卤代吲哚-3-乙酸作为除草剂的应用制造技术

本发明专利技术提供了卤代吲哚-3-乙酸在制备除草剂中的应用。还提供了一种新型除草剂。本发明专利技术发现卤代吲哚-3-乙酸具有高效的除草活性，杀草谱较广，同时对后茬作物生长无不良影响，此外在土壤中残留期短、毒性低、环境相容性好、安全性高。

【技术实现步骤摘要】
卤代吲哚-3-乙酸作为除草剂的应用
本专利技术属于农药化学领域，特别涉及一种卤代吲哚-3-乙酸作为农用化学除草剂的应用，还涉及一种新型除草剂。
技术介绍
吲哚乙酸衍生物，是一类重要的植物生长素，一直是人们关注的热点。为了寻求更高效的植物生长素，单卤代以及多卤代吲哚乙酸已相继被研发。它们具有开发成为优良植物生长素的潜力，有一部分单卤代以及多卤代吲哚乙酸化合物已经直接应用在促进植物生长方面上，如4-氯吲哚-3-乙酸。Ernst ED和Zvi P, Journal of the Chemical Society (1959)，May:1913-1914报道了 5-氟吲哚-3-乙酸和6-氟-吲哚-3-乙酸的合成，即相应的氟代吲哚先发生Mannich反应生成氟代芦竹碱，上述产物与氰化钾发生亲核取代、水解制得氟代吲哚-3-乙酸，该化合物可作为植物生长调节剂使用。Antolic, S等Acta Crystallographica (1996), 52:651-661探讨了植物生长素单氟代吲哚-3-乙酸衍生物通过对其分子构象分析找出其结构与活性的相互联系，研究表明4-氟-吲哚-3-乙酸在单氟代吲哚-3-乙酸中对燕麦属植物生长促进效果最为显著，而5-氟-吲哚-3-乙酸是这四种单氟代吲哚乙酸中较适合的植物生长调节剂。Katayama M等 Journal of Pesticide Science (1998)，23:289-295 报道了 5，6_二氟吲哚-3-乙酸的合成方法及其与4，5- 二氟吲哚-3-乙酸、5，7- 二氟吲哚-3-乙酸、6-氟吲哚-3-乙酸等其他氟代吲哚-3-乙酸对植物生长的生物活性进行了分析测试，结果表明5，6- 二氟吲哚-3-乙酸在浓度为l*10_5mOl.L—1时促进效果最明显，进而得出5，6- 二氟吲哚-3-乙酸是一种新型的具有开发成为优良氟代吲哚-3-乙酸植物生长素的潜力。吲哚乙酸类化合物作为植物生长激素的例子很多，已被广泛应用。如上面提到的氟代吲哚-3-乙酸可作为植物生长素，以下的例子说明其他卤代吲哚-3-乙酸亦可作为植物生长素，如氯代吲哚-3-乙酸、溴代吲哚-3-乙酸。但总体而言，作为除草剂的使用始终未被提及。Marumo S等Nature (1968)，214:959-960从未成熟的豌豆种子采用化学分离法分离出4-氯吲哚-3-乙酸，是一种天然的生长素。自此以后，人工仿真合成氯代吲哚-3-乙酸越来越受到人们的关注。Engvild KC, Acta Chemica Scandinavica B (1977), 31:338-344报导氯代吲哚-3-乙酸的制备方法。其中，4-氯-吲哚-3-乙酸通过Mannich反应生成的二乙胺基甲基_4_氯-Π引哚与氰化钠反应来制备，6_氯Π引哚-3-乙酸米用同样的方法来制备；而其他的氯代吲哚-3-乙酸如5-氯吲哚-3-乙酸、4，6- 二氯吲哚-3-乙酸、5，7- 二氯吲哚-3-乙酸等通过琥珀半醛与相应的苯肼盐酸盐反应制备而得。Hatano T等Experientia (1987)，43 =1237-1239报导了 5，6-二氯吲哚-3-乙酸的合成及其生物活性测试。将原料3，4-二氯苯肼盐酸盐与4，4-二甲氧基丁酸耦合，得到相应的苯腙；上述产物与无水氯化锌发生Fischer吲哚环化反应从而获得5，6- 二氯吲哚乙酸和4，5- 二氯吲哚乙酸，通过硅胶色谱柱以乙酸乙酯和正己烷为淋洗液分离制得纯5，6-二氯吲哚-3-乙酸。并将5，6- 二氯吲哚-3-乙酸与4-氯吲哚-3-乙酸、4，6- 二氯吲哚-3-乙酸、5，7- 二氯吲哚-3-乙酸等其他植物生长素进行生物活性测试分析，当浓度为5*10_6mol.L-1时其达到最大活性，可得出5，6-二氯吲哚-3-乙酸是一种强有效的植物生长素。与此同时，当考虑到对白菜完整幼苗胚芽轴的生长抑制作用时，5，6-二氯吲哚-3-乙酸表现出最为明显的抑制效果。Zazimalova Eva 和 Kutacek M, Biologia Plantarum (Praha)(1985)，27(2-3):114-118主要通过吲哚环上取代基位置的不同来探讨吲哚乙酸与卤代吲哚乙酸例如单氟代吲哚乙酸(5-氟吲哚乙酸)，单氯代吲哚乙酸(4-氯吲哚乙酸、5-氯吲哚乙酸等)，二氯代吲哚乙酸(4，6- 二氯吲哚、4，7- 二氯吲哚乙酸等)，单溴代吲哚乙酸(5-溴吲哚乙酸、7-溴吲哚乙酸)，它们作为植物生长素的功效。Jhy-Jhu Lin等世界专利9634089，世界专利9720034，美国专利6361999先后报道了 5-溴吲哚-3-乙酸与吲哚乙酸衍生物(包括单卤代及多卤代吲哚乙酸)作为一类植物生长素对植物细胞生长的影响，且该类植物生长素不仅对单子叶植物生长起促进作用，而且对双子叶植物生长亦是如此；与此同时，讨论了 5-溴吲哚-3-乙酸单独使用或与其他植物生长调节剂共用条件下对植物生长的不同影响；同时上述提及的吲哚乙酸衍生物以7-溴吲哚-3-乙酸、5-氯吲哚乙酸、7-氟吲哚-3-乙酸等为生长素标例来探讨其促进植物生长，促进植物细胞和组织的再生，且促进植物细胞的转化方面的情况。综上所述，大量文献表明卤代吲哚-3-乙酸通常作为植物生长素使用，与本专利所述及用作除草剂使用的并不相关。
技术实现思路
专利技术目的:本专利技术的目的在于提供卤代吲哚-3-乙酸作为除草剂的应用。本专利技术的第二目的是提供一种包括卤代吲哚-3-乙酸的除草剂。技术方案:本专利技术提供了卤代吲哚-3-乙酸在制备除草剂中的应用，所述卤代吲哚-3-乙酸其结构式如(I)所示:本文档来自技高网...

