一种二苯并蔻类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种二苯并蔻类化合物及其制备方法，本发明专利技术化合物的结构如通式（I）所示：其中式中R和R1分别是相同或不同的烷基。本发明专利技术使用容易制得的二溴代苝酐或混合物，在有机溶剂中和胺反应制备二溴代亚酰胺化合物，该化合物和3，4位烷氧基取代的苯硼酸在Pd（PPh3）4催化作用下进行suzuki偶合反应制备芳基取代的苝酰亚胺类化合物，该产物在DDQ作用下进一步通过氧化反应并环形成具有电荷传输类的蔻类化合物。本发明专利技术合成方法简单，收率高，可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术涉及，本专利技术化合物的结构如通式（I）所示：其中式中R和R1分别是相同或不同的烷基。本专利技术使用容易制得的二溴代苝酐或混合物，在有机溶剂中和胺反应制备二溴代亚酰胺化合物，该化合物和3，4位烷氧基取代的苯硼酸在Pd（PPh3）4催化作用下进行suzuki偶合反应制备芳基取代的苝酰亚胺类化合物，该产物在DDQ作用下进一步通过氧化反应并环形成具有电荷传输类的蔻类化合物。本专利技术合成方法简单，收率高，可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。【专利说明】
本专利技术涉及一种二苯并蘧类化合物及其制备方法，具体地是结构为分子两侧含有亚酰胺基团蘧类化合物这类电荷传输化合物的制备方法，该化合物的分子结构如下:【权利要求】1.一种二苯并蘧类化合物，其结构如通式(I)所示: 2.根据权利要求1所述的二苯并蘧类化合物，其特征在于:所述的烷基为C1-C18的直链伯烷基或带支链的伯烷基。3.根据权利要求2所述的二苯并蘧类化合物，其特征在于:所述的带支链的伯烷基选自 2-CH3Rn、2-C2H5R12、2-C3H7R13、2-C4H9R14、2-C5HnR15、2-C6H13R16、2-C7H15R17、2-C8H17R18、2-C9H19R19、2-C1(iH21R2。、1-CH3R21^ 1-C2H5R11^ 1-C3H7R12^ 1-C4H9R13^ 1-C5H11R14^ 1-c6h13r15>1-C7H15R16、1-C8H17R17、1-C9H19R18 和 1-CltlH21R19，其中 R11 为 C3-C18 的直链烷基，R12 为 C4-C18 的直链烷基，R13为C5-C18的直链烷基，R14为C6-C18的直链烷基，R15为C7-C18的直链烷基，R16为C8-C18的直链烷基，R17为C9-C18的直链烷基，R18为Cltl-C18的直链烷基，R19为Cn-C18的直链烷基，R20为C12-C18的直链烷基，R21为C2-C18的直链烷基。4.一种二苯并蘧类化合物的制备方法，包括如下步骤:(I)二溴代亚酰 胺化合物，其结构如通式(II)所示，与3，4位烷氧基取代的苯硼酸，其结构如通式(III)所示，进行Suzuki偶合反应制备芳基取代的茈酰亚胺类化合物； 5.根据权利要求4所述的二苯并蘧类化合物的制备方法，其特征在于:所述的烷基为C1-C18的直链伯烷基或带支链的伯烷基。6.一种二苯并蘧类化合物的制备方法，包括如下步骤:Cl) 1,7-二(3，，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ -二(烷基)-3，4:9，10-茈二酰亚胺在Na2CO3水溶液，甲苯和CH3OH溶液中，在N2环境下，I, 7- 二溴双烷基茈酰亚胺和3，4-二烷氧基苯硼酸在Pd (PPh3)4催化剂作用下，加热反应，得到1，7_ 二(3’，4’ - 二烷氧基苯基)-N, N’ - 二 (烷基)-3，4: 9，10-茈二酰亚胺；(2)1，7-二(3，3’，4，4’ - 二烷氧基苯)并蘧-N，N’ -二(烷基)二酰亚胺在二氯甲烷和甲磺酸的溶液中，1，7-二(3’，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ 二(烷基)-3，4:9, 10-茈二酰亚胺在冰水浴中二氯二氰基苯醌的作用下氧化脱氢，得到1，7- 二(3，3’，4，4’ - 二烷氧基苯)并蘧-N，N’ -二 (烷基)二酰亚胺。7.根据权利要求6所述的二苯并蘧类化合物的制备方法，其特征在于包括如下具体步骤:Cl) 1,7-二(3，，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ -二(烷基)-3，4:9，10-茈二酰亚胺在N2环境下，将Pd (PPh3) 4的甲苯溶液加入装有1，7- 二溴双烷基茈酰亚胺的圆底烧瓶，再加入2M Na2CO3溶液和3，4- 二烷氧基苯硼酸的CH3OH溶液，在70°C下搅拌48hrs ;冷却至室温，加入NH3水和2N Na2CO3溶液终止反应，CHCl3萃取，水洗，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸去大部分溶剂，加入甲醇沉淀，从CHCl3/甲醇重结晶得深蓝色粉末；(2)1，7-二(3，3’，4，4’ - 二烷氧基苯)并蘧-N，N’ -二(烷基)二酰亚胺将1，7-二(3’，4’ - 二烷氧基苯基)-N，N’ 一二(烷基)-3，4:9，10-茈二酰亚胺溶于盛有无水二氯甲烷和甲磺酸的三口瓶中，将混合物冷却到0°C，每隔五分钟分三次加入二氯二氰基苯醌，反应通过TLC控制进度，反应30分钟，然后加入冰甲醇淬灭反应，过滤沉淀物，再用短色谱柱进行分离提纯，除去原点的杂质，用二氯甲烷和甲醇重结晶得到红色固体。8.根据权利要求7所述的二苯并蘧类化合物的制备方法，其特征在于:步骤(1)中，加入甲醇沉淀后，先用硅胶柱提纯，再从CHCl3/甲醇重结晶。9.根据权利要求7所述的二苯并蘧类化合物的制备方法，其特征在于:所述的烷基为C1-C18的直链伯烷基或者带支链的伯烷基。10.权利要求1-3中任一项所述的二苯并蘧类化合物在有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中的应用。【文档编号】C07D471/06GK103509019SQ201210204274【公开日】2014年1月15日 申请日期:2012年6月18日 优先权日:2012年6月18日 【专利技术者】蒲嘉陵, 王文广, 杨滕州 申请人:北京印刷学院本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二苯并蔻类化合物，其结构如通式（I）所示：其中R和R1分别是相同或不同的烷基。FDA00001776849600011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：蒲嘉陵，王文广，杨滕州，
申请(专利权)人：北京印刷学院，
类型：发明
国别省市：