一种4′-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及一种4′-甲氧基查尔酮化合物的制备方法和用途，该类化合物以7种不同的对位取代苯甲醛为原料，在碱的催化作用下，与4-甲氧基苯乙酮发生缩合反应生成目标产物，即4′-甲氧基查尔酮化合物。该类化合物能够激活酪氨酸酶的活性、同时增加细胞内黑素含量，而且可用于临床上制备治疗白癜风的药物。对所合成的化合物进行了体外酪氨酸酶活性测定，还进行了B16黑素瘤细胞中酪氨酸酶和黑素含量的测定。实验结果表明，化合物2f、2g具有一定的激活酪氨酸酶活性；化合物2d具有较好的激活酪氨酸酶活性，化合物2b、2e、2f和2g在5至20μg/ml的低浓度范围内对小鼠B16黑素瘤细胞酪氨酸酶和黑素含量有一定的增值作用。

【技术实现步骤摘要】
一种4'-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途
本专利技术涉及一种查4'-甲氧基查尔酮化合物的制备方法和用途，该类衍生物经活性检测部分化合物具有治疗白癜风的药物用途。
技术介绍
黄酮类化合物在自然界分布广泛，具有多种药理作用，如抗炎、镇痛、抗菌、抗病毒，抗自由基氧化，抗肿瘤、保肝作用等。菊科植物驱虫斑鸠菊(拉丁名为Vernonia anthelmintica(L.)willd)为新疆独有的虫遵材，只生长在新疆的喀什、阿克苏地区，维吾尔语称“卡力孜然”，有散寒止痛、化瘀消肿、杀虫祛斑的功效。驱虫斑鸠菊临床主要用于治疗白癜风，且已有几种以驱虫斑鸠菊为主要成分的复方药已经上市。如维药复方卡力孜然酊、驱虫斑鸠菊注射液、驱白片等。专利[CN200410091322.8] “紫卯素及其衍生物在制备色素代谢疾病药物的用途中”，发现紫卯素及其衍生物能够提高酪氨酸酶活性，增殖黑色素细胞，增高黑色素含量，尤其可以作为治疗色素代谢疾病，如白癜 风和白发的药物；专利[CN201210045334.1] “驱虫斑鸠菊黄酮组分及其制备方法和用途”从驱虫斑鸠菊中分离得到紫卯素，紫卯花素等七种黄酮组分，并发现这些化合物具备治疗白癜风的作用；F.Sonmez等人[Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters (生物有机化学与医药化学通讯)? 21 (2011) 7479-7482]则通过在查尔酮A环上的4位进行修饰，得到了一系列具有激活酪氨酸酶活性的新化合物。本专利技术在国内外有关文献、专利的综合分析和本课题组前期研究工作的基础上，将不同的基团引入到4'-甲氧基查尔酮分子中，从而合成了一系列4'-甲氧基查尔酮化合物，并对其进行了 L-多巴酪氨酸酶快速氧化实验和细胞内对酪氨酸酶和黑素的活性筛选，其中化合物2f、2g具有一定的激活酪氨酸酶活性；化合物2d具有较好的激活酪氨酸酶活性，其EC5tl与阳性药物8-甲氧补骨脂相当。在细胞实验中化合物2c和2d活性较为明显，在5至40 ii g/ml的浓度范围内对小鼠B16黑素瘤细胞酪氨酸酶和黑素含量均有较好的增值作用；化合物2b、2e、2f和2g在5至20 y g/ml的低浓度范围内对小鼠B16黑素瘤细胞酪氨酸酶和黑素含量有一定的的增值作用。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种4'-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途，该化合物以7种不同的对位取代苯甲醛为原料，在碱的催化作用下，与4'-甲氧基苯乙酮发生缩合反应生成目标产物，即4'-甲氧基查尔酮化合物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本专利技术所述的4'-甲氧基查尔酮化合物在制备治疗白癜风药物中的用途。本专利技术所述的一种4'-甲氧基查尔酮化合物，其结构如通式(I ):本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种4′?甲氧基查尔酮化合物，其特征在于该衍生物的结构如通式（Ⅰ）：其中R为氢、羟基、甲基、二甲氨基、甲氧基、氟或氯；当R为氢时，化合物为4′?甲氧基查尔酮；R为羟基时，化合物为4?羟基?4′?甲氧基查尔酮；R为甲基时，化合物为4?甲基?4′?甲氧基查尔酮；R为二甲氨基时，化合物为4?二甲氨基?4′?甲氧基查尔酮；R为甲氧基时，化合物为4?甲氧基?4′?甲氧基查尔酮；当R为氟时，化合物为4?氟?4′?甲氧基查尔酮；当R为氯时，化合物为4?氯?4′?甲氧基查尔酮。FDA0000433157650000011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种4'-甲氧基查尔酮化合物，其特征在于该衍生物的结构如通式(I): 2.根据权利要求1所述的4'-甲氧基查尔酮化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行: a、将不同的对位取代苯甲醛和4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部...

【专利技术属性】
技术研发人员：阿吉艾克拜尔·艾萨，阿迪拉·吐尔逊塔依，牛超，买迪娜，
申请(专利权)人：中国科学院新疆理化技术研究所，
类型：发明
国别省市：