【技术保护点】
卤代吲哚?3?乙酸在除草剂中的应用，所述卤代吲哚?3?乙酸其结构式如（I）所示：其中，X1为氟、氯、溴或氢，X2为氟、氯、溴或氢，X3为氟、氯、溴或氢，X4为氟、氯、溴或氢。FDA0000416307720000011.jpg

【技术特征摘要】
1.卤代吲哚-3-乙酸在除草剂中的应用，所述卤代吲哚-3-乙酸其结构式如(I)所示: 2.如权利要求1所述的应用，其特征在于:所述卤代吲哚-3-乙酸包括编号为1-01至1-24的以下化合物:3.一种新型除草剂，其特征在于:由卤代吲哚-3-乙酸和载体制成，卤代吲哚-3-乙酸的重量百分含量为5-90%,表面活性剂的重量百分含量为0-40%,余量为载体。4.根据权利要求3所述的一种新型除草剂，其特征在于:所述表面活性剂选自乳化剂、分散剂和湿润剂中的一种或几种。5.根据权利要求4所述的一种新型除草剂，其特征在于:所述乳化剂选自聚氧乙烯醚、农乳602号、农乳500号、农乳0X63...

【专利技术属性】
技术研发人员：葛裕华，陈玲芳，潘东辉，
申请(专利权)人：东南大学，
类型：发明
国别省市：