的基团W等于CR1。7.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于式(I)中的基团E在每次出现时相同或不同地是单键、C＝O、N(R1)、O、S、S＝O或S(＝O)2，其中两个基团E不能都是单键。8.根据权利要求1或2所述的电子器件，其特征在于所述电子器件选自有机集成电路(OIC)、有机场...

【专利技术属性】
技术研发人员：潘君友，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，勒内·彼得·朔伊里奇，托马斯·鲁道夫，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE